高二化學(xué)芳烴(已改無(wú)錯(cuò)字)
2022-12-25 17:06:13 本頁(yè)面
【正文】 456← 定位基 X發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)， X決定取代基進(jìn)入的位置，稱(chēng) X為 ~。 2 特點(diǎn)：（ 1）供電子，活化苯環(huán)（ X除外）； （ 2）親電取代位置：鄰位或?qū)ξ弧? 二 第一類(lèi)定位基（鄰、對(duì)位定位基） 3 第一類(lèi)定位基的定位原理 （ 1） X=R時(shí)， R通過(guò) +I、 ??超共軛效應(yīng)供給苯環(huán)電子，苯環(huán)電子云密度增大，以鄰、對(duì)最為顯著。故親電取代反應(yīng)發(fā)生在鄰、對(duì)位，且活化苯環(huán)。 （ 2） X= NH2(NHR、 NR2)、 OH、 OCH NHCOCH3時(shí)， +C I 總結(jié)果：供電子 總結(jié)果：供電子，余同（ 1）。 （ 3） X=鹵素 X時(shí)， I +C 由于 I+C， 使親電取代反應(yīng)發(fā)生在鄰、對(duì)位，卻鈍化苯環(huán)。 三 第二類(lèi)定位基（間位定位基） 1 第二類(lèi)定位基 N（ CH3） 3+、 NO CN、 COOH（ COOR）、 SO3H、 CHO、 COR等。（活性由強(qiáng)至弱） 2 特點(diǎn)：（ 1）吸電子，鈍化苯環(huán)； （ 2）親電取代位置： X的間位。 3 第二類(lèi)定位基的定位原理 （ 1） X= N（ CH3） 3+等正離子時(shí)， X通過(guò) I效應(yīng) ，使苯環(huán)電子云密度減小，以鄰、對(duì)最為顯著，相對(duì)而言，間位電子云密度較高。故親電取代反應(yīng)發(fā)生在間位， X鈍化苯環(huán)。 上述基團(tuán)，均含 ?鍵，可與苯環(huán)形成 ? ?共軛，共軛后電子云流向 N、 O、 S等原子，使苯環(huán)電子云密度減少， 鈍化苯環(huán)。 且以 鄰、對(duì)位最顯著，間位次之，故親電取代反應(yīng)發(fā)生間位。 (2 ) 實(shí)例分析 四 定位基優(yōu)先規(guī)則 1 不同類(lèi)定位基：取決于第一類(lèi)。 2 同類(lèi)定位基：取決于強(qiáng)者。 3 考慮空間位阻。 實(shí)例 確定下列化合物發(fā)生親電取代反應(yīng)的位置： C O O HN H C O RCH3NO2NO2CHOC H 3N O 2五 定位基規(guī)則的應(yīng)用 C H 3 C O O HN O 2實(shí)例 完成下列合成過(guò)程 合成過(guò)程： H 2 S O 4H N O 3K M n O 4N O 2C O O HC O O HC H 3第三節(jié) 多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴 概述 C H 2CH1234561 2 3456＇ ＇ ＇＇＇＇12345 612 3456＇＇ ＇＇＇＇12 3456＇＇ ＇＇＇＇ ＇＇＇ ＇＇＇聯(lián)苯 三聯(lián)苯 二苯甲烷 三苯甲烷 稠環(huán)芳烴 萘 蒽 菲 聯(lián)苯類(lèi) 1 萘的編號(hào)與命名 ααββ（ 1） 10C、 8H： 共平面 。 （ 2）離域大 π鍵：具有芳香性，比苯差。 （ 3）反應(yīng)活性： αβ。 C 10 H 8 2 萘的結(jié)構(gòu)（ 參見(jiàn)圖 ） （一）稠環(huán)芳烴 性質(zhì) （ 1）親電取代 混酸 5060℃ Cl2
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1