汪小蘭有機化學(xué)課件第四版-資料下載頁
2025-01-16 04:41本頁面
【正文】 2 OH NO 2 N H 2CO O HNH CO CH 3NO 2O CH 3CH 3OHC H 3C OO HNO 2(2)選擇合適的合成路線 ? 甲苯制備間硝基苯甲酸： C H 3 COO HNO 2COO H氧化 硝化 ? 甲苯制備鄰氯甲苯： 58% 42% C H 3+ Cl2Fe Cl3C H 3ClC H 3Cl+25℃ 高溫磺化以對位為主。 C H 3 C l2H2SO4C H 3SO 3 HC H 3SO 3 HClFe Cl3H3O+C H 3Cl150℃ 100℃ ? 由苯合成間硝基對羥基苯磺酸： 20～ 40℃ 120℃ ClSO 3 HNO 2HNO 3 NaO HO HSO 3 HNO 2Fe粉 100℃ Cl2H2SO4Cl ClSO 3 H六、稠環(huán)芳烴 萘 蒽 菲 萘（ C10H8） 電子云密度分布不完全平均化， α碳上電子云密度大于 β碳。 1234567891 0α β α β 大 π鍵 共軛能：萘＜ 2苯 說明萘的芳香性不如苯，比苯易發(fā)生取代、氧化、加成反應(yīng)。 物理性質(zhì)： ? 萘為無色發(fā)光片狀晶體，熔點： ℃ ，沸點： 218℃ 。 ? 有特殊氣味，揮發(fā)性極強，易升華。 ? 不溶于水，溶于有機溶劑。 ? 重要的化工原料，廣泛用于染料工業(yè)和高分子工業(yè)。 化學(xué)性質(zhì)： （ α位電子云密度大， 主要 α位取代） 鹵代 α氯萘 + Cl 2Fe Cl 3Cl△ 硝化 + HNO 3H 2 SO 4NO 230～ 60℃ α硝基萘 磺化 96% 85% H2SO4SO 3 HSO 3 HH2SO480℃ 180℃ 165℃ β萘磺酸 4硝基 1甲基萘 C H 3 C H 3NO 2硝化 同環(huán)取代 8硝基 2萘磺酸 SO 3 H SO 3 HNO 2SO 3 HNO 2+硝化 異環(huán)取代 2. 加氫 （萘比苯容易） 1,2,3,4四氫化萘 十氫化萘 Na+異丙醇 H2+Ni H2+Ni 3. 氧化反應(yīng) （萘比苯容易氧化） 1,4萘醌 COCOOOOO2 ,V2O5 CrO3, HOAc 400℃ ? 14個 p軌道組成大 π鍵。電子云密度分布不完全平均化。 ? 10位最活潑，更易發(fā)生加成和氧化反應(yīng)。 蒽和菲 （ C14H10） 12345678 91 0蒽 123456789 1 0菲 1, 4, 5, 8位稱 a位； 2, 3, 6, 7位稱 b位； 9, 10位稱 g位。 K2Cr2O7H2SO4OO9,10蒽醌 K2Cr2O7H2SO4OO9,10菲醌 致癌烴 ? 苯、萘等不致癌。 ? 許多由四個或四個以上的苯環(huán)稠合而成的稠環(huán)烴為致癌烴。 在石油和煙草的煙霧中含有致癌烴。 ? 用放射性同位素法已經(jīng)證實，這些化合物可以與機體中的核 酸、脫氧核糖核酸以及蛋白質(zhì)結(jié)合，致癌機理尚不清楚。 231410965781,2,5,6二苯并蒽 341210956871,2,3,4二苯并菲 764531089123,4苯并芘 第四章 作業(yè)： 3(c, d, i, j), 7, 8, 11, 13(c, f, g)
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