有機(jī)化學(xué)羧酸hppt課件-文庫(kù)吧資料
2025-05-06 22:07本頁(yè)面
【正文】 。 加熱易脫羧、脫水216。它們都為固態(tài)晶體，一般具有下列的性質(zhì)：216。近年來(lái)，隨著石油化工的發(fā)展，以石油為原料生產(chǎn)羧酸在工業(yè)上已占有重要地位?，F(xiàn)在，高級(jí)脂肪酸主要從油脂水解得到。 還原反應(yīng)92%4羥甲基苯甲腈167。例如： 反應(yīng)不能得到醛，因?yàn)槿┰诖藯l件下比酸更易還原。例如： 漢斯狄 克（ Hunsdiecker）反應(yīng)三氯乙酸?丁酮酸丙二酸羧酸銀三氯 乙酸 羧基也能使 αH活化，但其致活作用不如羰基，故 αH的鹵代反應(yīng)需在光，碘、硫或紅磷等催化劑存在下逐步地進(jìn)行： 二氯乙酸 αH的反應(yīng) α鹵代酸在有機(jī)合成中非常有用，可用于制備二元羧酸、 α羥基酸、 α氨基酸、 α， β不飽和酸等。一般羧酸分子直接加熱不容易脫羧，但羧酸的鈉鹽與堿石灰共熱就很容易失去羧基而生成烴類(lèi)。 酰溴 亞磷酸酰氯 三氯氧磷 成酸酐反應(yīng) 羧酸在脫水劑（如 P2O乙酐等）存在下，經(jīng)加熱，羧酸分子間可發(fā)生脫水反應(yīng)，生成羧酐。碳正離子 反應(yīng)歷程按 SN1反應(yīng)歷程 進(jìn)行反應(yīng)，是烷氧鍵斷裂 成酰鹵的反應(yīng) 羧基上的羥基被鹵素取代的生成物叫做酰鹵。② 由于 R3C+易與堿性較強(qiáng)的水結(jié)合，不易與羧酸結(jié)合。加成 消除 反應(yīng)歷程 酯化反應(yīng) 歷程碳正離子 反應(yīng)歷程加成 消除 反應(yīng)歷程按加成 消除機(jī)制進(jìn)行反應(yīng)， 為 酰氧鍵斷裂反應(yīng)速率有： CH3OH RCH2OH R2CHOH消除親核加成證明 該反應(yīng) 歷程的實(shí)驗(yàn)有 ： ① 同位素跟蹤 技術(shù)； ② 羧酸與光活性醇的反應(yīng)。CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O從形式上看， 酯 的生成有 二種途徑 ：O OOH HOR H2O+ +=RC′=RCOR′b) 脫水方式OOH2O+ +HOR′RCOH= ′=RCOR 按烷氧鍵斷裂的方式進(jìn)行 按酰氧鍵斷裂的方式進(jìn)行 大多數(shù)情況下酯化反應(yīng)是按酰氧鍵斷裂的方式進(jìn)行的。 ② 不斷移走產(chǎn)物（例如除水。那么，如何提高產(chǎn)率呢？對(duì)乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)來(lái)說(shuō)， K=4，其轉(zhuǎn)化率計(jì)算如下：( ) ( )X1X1XX 常用的催化劑有 鹽酸 、硫酸、對(duì)甲苯磺酸 等。pka pka pka pka COOH CH3COOH ClCH2COOH ClCHCOOH ClCCOOHClClCl HCOOH CH3COOH CH3CHCOOH CH3CCOOHCH3CH3CH3pKa pKa CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOHClClClpKa pKa CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOHF Cl Br I OCH3pKa pKa pKa HC≡CCH2COOH CH2COOH CH2=CHCH2COOHCH3CH2CH2COOHOCH3COOH COOHCOOHClCOOHNO2NO2COOHNO2COOHCOOHNO2sp sp2sp3 羧酸分子中羧基上的羥基在一定條件下可被 鹵素（ X）、 酰氧基 （ OCOR）、 烷氧基 （ OR） 或 氨基 （NH2） 取代，分別生成酰鹵、酸酐、酯或酰胺等羧酸衍生物。鄰 位 間位 對(duì)位誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛供電子作用小。例如，對(duì)氯苯基丙炔酸的酸性大于鄰氯苯基丙炔酸。（大部分的羧酸是以未解離的分子形式存在）取代基對(duì)羧酸酸性的影響 電子效應(yīng)的影響 ： 吸電子取代基使酸性增大，供電子取代基使酸性減少。 羧酸 在水中溶液可解離出質(zhì)子，能使 石蕊試紙 變紅 。羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較 : 兩個(gè)碳氧鍵不等
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