中國(guó)藥科大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件—第十四章雜 環(huán) 化 合 物-預(yù)覽頁(yè)
【正文】 喹啉和異喹啉喹啉和異喹啉：1 結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)：結(jié)構(gòu)： *雜環(huán)部分性質(zhì)象吡啶 (堿性和親和性、親電取代、 親核取代、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、支鏈上的反應(yīng) ) *碳環(huán)部分性質(zhì)象萘 (親電取代及其取代定位作用 )堿性強(qiáng)弱：喹啉＜吡啶＜異喹啉喹啉在常溫時(shí)是無(wú)色油狀液體，有類(lèi)似吡啶的惡臭，沸點(diǎn) 238℃ ，異喹啉為低熔點(diǎn)的固體，氣溫類(lèi)似于苯甲醛，熔點(diǎn) 26℃ ，沸點(diǎn) 243℃ 。若反應(yīng)在有機(jī)溶劑中進(jìn)行，取代在雜環(huán)上發(fā)生。(三） 含二個(gè)氮原子的六元雜環(huán)含有兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)體系稱(chēng)作二嗪類(lèi)，因氮原子在環(huán)中的相對(duì)位置不同，二嗪類(lèi)有三種異構(gòu)體：噠嗪、嘧啶、吡嗪。二嗪不易被氧化。反應(yīng)：堿性較弱，環(huán)易發(fā)生親電取代反應(yīng)，環(huán)上相當(dāng) 有一個(gè)鄰對(duì)位定位基。1 電子結(jié)構(gòu)及芳香性呋喃、噻吩、吡咯在結(jié)構(gòu)上具有共同點(diǎn)，即構(gòu)成環(huán)的五個(gè)原子都為 sp2雜化，故成環(huán)的五個(gè)原子處在同一平面，雜原子上的孤對(duì)電子參與共軛形成共軛體系，其 π電子數(shù)符合休克爾規(guī)則（ π電子數(shù) = 4n+2）， 所以，它們都具有芳香性。Omol1 吡咯： kJ碘不活潑，要用催化劑才能發(fā)生一元取代（ 2） 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反應(yīng) 呋喃 , 噻吩和吡咯易氧化 , 一般不用硝酸直接硝化 。（ 3） 呋喃、噻吩、吡咯的磺化反應(yīng) 吡咯、呋喃不太穩(wěn)定，所以須用溫和的磺化試劑磺化。氮上?；?，正電荷不處在離域范圍內(nèi)。吡咯與苯胺也有類(lèi)似性質(zhì)。（ 1）互變異構(gòu)NN(單鍵 ) N=N(雙鍵 )5甲基咪唑4甲基咪唑4(5)甲基咪唑 (因?yàn)?4甲基咪唑和 5甲基咪唑不可分離 )1 唑的結(jié)構(gòu)(三 ) 含有兩個(gè)雜原子的五元雜環(huán)體系（ 2）結(jié)構(gòu)吡咯 N(孤電子對(duì)參與共軛，所以堿性較弱 )吡啶 N(孤電子對(duì)不參與共軛，所以堿性較強(qiáng) )吡咯 N的孤電子對(duì)處于 p軌道一般胺中的 N是 sp3雜化。 因?yàn)閮蓚€(gè)雜原子互相影響大。實(shí) 例eg 1eg 25硝基咪唑 4硝基咪唑eg 3eg 4磺化須強(qiáng)烈條件eg 5硝化、鹵化須有給電子取代基一 結(jié)構(gòu)9H嘌呤 7H嘌呤嘌呤是一對(duì)互變異構(gòu)體的平衡體系尿嘧啶 (U) 胞嘧啶 (C) 胸腺嘧啶 (T)(四 ) 嘌呤二 嘌呤的兩個(gè)重要衍生物腺嘌呤 (A) 鳥(niǎo)嘌呤 (G)(6氨基嘌呤 ) (2氨基 6羥基嘌呤 )謝謝觀看 /歡迎下載BY FAITH I MEAN A VISION OF GOOD ONE CHERISHES AND THE ENTHUSIASM THAT PUSHES ONE TO SEEK ITS FULFILLMENT REGARDLESS OF OBSTACLES. BY FAITH I BY FAITH
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