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有機(jī)化學(xué)第十二章羧酸(參考版)

2025-01-19 00:13本頁面
  

【正文】 O H+R O R 39。HRO H2O H+O R 39。H O C H2C H3H+CH3OO C H2C H3HC +C +C + H 2 O濃硫酸18C18+ H 2 O山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的化學(xué)性質(zhì) ?酯化反應(yīng)的親核取代機(jī)理: ?叔醇更傾向于酸堿中和機(jī)理,即酸失去 H+,叔醇失去 OH- ,剩余部分結(jié)合成酯 R O HOH+R O HO H+R 39。水是由 羧酸的 OH和 醇的 H形成的: ? 提高產(chǎn)率方法: ① 便宜的酸或醇 過量 以及 ② 除去水 ? 對于酯化反應(yīng)的機(jī)理,可按醇的種類分為兩類: – 親核取代機(jī)理 – 酸堿中和機(jī)理 R O HOCH3O HOR OOO R 39。C1C3刺激性酸味; C4C6腐敗氣味 ?溶解性: ?低級脂肪酸是極性分子,易溶于水(因?yàn)橐着c水成 分子間氫鍵 )。 ? 苯甲酸鈉: 常用的食品防腐劑,如果汁等; ? 硬脂酸鈉: 肥皂的主要成分; ? 動物油: 飽和高級脂肪酸的甘油酯; ? 植物油: 不飽和高級脂肪酸的甘油酯; ? 乙酰水楊酸: 退熱止痛藥阿司匹林 ?羧酸成鹽后水溶性大,因此羧酸在使用時(shí)常采用鈉鹽或鉀鹽形式 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?二、羧酸的命名 ?羧基:- COOH ? 俗名:水楊酸、酒石酸等 ,常依據(jù)來源命名,如醋酸、檸檬酸、肉桂酸等 水楊酸 布洛芬 酒石酸 馬來酸 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?3. 系統(tǒng)命名法: ? 選 含羧基在內(nèi)的最長碳鏈 為主鏈 , 羧基碳編號為 1。實(shí)質(zhì)上羥基和羰基間存在 pπ共軛 ,是特殊的整體。 R C O HO酰 基 羧 基酮基 醛基 羧基 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的結(jié)構(gòu) ?羧酸的結(jié)構(gòu)即羧基的結(jié)構(gòu)。王鵬 山東科技大學(xué)化學(xué)與材料工程學(xué)院 1 第十二章 羧酸 關(guān)于有機(jī)酸的化學(xué) 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸與羧基 ?羧酸是烴分子中的氫原子被羧基( COOH)取代而生成的化合物, 羧酸的官能團(tuán)稱為羧基 ?羧酸是多種有機(jī)物氧化的最后產(chǎn)物,在自然界普遍存在(或以酯的形式)。羧基也是生命體內(nèi)重要的基團(tuán)。 ?形式上 羧基由羰基和羥基組成。 ?羧基負(fù)離子在兩氧原子間分散負(fù)電荷,更利于共軛,羧酸的負(fù)離子很穩(wěn)定 ?羧基與羰基相似,非氫原子均處于 同一平面 兩基團(tuán)間相互影響,并非簡單的組合 山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?一、羧酸的分類: ?根據(jù)取代基的不同,可將其分為脂肪酸( RCOOH) 和芳香酸( ArCOOH) ?根據(jù)羧基的數(shù)目則可分為一元、二元或多元酸 羧 酸脂 肪 族 羧 酸芳 香 族 羧 酸飽 和不 飽 和一 元 酸二 元 酸多 元 酸一 元 酸二 元 酸多 元 酸一 元 酸二 元 酸多 元 酸山東科技大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院 王鵬 羧酸的分類和命名 ?一些生活中常見的羧酸或衍生物: ? 食用醋: 2%的乙酸水溶液 。 ? 按 主鏈碳原子數(shù) 稱為某酸, 不飽和酸則須包括雙 /叁鍵,指明不飽和鍵的位置,稱為某烯(炔)酸 ? 其他規(guī)則與醛的命名相似 如: 乙酸 CH3COOH 3-甲基丁酸 2-丁烯酸 鄰羥基苯甲酸 水楊酸 3-苯基丙烯酸 α-萘乙酸 4甲基 4苯基 2戊烯酸 山東科技大學(xué)
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