【正文】 的影響：既有誘導效應 ， 也有場效應 。 高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分，高級脂肪酸銨是雪花膏的主要成分。 R C O O H + N a H C O 3 R C O O N a +C O 2 H 2 O+ 分子量大的羧酸難溶于水 ， 但其鉀鹽或鈉鹽則易溶于水 。 羧酸能分解碳酸氫鈉 ， 放出二氧化碳 ， 而酚不能 。 2,3二甲基戊酸 或 ?, ?二甲基戊酸 2甲基 3戊烯酸 2,4戊二烯酸 3羧基 3羥基 戊二酸 （ 檸檬酸 ） C H 3 C H 2 C HC H C O O HC H 3 C H 3C H 2 C H C H C H C O O HC H 3 C H C H C H C O O HC H 3H O O C C H 2 C C O O HO HC H 2C O O H (2)環(huán)已基乙酸 1,2環(huán)已基二甲酸 C H 2 C O O HC H C H C O O H 苯甲酸 鄰苯二甲酸 (1,2苯基二甲酸 ) 3苯基丙烯酸 ?萘乙酸 （肉桂酸） C O O HC O O HC H 2 C O O HC O O HC O O HC O O HC O O HC O O HC O O H2,4環(huán)戊二烯基甲酸 反 1， 3環(huán)戊基二甲酸 R R C CC O O HC O O HHHE（ 2）丁烯二酸 CH3(CH2)4 CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3CO2H 1 5 8 11 14 20 二十 四烯酸 D5,8,11,14二十 碳 四烯酸 5,8,11,14 (花生四烯酸 ) 10C的不飽和酸在碳數(shù)后加 “ 碳 ” 字 碳 看書 P500（ 1） 二 、 羧酸的結(jié)構(gòu) 羧基不是羰基和羥基的簡單加合 pπ共軛體系 OOCR :HR COO H: sp2 ? 鍵長部分平均化； ? 羰基碳的正電性 —— 降低 ， 親核加成變難； ? 羥基 H 的酸性 —— 增加； ? ?H 的活性 —— 降低； ? 羥基較難被取代； pπ共軛的結(jié)果 : 三、物理性質(zhì) 易形成 雙分子氫鍵締合體 ，與分子量相近的其它類型有機物相比， 羧酸具有特別高的沸點。 (注意和羧酸衍生物 區(qū)分 ） C H C O O HC H 3C O O HO C O C H 3( C H 3 ) 2 C H C H 2布 洛 芬 （ 芬 必 得 ） 阿 司 匹 林一、羧酸的分類和命名 第一節(jié) 羧酸 C15H31COOH 軟脂酸 C17H35COOH 硬脂酸 許多羧酸最初來自天然產(chǎn)物，因此常采用 俗名 來命名。第十四章 羧酸和取代羧酸 羧酸是一類具有酸性的有機化合物 ， 羧基 (COOH) (carboxyl) 是羧酸的官能團 。 羧酸分子中 烴基 上的氫被其他原子或基團取代后的化合物 ， 稱為 取代 羧酸 。 HCOOH CH3COOH C6H5COOH HOOC－ COOH 蟻酸 醋酸 安息香酸 草酸 (Z)HOOCCH=CHCOOH 順 丁烯二酸 馬來酸 (E)HOOCCH=CHCOOH 反 丁烯二酸 富馬酸 羧酸的系統(tǒng)命名法： （ 與醛相似 ） 羧酸習慣上常用希臘字母標位 ， 與羧基直接相連的碳原子為 ?， 其余依次為 ?、 ?、 ?、 ?(末端 ) 等 。 四、羧酸的化學性質(zhì) ?活潑 H的反應 酸性 羰基的親核加成，然后再消除（外觀表現(xiàn)為羥基的取代） 羰基的親核加成；還原 R C C O HOH脫羧 (一 ) 酸性 羧酸一般都屬于 弱酸 ， 比 碳酸 和 苯酚 的酸性強 。 利用此性質(zhì)可以區(qū)別羧酸與酚類 。 醫(yī)藥上常將含羧基而難溶于水的藥物制成易溶于水的鹽 ， 如將青霉素 G制成鉀鹽或鈉鹽供注射用 。 無 機 酸 R C O O H H 2 C O 3 H 2 O R O H1 2 4 5 6 . 4 ( p k a 1 ) 9 1 0 1 5 . 7 1 6 1 9 O HH C O O H C H 3 C O O H C l C H 2 C O O H C H 3 C H 2 C O O H C 6 H 5 C O O H3 . 7 7 4 . 7 4 2 . 8 6 4 . 8 8 4 . 2 0羧酸酸性的強弱取決于電離后所形成的羧酸根負離子 (即共軛堿 )的相對穩(wěn)定性 。 二種影響都使質(zhì)子不易離去從而使第二電離度大大減弱 。 誘導效應 場效應 不同電負性取代基的影響 ， 除了沿著碳鏈傳遞(誘導效應 )外 ， 還可通過場效應 傳遞 。 O H CH2 C O O=C O δ+ 場效應與誘導效應的影響方向也有不一致的情況 ， 如： H— O Cl C=O H— O H C=O pKa： Cl的 I效應使酸性增強 , Cl的場效應使酸性減弱 芳香酸： 間位 只考慮 誘導 效應， 對位 同時考慮 共軛 效應和誘導效應 ，鄰位取代比較特殊 。 ？ P486: 141。 P501 : 3。5 (二 ) 羧酸的還原 一般情況下 ， 羧酸不容易被還原 。 NaBH4 LiAlH4 催化加氫 B2H6 烯 炔 烯 炔 醛 酮 醛 酮 醛 酮 醛 酮 酰鹵 羧酸 羧酸衍生物 腈 、 肟 羧酸衍生物 腈 、肟 羧酸 羧酸衍生物 (酰鹵除外 ) 鹵代烴 (亞 )硝基化合物 鹵代烴 (亞 )硝基化合物 鹵代烴