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有機(jī)化學(xué)~羧酸ppt課件(參考版)

2025-05-03 22:07本頁(yè)面
  

【正文】 阿司匹靈各類有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化羧酸及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化。? 染料中間體。? 加熱至熔點(diǎn)以上,脫羧生成苯酚,這是鄰對(duì)羥基羧酸的特性(來(lái)自于水楊柳中而得名)? 水楊酸用途? 消毒劑、防腐劑。? 具有酚和羧酸的性質(zhì)。 水楊酸 —— 鄰羥基苯甲酸? 制法 —— 用酚鈉在加壓、加熱下與二氧化碳作用。? 是典型的具有立體化學(xué)異構(gòu)的化合物。 —— 與羥基和羧基的相對(duì)位置有關(guān)? ?羥基酸 —— 兩分子間的羧基和羥基脂化生成內(nèi)脂例如:? ?羥基酸 —— 分子內(nèi)脫水生成 ?, ?不飽和酸? ?和 ?羥基酸 —— 分子內(nèi)脫水生成五元環(huán)和六元環(huán)? 羥基和羧基相隔 5個(gè)或 5個(gè)以上碳原子的羥基酸 ,受熱后則發(fā)生分子間的酯化脫水,生成鏈狀結(jié)構(gòu)的 聚酯mHO(CH2)nCOOH?H[O(CH2)nCO]mOH + (m1)H2O (n≧ 5)3. 分解脫羧反應(yīng) —— 與羥基和羧基的相對(duì)位置有關(guān)? ?羥基酸 —— 羧基和碳原子之間的鍵斷裂,分解脫羧生成醛、酮或羧酸? 碳鏈縮短一個(gè)碳的反應(yīng)? ?羥基酸 —— 分解生成酮(堿性高錳酸鉀)? 乳酸? 取代酸的代表化合物 —— ?羥基丙酸 (來(lái)自于酸牛乳而得名)? 工業(yè)制法 —— 葡萄糖在乳酸菌下發(fā)酵。(4)也常用俗名命名;例 :例 :羥基酸、羰基酸一般為結(jié)晶固體或粘稠液體;在水中的溶解度高于相應(yīng)的醇和羧酸;熔點(diǎn)高于相應(yīng)的羧酸。(2)碳鏈編號(hào)時(shí) ,從羧基的碳原子開始 。(4) 加熱反應(yīng) —— 生成縮二脲? 縮二脲或含兩個(gè)以上的 —CO—NH— 基的有機(jī)化合物 ,都能和硫酸銅的堿溶液生成紫色( 縮二脲反應(yīng) )。例:例: 如果二鹵代烴取代,根據(jù)條件不同,可以生成二酸或環(huán)狀羧酸。乙酰乙酸乙酯 (β–丁酮酸乙酯 ):1 : : 互變異構(gòu)% %烯醇式酮式寫出乙酰丙酮 (α– H 更活潑 ) 的互變異構(gòu)體。 π –π 共軛體系 使能量降低。2. 酯的還原反應(yīng) (常用的還原劑為鈉加乙醇) :3. 酰胺的霍夫曼 (Hofmann) 降解反應(yīng)伯胺 (減少一個(gè)碳 )? 用于 8個(gè)碳以下的酰胺降解反應(yīng) .例 1:例 2—— 芳香族酰胺的降解有時(shí)用NaOH, X2RCONH2+NaOX+2NaOH RNH2+Na2CO3+NaX+H2O 羧酸衍生物的代表化合物Claisen 酯縮合反應(yīng)乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 (75%) (β–丁酮酸乙酯 )Claisen縮合機(jī)理:(同種酯的縮合)堿進(jìn)攻 α–H親核加成 離去基團(tuán)的消除β–酮酸酯脫質(zhì)子反應(yīng)特點(diǎn):? 底物:含有 α–氫的酯,? 碳鏈增長(zhǎng) ,αC連酯基 C,? 生成含兩個(gè)官能團(tuán)的產(chǎn)物分子: β–酮酸酯?β–酮酸酯的去質(zhì)子化與酸化寫出丙酸乙酯的 Claisen 酯縮合反應(yīng)乙酰乙酸乙酯的H+ CO2OH(稀)(1) 酮式分解 在稀堿或 稀酸的作用下 水解生 成 β–酮酸, β–酮酸 加熱脫羧生成酮(2) 酸式分解H2O H2OC2H5OH
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