高二化學(xué)芳烴(參考版)
2024-11-16 17:06本頁面
【正文】 〔 n〕 輪烯， n為碳原子數(shù)。 環(huán)辛四烯 π電子數(shù)： 8 不具有芳香性 不穩(wěn)定：易加成。 實例 a b c 環(huán)丁二烯 π電子數(shù)： 4 不具有芳香性 極不穩(wěn)定， 5K時才能合成得到；35K時便聚合。ckel規(guī)則 （ 1） 構(gòu)型：環(huán)狀、共平面。終致癌物與宿主細胞中的 DNA、 RNA或蛋白質(zhì)相互作用，產(chǎn)生癌變。苯并 [a]芘具有強烈的致癌性，可誘發(fā)皮膚癌呼吸道癌。 苯并 [a]芘最初是由煤焦油得到的，為深黃色晶體。如：農(nóng)藥菲醌 菲醌O O5 其它稠環(huán)芳烴（致癌芳烴） 致癌因素包括物理性、化學(xué)性、生物性三大類，而稠環(huán)芳烴則是化學(xué)致癌物的重要一類。如： H 2 S O 4K 2 C r 2 O 7OO9， 10蒽醌 菲 C14H10 87109654312 2134569 1078≡ 附 ：甾體骨架 環(huán)戊烷并多氫菲 存在于煤焦油中，白色晶體。 C 10 H 8 2 萘的結(jié)構(gòu)（ 參見圖 ） （一）稠環(huán)芳烴 性質(zhì) （ 1）親電取代 混酸 5060℃ Cl2 FeCl3，△ 100%H2SO4 80℃ 90%H2SO4 160℃ C lN O 2S O 3 HS O 3 H α氯化萘 α硝基萘 α萘磺酸 β萘磺酸 160℃ ,H2S04 (2) 氧化反應(yīng) （ 3） 加氫反應(yīng) 1， 4二氫萘 鄰 苯二甲酸酐 1,2,3,4四氫萘 十氫萘 ℃4 0 0 5 0 0V 2 O 5O 2+ OOO4 321H4 321H H4 蒽和菲 蒽 C14H10 21345678 910α βγ存在于煤焦油中，片狀晶體，藍色熒光。 （ 2）離域大 π鍵：具有芳香性，比苯差。 3 考慮空間位阻。 (2 ) 實例分析 四 定位基優(yōu)先規(guī)則 1 不同類定位基：取決于第一類。 上述基團，均含 ?鍵，可與苯環(huán)形成 ? ?共軛，共軛后電子云流向 N、 O、 S等原子，使苯環(huán)電子云密度減少， 鈍化苯環(huán)。 3 第二類定位基的定位原理 （ 1） X= N（ CH3） 3+等正離子時， X通過 I效應(yīng) ，使苯環(huán)電子云密度減小，以鄰、對最為顯著，相對而言，間位電子云密度較高。 三 第二類定位基（間位定位基） 1 第二類定位基 N（ CH3） 3+、 NO CN、 COOH（ COOR）、 SO3H、 CHO、 COR等。 （ 2） X= NH2(NHR、 NR2)、 OH、 OCH NHCOCH3時， +C I 總結(jié)果：供電子 總結(jié)果：供電子，余同（ 1）。 二 第一類定位基（鄰、對位定位基） 3 第一類定位基的定位原理 （ 1） X=R時， R通過 +I、 ??超共軛效應(yīng)供給苯環(huán)電子，苯環(huán)電子云密度增大，以鄰、對最為顯著。 （ 由強至弱） 一 定位基 123456← 定位基 X發(fā)生親電取代反應(yīng)時， X決定取代基進入的位置
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