天然藥物化學第九章強心苷白版-展示頁
2025-01-22 20:04本頁面
【正文】 類成分，蟾蜍中所含的蟾毒也對心肌有興奮作用，具強心作用，但其非苷類，而屬甾類。 1785年， 使用洋地黃葉治療水腫，到現(xiàn)在已從十幾個科一百多種植物中發(fā)現(xiàn)強心苷類，主要有 夾竹桃科、玄參科、蘿摩科、衛(wèi)矛科、百合科、大戟科 等等。 ? 但強心苷類能興奮延髓催吐化學感受區(qū)而引起惡心、嘔吐等胃腸道反應(yīng)；且有劇毒，若超過安全劑量時，可使心臟中毒而停止跳動。 三、強心苷類 三、強心苷類 （一）概 述 （二）化學結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 定義： 強心苷（ cardiac glycosides）是存在于植物中具有強心作用的甾體苷類化合物，由強心苷元和糖縮合而產(chǎn)生的一類苷。 ? 目前臨床應(yīng)用的有二、三十種，用于治療充血性心力衰竭及節(jié)律障礙等心臟疾病，如西地蘭、地高辛、毛地黃毒苷等。 ? 其中某些強心苷對動物腫瘤有效，主要是細胞毒作用。 ? 較重要的植物有黃花夾竹桃、紫花洋地黃、毛花洋地黃、杠柳、鈴藍、海蔥、福壽草、羊角拗等。 天然存在的強心苷元 OOO HH OHOOO HH OOO洋地黃毒苷元 烏沙苷元 夾竹桃苷元 C H OOOH OO HOOH OO HO C H 2 C H 3綠海蔥苷元 蟾毒素 O O O H H O 常見的含強心苷的天然藥物 ? 鈴蘭、紫花洋地黃 C H OOOR OO HR為鼠李糖 鈴蘭毒苷 洋地黃毒苷 O O O H R O 黃花夾竹桃 OOC H OO HR OOOO HR O黃夾苷甲 黃夾苷乙 羊角拗 OOO HR OH OR為 L－夾竹桃糖 羊角拗苷 蟾蜍 OOH OO H蟾毒靈 生物合成： ? 以甾醇為母體經(jīng)多次轉(zhuǎn)化而逐漸生成 ，涉及到大約 20種酶的作用 ， 如還原酶 、氧化還原酶 、 苷化酶 、 乙?；傅?。 （一）苷元部分 （ 1）苷元母核 苷元母核 A,B,C,D四個環(huán)的稠合構(gòu)象對強心苷的理化及生理活性有一定影響。 C14位 OH都是 β型 (C/D環(huán)順式 )。 16β － OH有時與 HCOOH， CH3COOH ，異戊酸成酯。 ? C 17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)， 多為 β－構(gòu)型 。 ? － O－（環(huán)氧基）： 多位于 7,8β， 8,14β，11,12β位。 甲型強心苷元： ? C17位上連五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，即△ αβγ內(nèi)酯 強心甾烯型。 OOO HHH OR?OOO HH O3 51 4?甲 型毛 地 黃 毒 苷 元H2 02 22 32 13 166。 , 1 4 166。 強 心 甾 2 0 ( 2 2 ) ??? 烯乙型強心苷元 C17位上連六元不飽和內(nèi)酯環(huán)，即△ αβ， γδ雙烯 δ內(nèi)酯，稱為海蔥甾二烯或蟾蜍甾二烯。 OO HHH OR?O??rOO HH O?O??r乙 型海 蔥 苷 元2 02 12 22 32 43 166。 , 1 4 166。后者主要見于強心苷。 （ 2） 6去氧糖甲醚如： L黃夾糖、 D洋地黃糖等。 （ 2） 2,6二去氧糖甲醚如： L夾竹桃糖、 D加拿大麻糖等。糖和苷的連接方式有三種： ? Ⅰ 型 :苷元 (2,6去氧糖 )X(D葡萄糖 )Y ? Ⅱ 型 :苷元 (6去氧糖 )X(D葡萄糖 )Y ? Ⅲ 型：苷元 （ D葡萄糖） Y 一般初生苷其末端多為葡萄糖。強心苷的強心作用取決 于苷元部分，主要是甾體母核的立體結(jié)構(gòu)、不飽和內(nèi)酯環(huán)的種類及一些取代基的種類及其構(gòu)型。強心苷的強心作用強弱常以對動物的毒性（致死量）來表示。 (1） C/D環(huán)反式稠合（ C14OH或 H處于 α －構(gòu)型）， C14OH發(fā)生脫水（ C8， C15），強心作用降低或消失。 強心苷元甾
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