芳烴芳核上的親電取代反應(藥學,-資料下載頁
2025-05-26 18:19本頁面
【正文】 苯及其衍生物的化學反應 三、苯的加成和氧化反應 1. 苯的加成反應 + 3 H 2 N i1 8 0 ~ 2 1 0 C , 1 8 M P a。400500 + 3 C l2紫 外 光C lC lC lC lC lC l六 六 六第三節(jié) 苯及其衍生物的化學反應 2. 苯及其同系物的氧化反應 ? 苯環(huán)不易被氧化。 ? 溫和氧化劑： CrO3 +Ac2O； ? 強氧化劑： K2Cr2O7H2SO4, KMnO4H2O, KMnO4H2SO4H2O ? 更強氧化劑： V2O5 4 5 0 ~ 5 0 0 ℃+ O 2V 2 O 5OOO+ C O 2第三節(jié) 苯及其衍生物的化學反應 側鏈 碳原子 存在 αH時，可以 發(fā)生氧化反應 生成 COOH，但叔烷基不存在 αH， 不被氧化。 C H 3C O 2 HK M n O 4 , H 3 O+K M n O 4 , H 3 O+C O 2 HC O 2 HC H 3 C H 2 C ( C H 3 ) 3K M n O 4H O O C C ( C H 3 ) 3第三節(jié) 苯及其衍生物的化學反應 四、烷基苯側鏈的反應 自由基取代反應 C H3+ + H C lC l 2h vC H2C l++ H C lC l2h vC l第三節(jié) 苯及其衍生物的化學反應 第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 C H多環(huán)芳烴： 稠環(huán)芳烴： 兩個或兩個以上的苯環(huán)彼此共用相鄰 的兩個碳原子 第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 12345678 12345678 910 12345678910萘 蒽 菲 一、萘的結構 第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 二、萘的性質 (一 ) 親電取代反應 1. 鹵化 F e C l3C l2ClClB r2C C l4Cl+( 9 5% ) ( 5 % )r第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 2．硝化 N O2H N O3 H2S O43 0 60 0C3. 磺化 S O3HH2S O4S O3HH2S O4 8 5 0C165 0C 1 6 5 0C( 9 5 % )( 8 5 % )第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 C O C H3C O C H3C S2P h N O2C H3C O C lA l C l3C O C H3 1 5 0 C 2 5 0C( 2 5% )( 9 0% )+( 7 5% )(二 )氧化反應 OOOV 2 O 5O 2 C O22 7+3 6 0 3 8 0 0 C2 + 2 + 4 H2 O第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 (三 )還原反應 催化加氫 催化加氫第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 四、非苯芳烴 （一）芳香性 (Aromaticity)與 Huck233。l規(guī)則 1. 芳香性結構特點 (1) 碳原子以 sp2雜化形成環(huán)狀化合物 (2) 成環(huán)原子共平面 (3) 形成閉合環(huán)狀大 ?鍵，基態(tài)時 ?電子處于成鍵軌道 (4) ?電子 數符合 4n+2規(guī)則 第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 2. Huck233。l規(guī)則 一個具有 共平面、環(huán)狀閉合、共軛體系 的單環(huán)多烯化合物，只有當其 ?電子 數符合 4n+2時，才可能有芳香族的穩(wěn)定性。 n= 0, 1, 2, 3 …. (二 ) 輪烯的芳香性 [4]輪 烯 [8]輪烯 HH[10]輪烯 單環(huán)共軛多烯 n= 4 n= 8 n= 10 第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 (三 ) 芳香離子 n= 6 n= 2 n= 6 第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 ++O O++p hp hp hB F 4. ++SbF5， SO2 75oC, 2Cl Cl第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 C H 3C H 3C H 3C H 3C lC lSbF5, SO2 75oC, 2Cl C H 3 C H 3C H 3 C H 3+ +2 S b F 5 C l+ H H+ Ph3C+Br + AgNO3 + AgBr +Br 環(huán)庚三烯正離子 1891年合成 1954年確定結構 奪取負氫離子 有芳香性 =? 2K 乙醚 *K給出二個電子。 第四節(jié) 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 習 題
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