中國藥科大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件—第十四章雜 環(huán) 化 合 物-全文預(yù)覽
【正文】 雜環(huán) 具有芳香特征的雜環(huán)化合物稱為芳雜環(huán)苯并雜環(huán)雜環(huán)并雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)呋喃 噻吩 吡咯噁唑 噻唑 咪唑 吡唑吡啶 嘧啶 吡喃 (無芳香性 )吲哚 喹啉 異喹啉嘌呤(二二 ) 命名命名命名原則 : 雜環(huán)的命名常用音譯法，是按外文名詞音譯成帶 “口 ”字旁的同音漢字。主要內(nèi)容第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名第二節(jié) 六元雜環(huán)化合物第三節(jié) 五元雜環(huán)化合物 第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名脂雜環(huán) 沒有芳香特征的雜環(huán)化合物稱為脂雜環(huán)。 五元雜環(huán)五元雜環(huán)苯并體系呋喃 (furan) 噻吩 (thiophene) 吡咯 (pyrrole)苯并呋喃(benzofuran)苯并噻吩(benzothiophene)苯并吡咯吲哚 (indole)實(shí)例 :六元雜環(huán)吡啶 (pyridine) 吡喃 (pyran) γ吡喃酮(γpyrone)α吡喃酮(αpyrone)噠嗪 (pyridazine) 嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪 (pyrazine)雜環(huán)并雜環(huán)喹啉(quinoline)異喹啉(isoquinoline)苯并吡喃(benzopyran)苯并 ?吡喃酮(benzo?pyrone)嘌呤 (purine)六元雜環(huán)苯并環(huán)系(一 ) 吡啶共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)都是吸電子的孤電子對在 sp2雜化軌道上。發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，環(huán)上 N起間位定 位基的作用。利用它的堿性，可從混合物中分離吡啶類化合物，在化學(xué)反應(yīng)中還可用作催化劑和除酸劑。 ? 由吡啶的共振式分析:結(jié)論 : 1. 環(huán)上帶正電 , 不利 于親電取代 2. b 位的正電荷密相 對較低解釋原因 :? 由取代反應(yīng)的中間體穩(wěn)定性分析1. 取代在 ? 位2. 取代在 b 位3. 取代在 ? 位中間體較為穩(wěn)定實(shí)驗(yàn)事實(shí)：鈍化和 b取代其它反應(yīng)現(xiàn)象環(huán)上有給電子基時(shí)反應(yīng)相對較易進(jìn)行(3) 親核取代反應(yīng)取代主要發(fā)生在 ? 位當(dāng) ? 或 ? 位有其它離去基團(tuán)時(shí)，反應(yīng)易發(fā)生(4) 氧化和還原反應(yīng)? 氧化在側(cè)鏈上?氧化在 N 上復(fù)習(xí)：叔胺的氧化吡啶的類似反應(yīng)? N氧化吡啶的性質(zhì)：比吡啶易與親電試劑或親核試劑反應(yīng)(a) 與親電試劑的親電取代(b) 與親核試劑的親核加成為什么 N氧化吡啶 既有親電性又有親核性(a) 由共振結(jié)構(gòu)分析（有兩種形式的共振式）有苯氧基負(fù)離子特點(diǎn)，環(huán)上的 2, 4, 6 三個(gè)位置負(fù)電荷密度較大保留吡啶的特點(diǎn)，氧負(fù)離子使環(huán)上的正電荷密度增大(b) 由反應(yīng)過程分析（中間體的穩(wěn)定性分析）親電取代及進(jìn)一步的反應(yīng)過程對比：吡啶的直接親電取代 不穩(wěn)定(二）
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