中國藥科大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件—第十四章雜環(huán)化合物-資料下載頁
2025-02-24 10:51本頁面
【正文】 DielsAlder反應(yīng)A l C l3N H C C H3H3C C O O C H3C O O C H3OCH3 噻吩基本上不發(fā)生雙烯加成，即使在個別情況下生成也是一個不穩(wěn)定的中間體，直接失硫轉(zhuǎn)化為別的產(chǎn)物。對取代位置的解釋（對反應(yīng)中間體的相對穩(wěn)定性的分析）? 取代在 ?位? 取代在 b位(二 ) 吲哚三種五員雜環(huán)苯并體系親電取代反應(yīng)：從反應(yīng)的中間體分析：? 進(jìn)攻 3位 ,反應(yīng)易于進(jìn)行 吲哚的合成 苯肼與醛、酮類化合物在酸性條件下加熱生成吲哚及其衍生物的反應(yīng)稱為費(fèi)歇爾 (Fischer, E.)合成法。（ 1）互變異構(gòu)NN(單鍵 ) N=N(雙鍵 )5甲基咪唑4甲基咪唑4(5)甲基咪唑 (因為 4甲基咪唑和 5甲基咪唑不可分離 )1 唑的結(jié)構(gòu)(三 ) 含有兩個雜原子的五元雜環(huán)體系（ 2）結(jié)構(gòu)吡咯 N(孤電子對參與共軛，所以堿性較弱 )吡啶 N(孤電子對不參與共軛，所以堿性較強(qiáng) )吡咯 N的孤電子對處于 p軌道一般胺中的 N是 sp3雜化。N 的孤電子對處于 sp3雜化軌道sp3軌道堿性：N 的孤電子對處于sp2雜化軌道吡啶 N與吡咯 N均為 sp2雜化。（ 2）堿性1. 1,2唑與 1,3唑都有吡啶 N， 所以都有堿性。 2. 1,3唑的堿性比 1,2唑強(qiáng)。 因為兩個雜原子互相影響大。 3. 咪唑的堿性＞噻唑的堿性＞噁唑的堿性 由綜合電子效應(yīng)決定。2 物理性質(zhì)(1) 熔沸點3 唑的反應(yīng) 主要討論親電取代反應(yīng)1 反應(yīng)性 唑的反應(yīng)性比呋喃、噻吩、吡咯差，這是因為分子中多了一個吡啶 N， 使共軛體系的電子云密度降低，所以親電試劑不易進(jìn)攻。2 1, 1,3唑的硝化、磺化、鹵化（ 1） 進(jìn)入環(huán)的位置及活性順序（ 2） 反應(yīng)試劑：一般的硝化、磺化、鹵化試劑即可。實 例eg 1eg 25硝基咪唑 4硝基咪唑eg 3eg 4磺化須強(qiáng)烈條件eg 5硝化、鹵化須有給電子取代基一 結(jié)構(gòu)9H嘌呤 7H嘌呤嘌呤是一對互變異構(gòu)體的平衡體系尿嘧啶 (U) 胞嘧啶 (C) 胸腺嘧啶 (T)(四 ) 嘌呤二 嘌呤的兩個重要衍生物腺嘌呤 (A) 鳥嘌呤 (G)(6氨基嘌呤 ) (2氨基 6羥基嘌呤 )謝謝觀看 /歡迎下載BY FAITH I MEAN A VISION OF GOOD ONE CHERISHES AND THE ENTHUSIASM THAT PUSHES ONE TO SEEK ITS FULFILLMENT REGARDLESS OF OBSTACLES. BY FAITH I BY FAITH
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