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有機(jī)化學(xué)~羧酸ppt課件(完整版)

2025-06-05 22:07上一頁面

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【正文】 羥基和羧基相隔 5個或 5個以上碳原子的羥基酸 ,受熱后則發(fā)生分子間的酯化脫水,生成鏈狀結(jié)構(gòu)的 聚酯mHO(CH2)nCOOH?H[O(CH2)nCO]mOH + (m1)H2O (n≧ 5)3. 分解脫羧反應(yīng) —— 與羥基和羧基的相對位置有關(guān)? ?羥基酸 —— 羧基和碳原子之間的鍵斷裂,分解脫羧生成醛、酮或羧酸? 碳鏈縮短一個碳的反應(yīng)? ?羥基酸 —— 分解生成酮(堿性高錳酸鉀)? 乳酸? 取代酸的代表化合物 —— ?羥基丙酸 (來自于酸牛乳而得名)? 工業(yè)制法 —— 葡萄糖在乳酸菌下發(fā)酵。例:例: 如果二鹵代烴取代,根據(jù)條件不同,可以生成二酸或環(huán)狀羧酸。所以酰氯、酸酐在有機(jī)合成中常用為 ?;瘎?。 給電子基愈多,酸性愈弱。 (3)其它同烴的命名規(guī)則。 OH鍵極性較大,酸性較強(qiáng)。羧酸衍生物 —— 一般指羧基中的羥基被其他原子或基團(tuán)取代后所生成的化合物。 烯醇式一般是不穩(wěn)定的,而乙酰乙酸乙酯的烯醇式異構(gòu)體在平衡體系中卻有一定的份量,主要有 3個原因: – H活 潑 。(5) ?;?—— 脲與酰氯、酸酐或酯作用可生成相應(yīng)的酰脲:乙酰脲 二乙酰脲(三) 取代酸 取代酸的命名鹵代酸, 羥基酸 ,醛酸,酮酸,氨基酸等—— 羥基酸是分子中同時含有羥基和羧基的化合物? 分類? 醇酸? 酚酸? 命名(1)以羧酸為母體,羥基為取代基 。? 皮革工業(yè)上用作脫灰劑;鈣鹽用作醫(yī)藥;食品 工業(yè),飲料。乙酰水楊酸(制備?)退熱、解痛抗結(jié)核對氨基水楊酸水楊酸 與 乙酸酐反應(yīng)制得。? 水溶液與 FeCl3呈紫色。 取代酸的性質(zhì) 羥基酸的化學(xué)性質(zhì)1. 酸性 —— 羥基使酸性增強(qiáng)—— 酸性—— 脫水 反應(yīng)—— 脫羧反應(yīng)對羥基苯甲酸 —pKa=間羥基苯甲酸 —pKa=鄰羥基苯甲酸的酸性高于苯甲酸 —— 分子內(nèi)氫鍵鄰羥基苯甲酸負(fù)離子可隨 水蒸氣 蒸出!注意這種能形成分子內(nèi)的結(jié)構(gòu)。 丙二酸酯 丙二酸酯的制法: 丙二酸酯在合成上的應(yīng)用: 與乙酸乙酰乙酯不同,可以一次導(dǎo)入兩個相同 R基。 羧酸衍生物的性質(zhì)羧酸衍生物的反應(yīng)部位:發(fā)生反應(yīng)部位α氫原子羰基親核取代反應(yīng)還原反應(yīng)與 Grignard試劑的反應(yīng)=O 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)1. ?;忌系挠H核取代(加成 消除)反應(yīng)( a)( b)親核加成消除反應(yīng)R的性質(zhì)影響? 堿性越弱越易離去? 在親核取代反應(yīng)中, 酰氯 的活潑性最大, 酸酐 次之。思考題:如何將以下三種化合物進(jìn)行分離:吸電子基: 不同原子不同數(shù)目pKa: 不同距離 吸電子基愈多,距離羧基愈近,酸性愈強(qiáng)。 (2)主鏈編號 (用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母),從羧基碳原子開始。酸性?;系挠H核取代反應(yīng)還原成 CH2脫羧 反應(yīng)α–H的反應(yīng)反應(yīng)部位: 羧酸的性質(zhì) 物態(tài):氣味羧酸能與水形成氫鍵 ,甲酸至丁酸與水互溶 . 水溶性 羧酸的物理性質(zhì)高于相對分子質(zhì)量
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