藥物分析——第七章-展示頁
2025-01-13 16:44本頁面
【正文】 O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3 C H 3H C l鹽酸利多卡因 2022/2/1 ： 分子結(jié)構(gòu)中含有芳酰氨基，酸 水解后顯芳伯氨基的特性反應(yīng)。 4. 其它特性： 因結(jié)構(gòu)中有 芳伯氨基或同時(shí)具有脂烴胺側(cè)鏈，其 游離堿多為堿型油狀液體或低熔點(diǎn)固體，難溶于 水，可溶于有機(jī)溶劑。 （二 ） 主要理化性質(zhì) 2. 水解特性： 分子結(jié)構(gòu)中的酯鍵或酰胺鍵易水解，除鹽酸 丁卡因外水解產(chǎn)物為對(duì)丁基苯甲酸外，上述 均為對(duì)氨基苯甲酸。 2022/2/1 第一節(jié) 芳胺類藥物的分析 芳胺類藥物分為兩類 芳伯氨基未被取代 芳伯氨基被?；? 一、對(duì)氨基苯甲酸酯類藥物的基本結(jié)構(gòu)與主要化學(xué)性質(zhì) （一）基本結(jié)構(gòu)與典型藥物 COO R 2NR 1H2022/2/1 C O O C 2 H 5H 2 N苯佐卡因 H 2 N C O O C H 2 C H 2 N C 2 H 5 2 . H C l鹽酸普魯卡因 2022/2/1 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3 ( C H 2 ) 3 N H H C l鹽酸丁卡因 C O N H C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2H 2 N H C l鹽酸普魯卡因胺 2022/2/1 ： 重氮化－偶合反應(yīng)；芳醛縮合成 Schiff堿；易 氧化變色等。2022/2/1 基本要求 一 、 掌握芳胺類 、 苯乙胺類藥物的鑒別和含量測(cè)定的基本原理與方法 。 二 、 熟悉苯丙胺類藥物鑒別和含量測(cè)定的基本原理與方法 。鹽酸丁卡因無此特性。 3. 弱堿性： 除苯佐卡因外，其余均含有叔胺氮的側(cè)鏈，故具 有弱堿性。其鹽酸鹽則易溶于水。 注意空間位阻的影響。 （二）主要化學(xué)性質(zhì) 2022/2/1 ： 對(duì)乙酰氨基酚有游離酚羥基；醋氨苯砜酸 水解有酚羥基，可與 FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)， 可相互區(qū)別。 ： 利多卡因和布比卡因酰胺 基上氮可與 Cu2+,Co2+生成 有色配位化合物沉淀。 ArNH2 HCl NaNO2 重氮鹽 OH ?萘酚 橙黃 ~猩紅色 2022/2/1 直接反應(yīng)： 苯佐卡因、鹽酸普魯卡因、 鹽酸普 魯卡因胺 間接反應(yīng)： 對(duì)乙酰氨基酚、醋氨苯砜 利多卡因和布比卡因由于空間位阻很難發(fā)生此反應(yīng)。 2022/2/1 N H C 4 H 9C O O C H 2 C H 2 ( C 2 H 5 ) 2+ H N O 2C 4 H 9 N N OC O O C H 2 C H 2 ( C 2 H 5 ) 2+ H 2 O 乳 白 色2022/2/1 （二）與三氯化鐵反應(yīng) 對(duì)乙酰氨基酚 + FeCl3 藍(lán)紫色化合物 N H C O C H 3O N H C O C H 3O H3 + F e C l33F e + 3 H C l2022/2/1 1. 與銅和鈷離子反應(yīng)： 利多卡因與硫酸銅生成 藍(lán)紫色 配位化合物； 與氯化鈷生成 亮綠色 沉淀。 N H 2C O N H C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2N H 2C O N ( O H ) C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2N H 2C O N ( O H ) C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 23F eH 2 O 2 F e C l3紫 紅 ， 暗 棕 色 ， 棕 黑 色2022/2/1 1. 鹽酸普魯卡因的鑒別 (四 ) 水解產(chǎn)物反應(yīng) 鹽酸普魯卡因 + NaOH 普魯卡因 ? 油狀物 ? 對(duì)氨基苯甲酸鈉 + 二乙氨基乙醇 （使?jié)駶櫟募t色石蕊試紙變藍(lán)色） 對(duì)氨基苯甲酸鈉 + HCl 對(duì)氨基苯甲酸（白色） 2022/2/1 N H2C O O C H2C H2N ( C2H5)2. H C lN H2C O N ( O H ) C H2C H2N ( C2H5)2N H2C O O N aN a O H N a O H+ H O C H2C H2N ( C2H5)2N H2C O O N aN H2C O O HN H2C O O HH C lH C l H C l.2022/2/1 2. 苯佐卡因的鑒別 苯佐卡因 + NaOH ? 乙醇 乙醇 + I2 + NaOH CHI3（ 碘仿臭氣，黃色沉淀） ? 2022/2/1 (五 ) 制備衍生物測(cè)熔點(diǎn) 1. 三硝基苯酚衍生物的制備： 利多卡因和布比卡因 N H C O C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2C H 3H 3 CN O 2N O 2O 2 NO H.熔 點(diǎn) 為 2 2 8 ℃ ～ 2 3 2 ℃C H 3N H C OC H 3NC 4 H 9N O 2N O 2O 2 NO H. 熔 點(diǎn) 為 1 9 4 ℃2022/2/1 2. 硫氰酸鹽衍生物的制備： 鹽酸丁卡因 C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 . H C lN H C 4 H 9C O O C H 2 C H 2 N ( C 2 H 5 ) 2 H S C N.N H 4 S C NN H C 4 H 9熔 點(diǎn) 為 1 3 1 ℃2022/2/1 (六 ) 紫外特征吸收光譜法 1. 在 λmax 處測(cè)定供試液的百分吸收系數(shù)。E1%1cm = 715 在
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