羧酸和取代酸ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-30 04:48 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 是 不同的羧酸在不同的條件下脫羧后的產(chǎn)物不同。 OR CON aN a O H C a O +HR N a C O3在實驗室用來制備甲烷。 ① 飽和一元羧酸鈉與強堿或堿石灰共熔脫羧。 ② 羧酸 α 位碳原子上連有強吸電子基時，易脫羧。 羧酸 β 位有 C=O、 C=C存在時，易脫羧。 C C l 3 C O O H +C H C l 3 C O 2C O O HC O O HH C O O H + C O 2Ⅰ Ⅱ + C O 2C H 3 C O O HC O O HH O O C C H 2Ⅲ +C H 3 C C C O O HC H 3C H 3OC H 3 C C HC H 3C H 3OC O 2Ⅳ C O O HC H3OC O O HC H3C H3OHC H3③ 丁二酸和戊二酸加熱時不脫羧。而是發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成環(huán)狀酸酐。 C H 2C H 2 C O O HC O O H C H 2C H 2COCOOC H 2C H 2 C O O HC O O HC H 2 +OC H 2C H 2C H 2OCCOH 2 O④ 己二酸和庚二酸在氫氧化鋇作用下脫羧和脫水同時進行，生成環(huán)酮 。 B a ( O H ) 2C H 2 C O O HC H 2C H 2 C O O HC H 2 C O 2O +H 2 O+C H 2 C O O HC H 2C H 2 C O O HC H 2C H 2 B a ( O H ) 2 O C O2 + H 2 O+ RCH 2 C O O HX 2少量 P R C HX C OO H X 2少量 P RCX 2 C OO HRCH 2 CO XPX 3 在工業(yè)上，可控制反應條件，用于制備一氯乙酸及衍生物，例： Cl 2CH 3 C O O H少量 P C l C H 2 C O O HNH 3（過量） H 2 N C H 2 C O O H (四 )重要個別化合物 (p254) 甲酸、乙二酸、丁烯二酸 醛基 羧基 OH C O H 2 . H 2 O1 . L i A l H 4 R C O O H R C H 2 O H R C H C H C O O H R C H C H C H 2 O H 1 . L i A l H 42 . H2 O 二、羧酸衍生物 (p258) (一 )結(jié)構(gòu)與性質(zhì) R COO C ROR COC l R COO R 39。R CON H 2CLOR (二 )物理性質(zhì) 酰鹵 、 酸酐和酯各自的分子間不能締合 ，. 和 . 低于相應的羧酸 ， 在水中的溶解度較小 ， 低級酰鹵遇水可發(fā)生水解反應 。 氮上的氫沒被取代的酰胺 ， 分子間形成氫鍵的能力比羧酸強 ， . 、 應的羧酸 。 (三 )化學性質(zhì) RCOOH + HCl (室溫 ) RCOOH + RCOOH （加熱） RCOO + R?OH （ OH/加熱） RCOOH + NH4+ （ H+/回流） RCOO + NH3 （ OH/回流） (1)水解 +H2O OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。OR C N H 2RCOOR? + HCl （室溫） RCOOR?+RCOOH （加熱） RCOOR?+R?OH （酯交換 H+/加熱） ? (2)醇解 +R?OH OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。OR C N H 2 (3)氨解 +NH3 RCONH2 + HCl RCONH2+RCOONH4 RCONH2+R?OH ? OR C C lOOR C O C ROR C O R 39。OR C N H 2 (4)反應機理 親核加成－消除 R COL + N u R COLN u慢反應決速步驟 R CON u + L 快I 效應： — Cl — OCOR — OR — NH2 pπ共軛效應： — Cl— OCOR — OR — NH2 168。 168。 168。 168。 羰基親核反應活性大小次序為：酰氯 酸酐 酯 酰胺 酰氯、酸酐、酯都能與含活潑氫基團（ OH、 OR、 NH2） 的化合物發(fā)生水解、醇解和氨解。 R C O O HPCl3 OR C C lH2O P2O5/? OOR C O C RH2O/ ? R39。OH/H+ ? OR C O R 39。H2O/OH? NH3 OR C N H 2H2O/H+, ? NH3 R39。OH , ? NH3 NH3/ ? R39。OH (1)酰胺 ①酸堿性 NH 3 + H 2 O N H 4 + + O H p ~π 共軛 →N接受質(zhì)子能力 ↓ →酰胺呈中性 特殊結(jié)構(gòu)的酰胺甚至顯弱酸性，例如： OCR NH 2CNCOOH + N a O HOOCNCNa + + H 2 O ② 脫水 酰胺脫水生成腈 （
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