【正文】 e x y l p r o p a n e1環(huán)丙基丁烷 1Cyclopropylbutane 1,3二環(huán)己基丙烷 1,3Dicyclohexylpropane CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2CH 3第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (一、分類命名 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 53 *2. 橋環(huán)烴 （包括稠環(huán)） (bridged hydrocarbon) 兩個碳環(huán)共用兩個或更多個碳原子的稱為 橋環(huán)化合物 。根據結構和性質，又可分為： 環(huán)烴 脂環(huán)烴 (alicyclic hydrocarbon) 芳香烴 (aromatic hydrocarbon) —— 性質似脂肪烴 單脂環(huán)烴 多脂環(huán)烴 —— 性質似苯 苯型芳香烴 非苯型芳香烴 第二節(jié) 環(huán) 烷 烴 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 50 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (一、分類命名 ) 一、脂環(huán)烴的分類和命名 (一 ) 分類 單脂環(huán)烴 多脂環(huán)烴 C3C4 小環(huán) C5C6 普通環(huán) C7C12 中環(huán) C13以上 大環(huán) 橋環(huán) 螺環(huán) 根據環(huán)數多少分 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 51 環(huán)丙烷 環(huán)丁烷 環(huán)戊烷 環(huán)己烷 環(huán)辛烷 以較小數字表示較小基的位次 1甲基 4異丙基環(huán)己烷 cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane cyclooctane 1. 單脂環(huán)烴 : 在相應的烴名前加“環(huán)”字 。mol1的能量作為生成不穩(wěn)定的 過渡態(tài) 所需要的能量，即 活化能 (Ea), 反應才能發(fā)生。 活化能越低 ，反應速度越快 。mol1，故溴代的速率比氯代反應慢。 + H— CH3 — H— Br + CH3mol1的能量就能使反應發(fā)生。mol1 (435) (431) Ea= kJ + H— CH3 —— H— Cl + CH3 Δ H =4 36kJ /m olΔ H =3 93Δ H =4 06Δ H =3 79— — — —ΔΔΔΔΔΔ自由基的穩(wěn)定性次序決定著反應的取向和反應活性。R2CH CH3 ECH3— H RCH2— H R2CH — H R3C — HCH3 1176。 其穩(wěn)定性順序： 3176。 CH 3 CH 2 CH 3 Br 2 光， 1 2 7 ℃ CH 3 CH 2 CH 2 B r + C H 3 C H C H 3B r ( 3 % ) ( 9 7 % )烷烴溴代時仲氫與伯氫的活性比： CC H 3H 3 C C H 3HB r 2 CC H 3H 3 C C H 3B rCC H 3H 3 C C H 2 B rH9 9 % t r a c eh v++99% 痕量 鹵代反應活性： 叔氫 仲氫 伯氫 。 （ 3/6） = 97/1 溴代 也生成相應的溴代物。 /1176。 氫原子對氯代反應的相對活性之比約為 5:4:1, 并與烷烴的結構基本無關。 、 2176。 H3 186。 H2 186。 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (五、化學性質 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 42 3. 烷烴鹵代反應的取向 含有不同類型 H的烷烴氯代時 , 可得到不同的氯代烴。 → CH 3CH3 ③ 鏈終止 (chainterminating step)：消除自由基 加入少量能抑制自由基生成或降低自由基活性的抑制劑可減慢反應速度或終止反應 。 → CH 3Cl CH3 → Cl:Cl CH3 mol 1— △— △△上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 41 Cl △ H = 1 0 k J m o l 1CH 3 + C H 4 — C H 3 + Cl2 — CCl4 + Cl + CHCl3 — CCl3 + Cl2 — CHCl3 + Cl + CH2Cl2 — CHCl2 + Cl2 — CH2Cl2 + Cl + CH3Cl — CH2Cl以同樣方式，可生成 氯仿 及 四氯化碳 。 動畫模擬 :甲烷氯代反應機制 o r h e a tl i g h tC l C lC l △ H = + 2 4 2 k J CH3Cl + Cl2 —— CH2Cl2 + HCl 二氯甲烷 CHCl3 + Cl2 —— CCl4 + HCl 四氯化碳 CH2Cl2 + Cl2 —— CHCl3 + HCl 三氯甲烷 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (五、化學性質 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 39 2. 甲烷的氯代 反應機制 反應機制是對某個化學反應逐步變化過程的詳細描述。 (二 ) 鹵代反應 動畫模擬 : 甲烷的氯代實驗 氯甲烷 (Methyl chloride) H HH — C — H + C l 2 H — C — Cl + H C l H Hhvhvor h e a t— — — —1. 甲烷的氯代反應 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (五、化學性質 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 38 生成的一氯甲烷還會繼續(xù)被氯代 , 生成 二氯甲烷 、 三氯甲烷 和 四氯化碳 四種產物的混合物。 五、烷烴的化學性質 (一 ) 穩(wěn)定性 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (五、化學性質 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 37 有機化合物分子中的氫原子 （ 或其它原子 、 基團 ） 被另一原子或基團取代的反應稱為 取代反應 。 mp(℃ ) CH 3CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C H C H 2 CH 3 CH 3 C CH 3CH 3 CH 3第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (四、物理性質 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 36 烷烴分子中只有牢固的 C— Cσ鍵和C— Hσ鍵 ， 所以烷烴具有高度的化學穩(wěn)定性 。因為烷烴分子中支鏈的存在會影響分子間的相互靠近 , 減弱分子間的引力 (主要是短距離作用的色散力 ), 使沸點隨之降低。 如正戊烷主要以第 1 種構象形式存在 ， 第 3 種為全重疊構象 ， 最不穩(wěn)定 。 全重疊式 鄰位交叉式 部分重疊式 對位交叉式 2. 丁烷的構象 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (三、構象異構 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 31 當正烷烴碳原子數增加時 ， 盡管構象也隨之更復雜 ， 但仍然主要以 對位交叉式構象 狀態(tài)存在 。 乙烷分子是處于交叉 、 重疊以及介于兩者之間的無數構象的動態(tài)平衡混合體系 , 但各種構象體存在的比率不同 。下同鄧健 制作 張靜夏 審校 29 動畫模擬：乙烷的構象異構及能量變化 乙烷其它構象的內能介于交叉式與重疊式之間 。下同為選學內容。 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (三、構象異構 ) 上頁 下頁 首頁 * : : 為選學內容。 一些原子或基團的范德華半徑 (pm) H C N O Cl CH3 120 150 150 140 180 200 乙烷的重疊式內能最高，最不穩(wěn)定，而交叉式內能最低，最為穩(wěn)定。 0176。 每一種空間排列形象就是一種構象 , 因構象不同而產生的異構現象稱 構象異構 。 1. 選母體：碳鏈最長，取代最多 2. 編號：位次最低 (最低系列原則 ) 3. 取代基：先小后大 (優(yōu)基置后 ) 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第一節(jié) 烷烴 (二、異構，命名 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 21 例 3 CH 3 CH CH 2 — CH — CH — CH 3CH 3 C H C H 3CH 3 CH 3例 — — —例 2 C H 3 CH 2 CH — CH CH 2 CH 3CH 3 C H C H CH 3CH 3 CH 3例 —例 1 C H 3 CH 2CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3CH 2 CH 3CH 3例辛烷 3甲基 5乙基 母體名 基名 連字符 讀作：位 取代基位次 2,5二甲基 3,4二乙基己烷 2,5二甲基 3異丙基己烷 2,5二甲基 4異丙基己烷