有機化學羧酸hppt課件(參考版)
2025-05-03 22:07本頁面
【正文】 你能舉出例子嗎？[ 概念甄別 ]本章 小結(jié)1 命名（尤其是俗名）；1 羧酸的物理和化學性質(zhì)；1 羧酸的制法與鑒別；1 二元羧酸的特點；1 取代酸的性質(zhì)；1 加成 消除反應歷程。酸堿性 ：指熱力學概念，其強弱與平衡常數(shù)有關；親電、親核性 ：指動力學概念，其強弱與反應活性有關。 路易斯酸堿理論 （ 電子論 ）在有機反應中的實例：RCl + AlCl3 R+ + Cl:Al:ClCl::Cl :堿 酸[ ]RCH=CH2 + H+X RCHCH3 + X+堿 酸δ+RCH2Cl OH RCH2OH + Clδδ+堿酸取代RCH=CH2 +RCHCH2+ + OH H2OH堿酸δδ ++RR C=O CN CORR CN堿酸路易斯酸 ：能 接受電子對 ，有親電性，故為親電試劑；路易斯堿 ：能 給予電子對 ，有親核性，故為親核試劑。例如： 路易斯酸： 質(zhì)子酸（ H+、 HCl、 H2SO4… ）、 分子（ BF AlCl SnCl ZnCl FeCl3… ）、 正離子（ Na+、 Ca2+、 Fe3+… ）等。 （又稱電子對的接受體）Lewis堿： 能給予電子對的任何分子或離子或原子團。例如： 酸 堿酸 堿 布朗斯 特的酸堿 理論也有不足的地方，就是把鹽的概念給拋棄了。 質(zhì)子酸堿理論 概念是相對的。其次，強酸的共軛堿必是弱堿，強堿的共軛酸必是弱酸，反之亦然。同理，堿得到質(zhì)子所生成的物質(zhì)就是堿的共軛酸。對堿的定義含糊不清。但該理論有很大的局限性，具體表現(xiàn)如下：只局限于水溶液。人們在對物質(zhì)酸堿性的逐漸認識過程中，先后提出了幾個具有代表性的酸堿理論。127 酸堿理論 酸堿性是化學上最普遍現(xiàn)象之一。丙酮酸除具有酮的性質(zhì)外，還能發(fā)生 α羰基酸的特殊反應。 醛酸 相對來說不太重要。 水楊酸經(jīng)酯化可制得 水楊酸甲酯 （俗名 冬青油 ），它具有特殊香味，可作扭傷的外擦劑，也用作配制肥皂、牙膏、糖果等的香料。阿斯匹林 沒食子酸又稱五倍子酸，存在于茶葉、五倍子中。 水楊酸 與 乙酐 反應得到 乙酰水楊酸 ，俗名 “阿斯匹林 ”，是常用的解熱止痛藥。 水楊酸（鄰羥基苯甲酸） 又名 柳酸， 存在于柳樹、水楊樹及其它許多植物中。乳酸鈣是補充體內(nèi)鈣質(zhì)的藥物，乳酸鈉在臨床上用作糾正酸中毒 。檸檬酸既可從植物原料中提取，也可由糖（如薯片）經(jīng)發(fā)酵制得。存在于許多 水果 中 ， 未成熟的 檸檬 中含量可高達 6% 。蘋果酸可應用于藥物、汽水、糖果的制造中。 酒石酸 OHHOOCCHCH COOHOH 蘋果酸 HOOCCH2CHCOOHOH 合成的蘋果酸為外消體，無旋光性。其中 d酒石酸或其鉀鹽存在葡萄汁內(nèi)。 丙酮酸 α羥基酸的分解反應 受熱失水反應：因羥基和羧基有相對位置的不同，其可以有不同的失水方式。例如，乳酸的酸性 丙酸 。例如：?羥基酸?羥基酸 雷佛馬斯基（ Reformatsky S） 反應 α鹵代酸酯 首先與鋅粉反應生成有機鋅化合物，它與格氏試劑相似，能 與醛酮作用，所生成的加成產(chǎn)物經(jīng)水解后可得到 β羥基酸。 1. 1 α– 鹵代酸的合成X= Cl、 Br一、 鹵代酸1. 2 β– 鹵代酸的合成 γ,…… ω鹵代酸的合成 X= Cl、 Br、 In ≥ 2 化學性質(zhì) 酸性鹵素的電負性越大，鹵代酸的酸性越強： 電負性： F Cl Br I與羧基的距離越近，鹵代酸的酸性越強；鹵原子的數(shù)目越多，鹵代酸的酸性越強； 水解α– 羥基酸α,β 不 飽和羧酸α– 鹵代酸β– 鹵代酸α,β 不 飽和羧酸γ– 鹵代酸δ– 鹵代酸制法 鹵代酸水解 用堿或氫氧化銀處理 α、 β、 γ等 鹵代酸 可生成相應的羥基酸。 取代酸 按取代基的種類分為 鹵代酸 、 羥基酸 、 羰基酸 和 氨基酸 等。例如：酚酞167。 有鄰、間、對三種異構(gòu)體，其中最重要的是鄰苯二甲酸和對苯二甲酸。工業(yè)上由苯酚或環(huán)己烷來合成己二酸。反丁烯二酸，俗稱富馬酸或延胡索酸，為白色晶體粉末，當加熱到 300℃ 時可轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖?，并能失水而形成酸酐。例如：己二酸（肥酸? 它有順式和反式二種異構(gòu)體。 它常以鈣鹽或鉀鹽的形式存在于多種植物細胞膜中。其工業(yè)制法如下：乙二酸（草酸） 草酸除了大量用來提取稀有元素外，它還能將高價鐵鹽還原成易溶于水的低價鐵鹽，從而被用來除去 鐵銹 或 藍墨水 痕跡。它的鈉鹽可作食品、飲料、藥物的防腐劑（用量標準： ﹤ ）。 苯甲酸為無色晶體，微溶于水，易升華。 乙酸是重要的化工原料，可用來合成乙酸酐、乙酸酯等，又可以用于生產(chǎn)乙酸纖維、電影膠片等。由發(fā)酵法制得的食醋含有不到 5% 的乙酸。工業(yè)上甲酸可作還原劑、防腐劑、制備染料及橡膠生產(chǎn)上。甲酸的酸性（ pKa=)在飽和一元羧酸中是 最強 的酸。不過環(huán)酯的生成只限于生成穩(wěn)定的 五元環(huán) 或 六元環(huán) ，例如：成環(huán)酯環(huán)酯乙二醇 乙二酸167。該性質(zhì)可以用來鑒別二元羧酸。124 二元羧酸氰化物水解一、制備脂環(huán)烴、芳香烴的氧化丙二酸己二酸對苯二甲酸鄰苯二甲酸 酸性二、化學性質(zhì)v 二元羧酸的酸性較相應的一元羧酸強，但隨著兩個羧基距離的增加，酸性逐漸減??；v 一級解離遠比二級離解容易得多
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