【正文】
OR 39。COR O HP 2 O 5R O RO O2?P 2 O 5OOOOOO HO H羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化 CR XOR COCROOCR O HOCR O R 39。OCR N R2O O CROR39。OHR39。NH2H2 OR 39。OHR 39。NH2H 2 OR39。 OH,H+R39。 NH2R 39。NH2H 2OH 2O*** S OC l2本章主要內(nèi)容 一、羰基的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)特性 二、羰基的親核加成 1. 概述 2. 含 O, S親核試劑 3. 含 N親核試劑 4. 含 C親核試劑 5. a, b –不飽和羰基的親核加成 三、羧酸及其衍生物的親核取代反應(yīng) 例題與習(xí)題 完成反應(yīng) 1 . C H2C H3 C H C H 3C lE t2OM g1 ) C H2= C H C H O2 ) H3O+h vC l2M g C lHOH O請在括號中填上必要的試劑或反應(yīng)條件,或?qū)懗龇磻?yīng)的主要產(chǎn)物,必要時,請表示出產(chǎn)物的立體構(gòu)型。 例題與習(xí)題 完成反應(yīng) 2 . C H( C H 3 ) 3 C C + ON a N H 2O HC CHHC ( C H 3 ) 3O HC C C ( C H 3 ) 3N a , N H 3 (l)請在括號中填上必要的試劑或反應(yīng)條件,或?qū)懗龇磻?yīng)的主要產(chǎn)物,必要時,請表示出產(chǎn)物的立體構(gòu)型。 例題與習(xí)題 完成反應(yīng) 3 .C H O C H2O H C O O H+4 .C H3C H3 OOH OC H3OH OC H3OC lC H3Oc o n . O H OOOA lC l 3 ,ZnHgHClSOCl2 AlCl3例題與習(xí)題 合成 1. 從 C H 3 C O C H 2 B r 合 成 C H 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 O HC H 3 C O C H 2 B rC H 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 O Ha n h y d r o u s H C lH O C H 2 C H 2 O HOOB rM g , E t 2 O( 1 )O( 2 )H 2 O , H+OC H 3 C O C H 2 M g B r需要進行羰基保護 除特別指出的原料外,可以使用苯、甲苯、四個或四個以下碳原子的原料及必要的無機試劑 例題與習(xí)題 合成 2. O HP h P hO C H3OO C H3O+( 1 ) 2 m o l P h M g B r( 2 ) H+, H2OO HP h P hO C H 3OO C H 3O+例題與習(xí)題 合成 3. 布魯芬( Brufen)可以抗風(fēng)濕病。請從乙苯出發(fā)合成它。 C O O HC lC lOC lC l 2h v C NC NA l C l 3C lOZ n H gH C lH 2 OT MCl ClOCl例題與習(xí)題 合成 4. 從茶兒酚(鄰苯二酚)出發(fā)合成化合物 A,這是生物堿合成中的一個重要中間體 H 3 C OH 3 C OH NOO C H 3O C H 3AH3C OH3C ON H2OH3C OH3C OH O+C NH 3 C OH 3 C O具體合成路線請同學(xué)們自己完成 例題與習(xí)題 合成 5. 環(huán)狀化合物的合成方法總匯 內(nèi)酯 親核取代 例題與習(xí)題 合成 5. 環(huán)狀化合物的合成方法總匯 含氮雜環(huán) 親核取代 例題與習(xí)題 合成 5. 環(huán)狀化合物的合成方法總匯 含氮雜環(huán) 還原氨化 例題與習(xí)題 合成 5. 環(huán)狀化合物的合成方法總匯 苯并環(huán)酮 FC?;? 例題與習(xí)題 合成 5. 環(huán)狀化合物的合成方法總匯 環(huán)醚 Williamson醚合成法 親核加成-取代 例題與習(xí)題 機理分析 H 3 C C H 3OH 3 O 1 8H 3 C C H 3O 1 8同位素示蹤在反應(yīng)機理的研究中起到十分重要的作用,請給出以下反應(yīng)的機理 例題與習(xí)題 機理分析 H3C C H3OH3O1 8H3C C H3O1 8H3C C H3+O HH2O1 8H3C C H3H O+O1 8H2 H+H3C C H3H O O1 8HH+H3C C H3H2O+O1 8H H2OH3C C H3+O1 8H H+