天然藥物化學(xué)第七章三萜及其苷類(存儲版)
【正文】 )從靈芝中分離出一個三萜化合物，具有扶正固本之功。 ? 人參皂苷 Rb1還有增強(qiáng)核糖核酸聚合酶的活性，而人參皂苷 Rc則有抑制核糖核酸聚合酶的活性。其 A/B, B/C, C/D均為反式；具有 C8β CH3， C10β CH3， C13α CH3。其基本碳架是多氫蒎的五環(huán)母核，環(huán)的構(gòu)型為 A/B反， B/C反， C/D反， D/E順， C28常有 COOH，有時也在 C4位， C3常有 羥基 ， C1 C13位往往有 不飽和雙鍵 的存在。 ? 【 藥理作用 】 同甘草酸二銨膠囊。此類三萜大多是烏蘇酸的衍生物。 H地 榆 皂 甙 B R = H地 榆 皂 甙 E R = 3 A c g l cA r a ( p )HHC O O R三、羽扇豆烷型 羽扇豆烷三萜類 E環(huán)為 五元碳環(huán) ，且在 E環(huán) 19位有異丙基 以 α 構(gòu)型取代， A/B、 B/C、 C/D及 D/E均為反式 。皂苷還具吸濕性。 ? 3）三氯醋酸（ RosenHeimer）反應(yīng) 樣品溶液點(diǎn)于濾紙上，噴 25%三氯醋酸乙醇溶液，加熱至 100℃ ，顯紅色 → 紫色斑點(diǎn)。 ? 溶血指數(shù)：指在一定條件下能使血液中紅細(xì)胞完全溶解的最低皂苷濃度。 ?由于糖分子的引入，極性基團(tuán)明顯增多，致使極性增強(qiáng)，故具有較大的極性而易溶于醇類溶劑、含水醇及水。 ?齊墩果烷型的 A區(qū) 有 兩個峰 （ 13921379cm1， 13701355cm 1） ； B區(qū) 有 三個峰 （ 13301315cm1， 13061299cm1， 12691250cm1） 。 。 ?多數(shù)三萜類化合物不產(chǎn)生紫外吸收，但以 濃硫 酸為試劑 測定五環(huán)三萜類化合物時，可在 310nm處 觀察到最大吸收，且不受母核上的取代基影響。 ? 三萜皂苷為酸性皂苷，可用 中性 PbAc2沉淀，而甾體皂苷則為中性皂苷，須用 堿性 PbAc2沉淀。 因此，皂苷水溶液不能用于靜脈注射或肌肉注射。 ? ? 2）五氯化銻（ kahlenberg）反應(yīng) ? 三氯化銻或五氯化銻反應(yīng) 將樣品醇溶液點(diǎn)于濾紙上，噴以 20%三氯化銻（或五氯化銻）氯仿溶液（不應(yīng)含乙醇和水）干燥后， 6070 ℃ 加熱，顯黃色、灰藍(lán)色、灰紫色斑點(diǎn)，在紫外燈下顯藍(lán)紫色熒光（甾體皂苷則顯黃色熒光）?；瘜W(xué)名3hydroxy25norfriedel3,1(10)dien2one30oic acid. C O O HOH O2 32 42 62 7H2 8雷 公 藤 酮? 性狀：苷元有較好晶型，皂苷多為無定形粉末。說明它的抗腫瘤作用廣泛，極有可能成為低毒有效的新型抗癌藥物。 藥理作用：甘草次酸具有抗菌、抗腫瘤及腎上腺皮質(zhì)激素樣作用，可制成抗炎抗過敏制 劑，用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、氣喘、過敏性及職業(yè)性皮炎、眼耳鼻喉科炎癥及潰瘍等?？梢越档透哐獕翰∪说难迥戠薮?。其 C3OH與糖結(jié)合成苷，苷元中常含有羧基，故又稱 酸性皂苷 ，在植物體中常與鈣、鎂等離子結(jié)合成鹽。 ? HHHH91 8( c u c u r b i t a n e )葫 蘆 烷 型1 0851347891 11 21 31 51 71 92 02 12 22 32 4 2 6 2 72 82 91 0HH3 0( l a n o s t a n e1 8H羊 毛 脂 烷 型)云南果血膽為清熱解毒藥，從其中分離出抗菌消炎成分血膽甲素 (cucurbitacin IIa)，血膽乙素 (cucurbitacin Iib)。 ? 人參皂苷 Rg1有輕度中樞神經(jīng)興奮作用及抗疲勞作用。 一、羊毛脂烷型 從環(huán)氧鯊烯由全椅 船椅式構(gòu)象形成 ， 其A/B, B/C, C/D環(huán)均為反式 。 ? 七葉皂苷具有明顯的抗?jié)B出、抗炎、抗淤血作用，能恢復(fù)毛細(xì)血管的正常的滲透性，提高毛細(xì)血管張力，控制炎癥，改善循環(huán)，對腦外傷及心血管病有較好的治療作用。 ? 與甾體皂苷相同，三萜皂苷也具有溶血、毒魚及毒貝類的作用。三萜皂苷多具有羧基，故又稱其為酸性皂苷。 ? 柴胡皂苷能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，有明顯的抗炎作用，并能減低血漿中膽固醇和甘油三酯的水平。存在于自然界較多的四環(huán)三萜或其皂苷苷元主要有： 羊毛脂烷、達(dá)瑪烷、甘遂烷、環(huán)阿屯烷（環(huán)阿爾廷烷）、葫蘆烷、楝苦素型和原萜烷型三萜類。例如由 20(S)原人參三醇衍生的皂苷有溶血性質(zhì)，而由 20(S)原人參二醇衍生的皂苷則具對抗溶血的作用，因此人參總皂苷不能表現(xiàn)出溶血的現(xiàn)象。 1 9HH1 01 31 41 7O HR1OO R2OO R32 02 4c y c l o a s t r a g e n o l H H Ha s t r a g a l o s i d e I x y l ( 2 , 3 d i A c ) g l c Ha s t r a g a l o s i d e V g l c _ x y l H g l ca s t r a g a l o s i d e V I I x y l g l c g l c R1 R2 R3 五、葫蘆烷型 基本骨架與羊毛脂烷相似，但它有 5?H, 10?H,9?CH3。 澤 瀉 萜 醇 AO H8H1 01 31 41 72 0OH OO HO HH 第四節(jié) 五環(huán)三萜的結(jié)構(gòu)類型
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