萜及其苷新ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-30 05:17 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 科等科屬 30 二 、 強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （ 一）苷元部分 特點(diǎn)： 從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看 ， 是由強(qiáng)心苷元與糖縮合而成的一類(lèi)苷 。 強(qiáng)心苷元均屬甾體衍生物 ， 其結(jié)構(gòu)特征是在甾體母核的 C17位上均連一個(gè)不飽和內(nèi)酯環(huán) 。 OOHOOHHHβ α 123456710 8911121314151617191820212223222120A B C D 17 31 二 、 強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （ 一）苷元部分 甾體母核部分 ① B/C環(huán)為反式稠合， C/D環(huán)為順式稠合，而 A/B環(huán)則有順式、反式兩種稠合方式，但大多數(shù)是順式，如洋地黃毒苷元；少數(shù)為反式，如烏沙苷元。 OOHOOHHHβ α 123456710 8911121314151617191820212223222120A B C D 17 32 二 、 強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （ 一）苷元部分 甾體母核部分 ②甾體母核部的 C3和 C14位上都有羥基。 C3OH多 為 β 構(gòu)型，如洋地黃毒苷元；少數(shù)是 α 構(gòu)型。C14羥基均是 β 構(gòu)型。 ③在母核的其它位置還可能出現(xiàn)羰基、羥基、環(huán)氧基等。 33 二 、 強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （ 一）苷元部分 不飽和內(nèi)酯環(huán)部分 根據(jù)甾體母核的 C17位上連接的不飽和內(nèi)酯環(huán)的不同，可將強(qiáng)心苷元分為兩類(lèi)。 ⑴ 強(qiáng)心甾烯（甲型強(qiáng)心苷元） C17— 五元不飽和內(nèi)酯環(huán) （△ α 、 β γ 內(nèi)酯） 強(qiáng)心甾烯（ 23個(gè) C） 34 二 、 強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （ 一）苷元部分 不飽和內(nèi)酯環(huán)部分 ⑵ 海蔥甾烯或蟾蜍甾烯（乙型強(qiáng)心苷元） （ 24個(gè) C） C17— 六元不飽和內(nèi)酯環(huán) （△ α(β),γ(δ) δ 內(nèi)酯） OO HHH OR?O??rOO HH O?O??r乙 型海 蔥 苷 元2 02 12 22 32 43 166。 194。 , 1 4 166。 二 羥 基 海 蔥 甾 4 , 2 0 , 2 2 ?? 三 烯35 二、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （二）糖部分 強(qiáng)心苷中的糖共有 20余種。根據(jù)它們的 C2位上有無(wú)羥基可以分成 a羥基糖和 a去氧糖兩類(lèi)。 三種： 2,6二去氧糖、 6去氧糖、 α 羥基糖 （ 1） 2,6二去氧糖（ 多為 3O甲基 去氧糖） 36 二、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （二）糖部分 （ 2） 6去氧糖 D毛地黃糖 L黃花夾竹桃糖 3O甲基 6脫 氧 D阿洛糖 OO C H 3O HC H 3H OO HOC H 3O C H 3O HH OO H37 二、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) （ 二）糖元部分 （ 3） α 羥基糖 β D葡萄糖 OC O O HO HO HO HH O38 3．苷元和糖的連接方式 強(qiáng)心苷大多是低聚糖苷，少數(shù)是單糖苷或雙糖苷。通常按糖的種類(lèi)以及和苷元的連接方式，可分為以下三種類(lèi)型： ?I型： 苷元 （ 2， 6去氧糖） x－（ D葡萄糖） y ，如紫花洋地黃苷 A（ purpurea glycoside A）。 二、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) OOOOOOO HOOC H3C H3C H3O HO HO HOR 紫花洋地黃苷 A 39 3．苷元和糖的連接方式 ?Ⅱ 型： 苷元 （ 6去氧糖） x－（ D葡萄糖） y ，如黃夾苷甲（ thevetin A）。 ?Ⅲ 型： 苷元 （ D葡萄糖） y ，如綠海蔥苷 （ scilliglaucoside ） ?植物界存在的強(qiáng)心苷，以 I、 II型較多， III型較少 二、強(qiáng)心苷的結(jié)構(gòu)與分類(lèi) H OO H CC H3HOCH 2O HOO HOC H2O HO HHO HO OOO HOO H COOC H2O HO HOO HHOOOO HOC H3OO 黃夾苷甲
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