萜及其苷新ppt課件-展示頁
2025-05-12 05:17本頁面
【正文】 形式存在。 ? （ 3）皂苷具有吸濕性，保存時應(yīng)干燥放置。第五節(jié) 理化性質(zhì) 第七章 三萜及其苷類 2 一、性狀： ? （ 1）三萜類化合物多有較好的結(jié)晶；若與糖結(jié)合成為苷類，則不易結(jié)晶，多為無色無定形粉末，但也有少數(shù)為晶體，如常春藤皂苷為針狀晶體。 ? （ 2）皂苷多數(shù)具有苦而辛辣味。 ? （ 4）多數(shù)三萜皂苷屬于酸性。 3 二、 溶解度 ? 皂苷： 可溶于水，易溶于熱水，溶于含水醇（甲醇、乙醇、丁醇、戊醇等），溶于熱甲醇、乙醇；幾不溶于乙醚、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。 ? 皂苷元： 不溶于水，易溶于石油醚、苯、 CHClEt2O。 ? 用發(fā)泡實(shí)驗(yàn)可以 初步判斷皂苷的有無及區(qū)別三萜皂苷與甾體皂苷 。 三、表面活性： 2號試管 1號試管 加 3d中藥水提取液 振搖 1min，產(chǎn)生泡沫 兩管形成泡沫持久相同 堿液管的泡沫較酸液管泡沫保持時間長幾倍， 該中藥含三萜皂苷 則證明含有甾體皂苷 6 四、溶血作用 ? 皂苷有使血液中的紅細(xì)胞破裂的作用，低濃度的水溶液就能產(chǎn)生溶血作用， 故皂苷又稱為皂毒素(saptoxins)。 ? 溶血指數(shù)：指在一定條件下能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷濃度。 7 四、溶血作用 ? 皂苷的溶血作用與其分子的結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系 ? 溶血作用的有無與皂苷元有關(guān) ? 溶血作用的強(qiáng)弱則與結(jié)合的糖有關(guān) 溶血作用的強(qiáng)弱比較 單糖鏈皂苷 ﹥ 酸性皂苷 ﹥ 雙糖鏈皂苷 ﹥ 中性三萜類雙糖鏈皂苷 ? 由于皂苷能與膽甾醇形成沉淀，因此膽甾醇能解除皂苷的溶血毒性。 ? 此性質(zhì)可用于皂苷的分離：先用金屬鹽使皂苷沉淀下來，分離出來之后再對其分解脫鹽。 ? 三萜皂苷為酸性皂苷，可用 中性 PbAc2沉淀，而甾體皂苷則為中性皂苷，須用 堿性 PbAc2沉淀。 ?原理： 主要是使羥基脫水，增加雙鍵結(jié)構(gòu)，再經(jīng)雙鍵移位、雙分子縮合等反應(yīng)生成共軛雙烯系統(tǒng)，又在酸作用下形成陽碳離子鹽而呈色。 甾體皂苷也有此反應(yīng)，但顏色變化快，在顏色變化的最后呈現(xiàn)污綠色；而三萜皂苷顏色變化稍慢，且不出現(xiàn)污綠色。 注意： 五氯化銻腐蝕性很強(qiáng)，宜少量配置，用后倒掉。 ?4）氯仿 濃硫酸（ salkawski）反應(yīng) ? 將樣品溶于氯仿，加入濃硫酸后，在氯仿層呈現(xiàn) 紅色或蘭色 ， 硫酸層有綠色熒光 出現(xiàn)。 六、顯色反應(yīng) 第六節(jié) 提取與分離 第七章 三萜及其苷類 15 （一） 提取 ，提取物直接進(jìn)行分離； ，有機(jī)溶劑萃??； ； ，有機(jī)溶劑提??； （二）分離 硅膠吸附柱層析 一、苷元的提取與分離 16 實(shí)例：石見穿中齊墩果酸的提取 ? 為唇形科鼠尾草屬植物石見穿 Salvia chinensia Benth.，以全草入藥。 ? 功能主治 :清熱解毒，活血鎮(zhèn)痛。 設(shè)計(jì)大致流程？ 17 18 二、三萜皂苷的提取與分離 特性： ? 難以結(jié)晶，多為無定形粉末。 ? 難溶于弱極性的有機(jī)溶劑。 皂苷水或醇提取液 過量 20％ 30％中性醋酸鉛，攪拌過濾 沉淀 濾液 過量 20％ 30％堿性醋酸鉛，攪拌過濾 沉淀 母液 酸性皂苷 中性皂苷 脫鉛 脫鉛 用硫化氫或陽離子交換樹脂脫鉛 23 （二）皂苷的分離： 膽甾醇沉淀法 二、三萜皂苷的提取與分離 利用皂苷與膽甾醇生成難溶性的分子復(fù)合物，從而達(dá)到分離和純化的目的。 ?用氫氧化鋇水解去乙酰基 ?用二氧化碳除去多余的堿，恢復(fù)皂苷形式 25 （二）皂苷的分離： 柱層析法 二、三萜皂苷的提取與分離 根據(jù)皂苷在固定相和流動相之間的分配、吸附等性質(zhì)的差別來分離純化不同的皂苷。 缺點(diǎn)： 分離的量少，而且分離時間長，往往需要 24h或更長時間 方法： 分配層析法、高速逆流層析法、制備液相層析法 26 （二）皂苷的分離： （ 1）分配柱層析 支持劑：硅膠 固定相：水 流動相：氯仿：甲醇：水 CH2Cl2:甲醇：水 （ 2）反相層析 固定相： Rp1 Rp8 、 Rp2 流動相：甲醇：水，乙腈：水 二、三萜皂苷的提取與分離 27 C O O R 2R 1 O R 1 R 2A C H 3 G l c ( 2 1 ) G l cB H G l c ( 2 1 ) G l cC G l c
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