天然藥物化學(xué)課件第三章糖和苷-展示頁
2025-01-22 20:26本頁面
【正文】 聚糖 —— 甜味。（二）、味覺的分擔(dān)情況而定）苷 —— 親水性（其大小與連接糖的數(shù)目、位置有關(guān)）。雙糖極性 單糖極性 溶解性 糖 —— 小分子極性大，水溶性好，隨著聚合度增高，水溶性下降。四、 糖和苷的物理性質(zhì)次級苷 —— 原級苷水解掉一個糖或結(jié)構(gòu)發(fā)生改變。2個糖 —— 雙糖苷β苷，多為 D型。如野櫻苷。如山慈菇苷 A。如天麻苷。氮苷舉出四種你知道的氮苷 ?（ 3）硫苷蘿卜苷（ 4）碳苷芒果苷異芒果苷碳苷蘆薈苷碳苷葒草素2．按苷元不同分類如：黃酮苷、蒽醌、香豆素、強(qiáng)心苷、皂苷等。軟骨素多糖（ polysaccharides）多糖：由很多單糖分子縮合脫水而成的分支或不分支的長鏈分子，如淀粉、糖原、纖維素纖維素β 葡萄糖（二）苷 (糖雜體 )糖及其衍生物與非糖組成的化合物 — 苷分類：1．按苷原子不同分類⑴ 氧苷紅景天苷氧苷天麻苷氧苷白黎蘆醇苷⑵ 透明質(zhì)酸 ––– 主要的糖。蔗糖 麥芽糖 糖類功能1. 生命活動所需能量來源；2. 重要的中間代謝產(chǎn)物；3. 構(gòu)成生物大分子；4. 分子識別作用。4．去氧糖通常在 C2上無 OH， 強(qiáng)心苷中較多見。 3．糖醇 單糖的醛或酮基還原成羥基后所得的多元醇稱糖醇。2．氨基糖是指單糖的伯或仲醇基置換成氨基的糖類。 1．常見單糖如：葡萄糖的二種構(gòu)象式的比較：第三節(jié) 糖和苷分類㈠ 糖勻體指均由糖組成的物質(zhì)。以 C C C O四個原子構(gòu)成的平面為準(zhǔn)， C4處面上， C1處面下的標(biāo)為 4C1， 簡稱 C1， 反之 1C4簡稱 1C。form） ]。呋喃糖六元環(huán)有船式和椅式構(gòu)象，在溶液或固體狀態(tài)是都是椅式構(gòu)象，不是 C1便是 1C。唯醛糖的 C 酮糖的 C4超出平面， 幾乎是固定的結(jié)構(gòu)。Fischer式中最后第二個碳原子上 OH向右的為 D型，向左的為 L型。從 Fischer式看（ C1與 C5的相對構(gòu)型）C1OH與原 C5（ 六碳糖）或 C4（ 五碳糖） OH， 順式為 α， 反式為 β。carbon）。 如：葡萄糖（二）、 Fischer與 Haworth的轉(zhuǎn)換及其相對構(gòu)型以 Fischer式表示天然常見糖如下： 單糖在水溶液中形成半縮醛環(huán)狀結(jié)構(gòu)，即成呋喃糖和吡喃糖。（一）、糖的表示式 單糖是多羥基醛或酮。如：黃酮苷、皂苷等。 如：蔗糖（ D葡萄糖 D果糖） 麥芽糖（葡萄糖 1→ 4葡萄糖） 3．多糖：水解后能生成多個單分子。 如葡萄糖等。 根據(jù)其分子水解反應(yīng)的情況，可以分為單糖、低聚糖和多糖。 糖類與 核酸 、 蛋白質(zhì) 、 脂質(zhì) 一起合稱生命活動所必需的四大類化合物。一 概述 糖類又稱碳水化合物（ carbohydrates） 一類最豐富的天然產(chǎn)物，其與人類關(guān)系極為密切，食用的蔗糖、糧食的主要成分淀粉、棉布的棉纖維。 檢視方法；苷類化合物的結(jié)構(gòu)特征和分類及苷類化合物的定義，苷鍵酸催化水解、堿催化水解、酶催化水解、過碘酸氧化裂解、乙酰解；糖和苷的提取方法與核磁共振特征?；?藥 天 Medicine化 藥 天 然 物 學(xué)NaturalChemistry生物工程學(xué)院鄭一敏 教授第三章糖 與 苷 然 物 學(xué)主要內(nèi)容單糖的絕對構(gòu)型、端基差向異構(gòu)體、構(gòu)象、主要化學(xué)性質(zhì)（氧化、糠醛反應(yīng)、羥基反應(yīng)等）。 重點(diǎn) 糖和苷類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)、苷鍵裂解的規(guī)律及波譜特征，檢視方法。 糖類在中草藥中分布十分廣泛，常常占植物干重的 80%~90%。從化學(xué)結(jié)構(gòu)上看是多羥基內(nèi)半縮醛（酮）及其縮聚物。 1．單糖：不能水解的最簡單的多羥基內(nèi)半縮醛（酮）。 2．低聚糖：水解后能生成 2個以上 10個以下的單糖分子。 如：淀粉、纖維素等 由一種單糖組成 — 均多糖 由二種以上單糖組成 — 雜多糖 苷 — 糖 +非糖。二 結(jié)構(gòu)類型 從三碳糖至八碳糖自然界都有存在。 具有 六元 環(huán)結(jié)構(gòu)的糖 —— 吡喃糖（ pyranose） 具有 五元 環(huán)結(jié)構(gòu)的糖 —— 呋喃糖（ furanose） 單糖處于環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，可用 Haworth式表示。單糖成環(huán)后新形成的一個不對稱碳原子稱為端基碳（ anomeric 生成的一對差向異構(gòu)體（ anomer）有 α、 β二種構(gòu)型。從 Haworth式看C1OH與 C5（或 C4） 上取代基之間的關(guān)系：同側(cè)為 β， 異側(cè)為 α。（三）、 糖的絕對構(gòu)型（ D、 L）以 αOH 甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，將單糖分子的編號最大的不對稱碳原子的構(gòu)型與甘油醛作比較而命名分子構(gòu)型的方法。Haworth式中 C5向上為 D型 ， 向下為 L型 。（四）、 環(huán)的構(gòu)象呋喃糖五元環(huán)接近在同一平面上。 [C表示椅式（ chairAngyal用總自由能來分析構(gòu)象式的穩(wěn)定性，比較二種構(gòu)象式的總自由能差值，能量低的是優(yōu)勢構(gòu)象。如單糖、低聚糖、多糖等。單糖分子的一個或二個羥基為氫原子代替的糖叫去氧糖。組成： C:H:O=1:2:1單糖分類己糖丙糖戊糖丁糖重要的單糖 甘油醛 核糖 脫氧核糖半縮醛羥基半縮醛羥基葡萄糖
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