天然藥物化學(xué)第七章三萜及其苷類-展示頁
2025-01-22 20:12本頁面
【正文】 21 31 51 71 92 02 12 22 32 4 2 6 2 72 82 91 0HH3 0( l a n o s t a n e1 8H羊 毛 脂 烷 型)從靈芝中分離出一個三萜化合物，具有扶正固本之功。 一、羊毛脂烷型 從環(huán)氧鯊烯由全椅 船椅式構(gòu)象形成 ， 其A/B, B/C, C/D環(huán)均為反式 。在 14位上比甾醇多三個甲基，也有認(rèn)為是植物甾醇的三甲基衍生物。近幾十年還發(fā)現(xiàn)了許多由于氧化、環(huán)裂解、甲基轉(zhuǎn)位、重排及降解等而產(chǎn)生的結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高度氧化的新骨架類型的三萜類化合物。 這樣就溝通了三萜和其它萜類之間的生源關(guān)系。 ? 七葉皂苷具有明顯的抗?jié)B出、抗炎、抗淤血作用，能恢復(fù)毛細血管的正常的滲透性，提高毛細血管張力，控制炎癥，改善循環(huán)，對腦外傷及心血管病有較好的治療作用。 ? 人參皂苷 能促進 RNA蛋白質(zhì)的生物合成，調(diào)節(jié)機體代謝，增強免疫功能。 ? 少數(shù)三萜類成分也存在于動物體，如從羊毛脂中分離出羊毛脂醇，從鯊魚肝臟中分離出鯊烯；從海洋生物如海參、軟珊瑚中也分離出各種類型的三萜類化合物。 ? 主要分布于石竹科、五加科、豆科、七葉樹科、遠志科、桔?？萍靶⒖啤? ? 與甾體皂苷相同，三萜皂苷也具有溶血、毒魚及毒貝類的作用。 一、三萜的定義 ? 因三萜皂苷多溶于水，振搖后可生成膠體溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫，故有此名。第七章 三萜及其苷類 (Triterpenoids and Saponins) 衛(wèi)生部規(guī)劃教材 —— 天然藥物化學(xué)（第五版） 第一節(jié) 概述 ? 定義 :由 30個碳原子組成的萜類化合物 ， 分子中有6個異戊二烯單位 ， 通式 (C5H8)6 。 ? 三萜類 (triterpenes)在自然界分布廣泛 ， 有的游離存在于植物體 ， 稱 為 三 萜 皂 苷 元 (Triterpenoid sapogenins)；有的以與糖結(jié)合成苷的形式存在 ， 稱為三萜皂苷 (Triterpenoid saponins)。三萜皂苷多具有羧基，故又稱其為酸性皂苷。 三萜 皂 苷 甾體 皂 苷 ? 二、三萜的分布 ? 三萜類 (triterpenes)在自然界分布廣泛，菌類、蕨類、單子葉、雙子葉植物、動物及海洋生物中均有分布，尤以雙子葉植物中分布最多。含有三萜類成分的主要中藥如人參、甘草、柴胡、黃芪、桔梗、川楝皮、澤瀉、靈芝等。 三、存在形式 多以游離或成苷成酯的形式存在 ?苷元：四環(huán)三萜、五環(huán)三萜 ?常見的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖，糖醛酸，特殊糖（如芹糖、乙酰氨基糖等） ?糖鏈：單糖鏈、雙糖鏈、三糖鏈 ?成苷位置： 28（酯皂苷）或其它位 OH ?次皂苷：原生苷被部分降解的產(chǎn)物 四、研究進展 ? 近 30年來，三萜類成分的研究進展很快，特別是近 10年從海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜類成分研究中較為活躍的領(lǐng)域之一。 ? 柴胡皂苷能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，有明顯的抗炎作用，并能減低血漿中膽固醇和甘油三酯的水平。 第二節(jié) 三萜類化合物的生物合成 三萜是由鯊烯 (squalene)經(jīng)過不同的途徑環(huán)合而成，而鯊烯是由倍半萜金合歡醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾縮合而成。 O PO P2 01 71 41 31 0HHHH OO環(huán) 化 酶焦 磷 酸 金 合 歡 酯鯊 烯2 ， 3 環(huán) 氧 角 鯊 烯羊 毛 甾 醇 第三節(jié) 四環(huán)三萜 三萜類化合物的結(jié)構(gòu)類型很多，多數(shù)三萜為 四環(huán)三萜和五環(huán)三萜 ，少數(shù)為鏈狀、單環(huán)、雙環(huán)和三環(huán)三萜。 四環(huán)三萜 (tetracyclic triterpenoids) 在生源上可視為由鯊烯變?yōu)殓摅w的中間體，大多數(shù)結(jié)構(gòu)和甾醇很相似，亦具有環(huán)戊烷駢多氫菲的四環(huán)甾核。存在于自然界較多的四環(huán)三萜或其皂苷苷元主要有： 羊毛脂烷、達瑪烷、甘遂烷、環(huán)阿屯烷（環(huán)阿爾廷烷）、葫蘆烷、楝苦素型和原萜烷型三萜類。 1 14位分別連有 ?, ?, ?CH3，C20為 R構(gòu)型 ， C17側(cè)鏈為 β構(gòu)型 ,C3位常有 OH存在 。它的結(jié)構(gòu)與羊毛甾烷相比，多了 3=O， 11=O，15=O， 23=O， 27CH3→27 COOH，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。 1347891 11 21 31 51 71 81 92 02 12 22 32 4 2 6 2 72 82 91 0HHH3 0d a m m a r a n e達 瑪 烷 型（ ）舉例：人參中含有 人參皂苷 (ginsenosides) 人參中的人參皂苷 (ginsenosides): 2 0 R 原 人 參 二 醇 R = H2 0 R 原 人 參 三 醇 R = ? O H2 0 S 原 人 參 三 醇 R = ? O H2 0 S 原 人 參 二 醇 R = HH OH OH O2 01 71 41 31 0HHHHH OH OR8H2 01 71 41 31 0HHHH OR8H由 20(S)原人參二醇衍生的皂苷 : H8Og l cg l cHHH1 01 31 41 72 0H OR O2g i n s e n o s i d e R R a 1 g l c 6 a r a ( p ) 4 x y lR a 2 g l c 6 a r a ( f ) 2 x y lR b 1 g l c 6 g l cR b 2 g l c 6 a r a ( p )R c
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