芳烴芳核上的親電取代反應(yīng)(藥學(xué),(已修改)
2025-06-07 18:19 本頁面
【正文】 LOGO 教材 : 倪沛洲 主編 人民衛(wèi)生出版社 制 作：張 超 副教授 Tel: 13711793492 Email: 有機(jī)化學(xué) Organic Chemistry 內(nèi)容提要 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 第二節(jié) 苯及同系物的結(jié)構(gòu) 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 第四節(jié) 多環(huán)芳烴及非苯芳烴 第八章 芳烴 芳核上的親電取代反應(yīng) 脂環(huán)烴 芳香烴 環(huán)烴的分類 具有“ 芳香性 ”的碳?xì)浠衔锓Q 芳香烴 。 芳香性 難加成、難氧化、易取代 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 C H 3 C H (1) 苯及其同系物 (2) 多環(huán)芳烴 多苯代脂烴 聯(lián)苯類 稠環(huán)芳烴 (3)非苯芳烴 芳香烴 不含苯環(huán)，但具有苯的特 性“芳香性”的碳環(huán)化合物 一、芳烴的分類 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 二、芳烴的命名 C H 3 C HH 3 C C H 3甲苯 (toluene) 異丙苯 (isopropylbenzene) 苯環(huán)上的氫原子被烴基取代后，所得產(chǎn)物為苯的同系物。 命名時(shí)， 一般以苯作母體 ，將其它烴基作為取代基，稱“ 某苯 ”。 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 復(fù)雜芳烴以苯環(huán)為取代基 C lO C H 3C H 3O HC H 3C O O H鄰 氯苯甲醚 間 甲苯酚 對(duì) 甲苯甲酸 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 O HC H ON H 2O HN H 2B r2氨基 5羥基苯甲醛 3氨基 5溴苯酚 多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，選一個(gè)官能團(tuán)作母體官能團(tuán)，寫在苯的后面，其他為取代基。以母體官能團(tuán)在苯的位置編號(hào)為 1。 間 二甲苯 1,3二甲苯 m二甲苯 mxylene 對(duì) 二甲苯 1,4二甲苯 p二甲苯 pxylene 二烴基苯有三種異構(gòu)體，用 鄰 或 1,2；間 或 1,3； 對(duì) 或 1,4 表示。 鄰 二甲苯 1,2二甲苯 o二甲苯 oxylene C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3第一節(jié) 芳烴的分類和命名 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3H3 C1,2,3三甲苯 1,2,4三甲苯 1,3,5三甲苯 連 三甲苯 偏 三甲苯 間 三甲苯 具有三個(gè)相同烴基的取代苯也有三種異構(gòu)體 。 如 : 芳基 （ Aryl） 苯（ Benzene） 苯基（ phenyl， Ph， C6H5） 芐基、苯甲基（ benzyl， phenylmethyl） 常見的取代 基 ： 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 12345678 12345678 910 12345678910常見的稠環(huán)芳烴有： 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 萘 蒽 菲 常見的聯(lián)苯芳烴有： 1 2 3 4 5 6 3’ 4’ 2’ 5’ 6’ 1’ C H 3C H 32,2’二甲基聯(lián)苯 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 聯(lián)苯 第二節(jié) 苯及其同系物的結(jié)構(gòu) 一、苯的結(jié)構(gòu) 1. 苯的 Kekul233。 結(jié)構(gòu)式 簡(jiǎn)寫為： CCCCCCHHHHHHCCCCCCHHHHHH碳為 4價(jià) 有人提出質(zhì)疑 : 按照這個(gè)結(jié)構(gòu) , 苯的二溴代物應(yīng)有兩種。 結(jié)構(gòu)式 溴代 B rB rB rB r和 但實(shí)際上只得到一種 ! 預(yù)期的 1,3,5環(huán)己三烯鍵長(zhǎng)數(shù)據(jù) 134pm 147pm 實(shí)際鍵長(zhǎng)完全相等(139pm)第二節(jié) 苯及其同系物的結(jié)構(gòu) 2. 苯分子結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代解釋 苯分子中 6個(gè) C都是 sp2雜化 , 每個(gè) C都以 3個(gè) sp2雜化軌道分別與 2個(gè)相鄰的 C和 1個(gè) H形成 3個(gè) σ鍵 ,構(gòu)成平面正六邊形碳環(huán)結(jié)構(gòu)。每個(gè) C還有 1個(gè)未雜化的 p軌道，均垂直于碳環(huán)平面而相互平行。每個(gè) p都可與 2個(gè)相鄰 C的 p側(cè)面重疊， 形成一個(gè)包含 6個(gè)原子 6個(gè) π電子 的閉合“ 大 π鍵 ”。 第二節(jié) 苯及其同系物的結(jié)構(gòu) 環(huán)狀大 π鍵 120o 120o HH HHHH 120o 第二節(jié) 苯及其同系物的結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)及性質(zhì)特征 ： ? 所有原子共平面； ? 形成環(huán)狀大 π鍵 ? 碳碳鍵長(zhǎng)全相等 。 ? 環(huán)穩(wěn)定、難加
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