天然藥物化學第九章強心苷白版(完整版)
【正文】 糖 、C14OH、 C16OH） I、 Ⅱ 、 Ⅲ 型強心苷均可水解。 ? 乙型強心苷元及其苷的毒性規(guī)律一般為： 苷元 單糖苷 二糖苷 ? 乙型強心苷元的毒性 相應的甲型強心苷元 三、強心苷類 （一）概 述 （二）化學結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 三、強心苷類 ㈢理化性質(zhì) 1． 一般性質(zhì) ⑴ 性狀 多為無色結(jié)晶或無定形粉末 .味苦 （ C17位側(cè)鏈為 α構(gòu)型者 無苦味 且不具旋光性 ） 。 引入 5 β ， 11α ， 12 β OH 活性升高 1 β ， 6β ， 16 β OH 活性降低 引入 △ 4（ 5）活性升高 △ 16（ 17）活性降低或消失 增加成 CH3CO(糖或苷元 ) 活性 強心苷中的糖本身不具有強心作用，但它們的種類、數(shù)目對強心苷的毒性會產(chǎn)生一定的影響。強心苷的強心作用取決 于苷元部分，主要是甾體母核的立體結(jié)構(gòu)、不飽和內(nèi)酯環(huán)的種類及一些取代基的種類及其構(gòu)型。后者主要見于強心苷。 , 1 4 166。 ? C 17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)， 多為 β－構(gòu)型 。 天然存在的強心苷元 OOO HH OHOOO HH OOO洋地黃毒苷元 烏沙苷元 夾竹桃苷元 C H OOOH OO HOOH OO HO C H 2 C H 3綠海蔥苷元 蟾毒素 O O O H H O 常見的含強心苷的天然藥物 ? 鈴蘭、紫花洋地黃 C H OOOR OO HR為鼠李糖 鈴蘭毒苷 洋地黃毒苷 O O O H R O 黃花夾竹桃 OOC H OO HR OOOO HR O黃夾苷甲 黃夾苷乙 羊角拗 OOO HR OH OR為 L－夾竹桃糖 羊角拗苷 蟾蜍 OOH OO H蟾毒靈 生物合成： ? 以甾醇為母體經(jīng)多次轉(zhuǎn)化而逐漸生成 ，涉及到大約 20種酶的作用 ， 如還原酶 、氧化還原酶 、 苷化酶 、 乙酰化酶等 。 三、強心苷類 三、強心苷類 （一）概 述 （二）化學結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 定義： 強心苷（ cardiac glycosides）是存在于植物中具有強心作用的甾體苷類化合物，由強心苷元和糖縮合而產(chǎn)生的一類苷。 三、強心苷類 （一）概 述 （二）化學結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 二、化學結(jié)構(gòu)和分類 強心苷是由強心苷元（ cardiac aglycone）與糖二部分構(gòu)成。 ? C11,C12和 C19位可能連羰基； ? C4, C5, C9,1 C16,17可能有雙鍵。 二 羥 基 5 194。 ? 1.??羥基糖 除廣泛分布于植物界的 D葡萄糖、 L鼠李糖外，還有： （ 1） 6去氧糖如： L夫糖、 D雞納糖等。糖部分本身不具有強心作用，但可影響強心苷的強心作用強度。一般來說，苷元連接糖形成單糖苷后，毒性增加。 對粘膜具有刺激性 。 OOOO HHO H( D d i g i t o x o s e )3OOH三脫水羥基毛地黃毒苷元 三毛地黃毒糖 羥基毛地黃毒苷 35%HCl （ 3）酶水解法 ? 含強心苷的植物中，有水解葡萄糖的酶，無水解 α去氧糖的酶，所以能水解除去分子中的葡萄糖而保留 α去氧糖。 NaOH或 KOH的水溶液使內(nèi)酯環(huán)開裂，酸化后又閉環(huán)。因此在設(shè)計提取分離方案時常常要考慮“雜質(zhì)”，“所要成分的混合程度”和“成分的穩(wěn)定性”這三個因素的影響。 例：毛花洋地黃總苷中苷 A、 B、 C的分離： 水 MeOH CHCl3
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