羰基的親核加成及相關(guān)反應(yīng)-資料下載頁
2025-04-30 06:29本頁面
【正文】 OCO HO HCCOCo r醛或酮 b羥基醛（酮） a, b不飽和醛（酮） H 2 C C HOH+H 3 C C HOC H 2 C HOC HO HH 3 CO H醇 (alcohol) 醛 (aldehyde) 羥醛縮合、醇醛縮合 ? 反應(yīng)可逆 ? 一些酮的反應(yīng)不易脫水，需用輔助方法脫水。 醛酮的自身羥醛縮合（同種醛酮之間的縮合） 醛 或 對稱酮 ? 強(qiáng)堿有利于脫水成不飽和醛酮 C COHHC COHCO HCO HCCOCC H 2o r2HH H 2 O例：醛酮的自身羥醛縮合 C H3C H2C H2C H O2K O HC H3C H2C H2C H C H C HO HOC2H5C7H1 5C H O2N a O E tC7H1 5C H C C HC6H1 3OC H3C H3OOK O HC H3OC H3O HC H3OC H3 H2OC H3 C C H 3O2B a ( O H )2C H3CC H3O HC H2C C H3OI2C H3CH3CC H C C H3O?Soxhlet 提取器 例：丙酮的縮合 不能直接脫水 bp: 56oC bp: 164oC 二丙酮醇 異丙叉丙酮 丙酮 丙 酮B a ( O H )2? 羥醛縮合機(jī)理 C COC COHHHC COHCBCOOH BC COHCH OBCCOC O HC COCH O交叉羥醛縮合（兩種不同醛酮之間的羥醛縮合） 無選擇性的交叉羥醛縮合一般意義不大 ! R2OR1O HR4OR3+R2OR1R3O HR4R4OR3R1O HR2R2OR1R3R4R4OR3R1R2多種產(chǎn)物 自身縮合產(chǎn)物 or + ? 一些有意義的交叉羥醛縮合反應(yīng) ? 醛 （無 a氫） + 醛酮 （有 a氫） 查爾酮 P h C HO+ H3C C C H2C H3ON a O HC CCC H2C H3OHP hHP h C HO+H3C C P hON a O HC CCP hOHP h HH2C O3 + H3C C HON a O HC C HOH O H2CH O H2CH O H2CN a O HC H OC H OP rP rC H OH 2 OOC H 3OO或 C H OP rO HH+ 或 O H? 分子內(nèi)羥醛縮合 不能消除 H2O 酸催化下的羥醛縮合反應(yīng) 例 C C ROHR 39。HHCCROCR 39。RR 39。 H 2 C2? 酸催化下的羥醛縮合機(jī)理： CO HC COHHH+C CO HHH H+3OC COHH烯 醇 化H2OC CO HHCH OCCOCC COHCH OH2OHH2O++H+3O? 酸催化與堿催化的羥醛縮合對比 酸催化 堿催化 不對稱酮 主要產(chǎn)物 主要產(chǎn)物 P h C HO+ H3C C C H2C H3ON a O HC CCC H2C H3OHP hHC CCC H3OHP h C H 3H+? 酸 催化下的 羥醛縮合機(jī)理： ? 堿 催化下的 羥醛縮合機(jī)理： 醛酮的 Reformatsky反應(yīng) 曼尼期 反應(yīng)
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