【正文】
烴 脂肪烴: 烷、烯、炔、脂環(huán)烴等 單環(huán) 如 多環(huán) 如 芳香烴: 非苯芳烴 如 第八章 芳 烴 第一節(jié) 苯及其同系物 一 苯的結(jié)構(gòu) 1. Kek252。le式 C 6 H 6優(yōu)點:說明苯分子的組成C6H6 及連接次序。 缺點: 和不發(fā)生加成反應(yīng)。 苯。 (Ⅰ ) (Ⅱ ) C H 3C H 3C H 3C H 32 雜化軌道理論(芳香六隅體) C 6 H 6 HHHHHHsp2 120176。 HHHHHH特點: a 六個 C、 六個 H同處一平面,正六邊形,鍵角為 120176。 b 離域大 π鍵 能量低,穩(wěn)定。 π電子在上、下方自由流動電子云密度大。 參見 81 鍵長平均化: C=C CC π663. 分子軌道理論 4 共振論的解釋 A B共振能:由于共振,體系的能量降低之值,相當(dāng)于分子軌道理論中的離域能。 環(huán)己烯 苯 氫化熱 穩(wěn)定性 不穩(wěn) 穩(wěn) 共振能 : =極限式 極限式 二 同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名 1 一取代 甲(基)苯 異丙苯 硝基苯 氯苯 C O O H S O 3 HN H 2 苯甲酸 苯胺 苯磺酸 C lC H C H 3C H 3N O 2C H 3A B 含 COOH、 OH、 NH SO3H時,苯環(huán)作取代基: 2 二取代 C H 3C H 3C H 3C H 3C H 3 C H 3 二甲苯 二甲苯 二甲苯 鄰 間 對 ( o) ( m) ( p) C H 3 C O O H C 2 H 5C lC H 3N O 2 鄰 氯甲苯 間 甲基苯甲酸 對 硝基乙苯 若同時含有多種取代基 ,首先選好母體 ,依次編號 ,選擇母體順序如下: OR、 R、 NH OH、 COR、 CHO、 CN、CONH COX、 COOR、 SO3H、 COOH、 正離子如 NR3+等。 N H 2S O 3 HOHC O O H對 氨基苯磺酸 鄰 羥基苯甲酸 3 三取代 C H 3C H 3C H3C H 3C H 3C H 3C H 3C H