高二化學芳烴-資料下載頁
2024-11-12 17:06本頁面
【導讀】第一節(jié)苯及其同系物。和不發(fā)生加成反應。特點：a六個C、六個H同處一平面，正六邊形，鍵角為120°。π電子在上、下方自由流動電子云密。理論中的離域能。二同分異構(gòu)現(xiàn)象及命名。甲（基）苯異丙苯硝基苯氯苯。苯甲酸苯胺苯磺酸。B含-COOH、-OH、NH2、-SO3H時，苯環(huán)作取代。鄰-氯甲苯間-甲基苯甲酸對-硝基乙苯。若同時含有多種取代基,首先選好母體,依次編號,選擇母。體順序如下：-OR、-R、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2、-COX、-COOR、-SO3H、-COOH、正離子如-. 對-氨基苯磺酸鄰-羥基苯甲酸。1,2,3-三甲苯1,2,4-三甲苯1,3,5-三甲苯。4取代基很復雜時，將取代基看作母體，苯環(huán)作取代基。芐基（苯甲基）：。非極性有機溶劑。3苯的沸點.81℃,比水輕。π-絡合物σ-絡合物。E+=X+、NO2+、SO3H+、R+、RCO+。無α-H，不能發(fā)生氧化反應。
【正文】 FeCl3，△ 100%H2SO4 80℃ 90%H2SO4 160℃ C lN O 2S O 3 HS O 3 H α氯化萘 α硝基萘 α萘磺酸 β萘磺酸 160℃ ,H2S04 (2) 氧化反應 （ 3） 加氫反應 1， 4二氫萘 鄰 苯二甲酸酐 1,2,3,4四氫萘 十氫萘 ℃4 0 0 5 0 0V 2 O 5O 2+ OOO4 321H4 321H H4 蒽和菲 蒽 C14H10 21345678 910α βγ存在于煤焦油中，片狀晶體，藍色熒光。 化學性質(zhì)比萘活潑，其中， 9， 10位最活潑。如： H 2 S O 4K 2 C r 2 O 7OO9， 10蒽醌 菲 C14H10 87109654312 2134569 1078≡ 附 ：甾體骨架 環(huán)戊烷并多氫菲 存在于煤焦油中，白色晶體。 反應在 9， 10位發(fā)生，但不如蒽活潑。如：農(nóng)藥菲醌 菲醌O O5 其它稠環(huán)芳烴（致癌芳烴） 致癌因素包括物理性、化學性、生物性三大類，而稠環(huán)芳烴則是化學致癌物的重要一類。 23個苯環(huán)稠合的芳烴，如萘、蒽、菲，本身沒有致癌性，但是，其衍生物有致癌性，最典型的是苯并 [a]芘。 苯并 [a]芘最初是由煤焦油得到的，為深黃色晶體。燃燒（尤其是不完全燃燒）煙草、脂肪、煤、石油，以及煙熏魚肉，均能產(chǎn)生1,2苯并芘。苯并 [a]芘具有強烈的致癌性，可誘發(fā)皮膚癌呼吸道癌。 苯并 [a]芘（ 1,2苯并芘） 稠環(huán)芳烴的致癌作用是間接的：進入人體后，在酶的作用下，經(jīng)一步或多步代謝激活，最后，形成穩(wěn)定的終致癌物。終致癌物與宿主細胞中的 DNA、 RNA或蛋白質(zhì)相互作用，產(chǎn)生癌變。 （二）聯(lián)苯 如： 1 命名 2 立體化學 如： 三 非苯芳烴 1 H252。ckel規(guī)則 （ 1） 構(gòu)型：環(huán)狀、共平面。 （ 2） 共軛 π電子數(shù)： 4n+2（ n=0， 1， 2， …… ） （ 3） 環(huán)上的原子都是 sp2雜化。 實例 a b c 環(huán)丁二烯 π電子數(shù)： 4 不具有芳香性 極不穩(wěn)定， 5K時才能合成得到；35K時便聚合。 苯 π電子數(shù)： 6 具有芳香性 穩(wěn)定。 環(huán)辛四烯 π電子數(shù)： 8 不具有芳香性 不穩(wěn)定：易加成。 HHHHdHHH HHHe輪烯：單鍵、雙鍵交替的單環(huán)烯烴 ， 如 a、 c、 d、 e。 〔 n〕 輪烯， n為碳原子數(shù)。 〔 14〕輪烯 〔 18〕輪烯 π電子數(shù) 14，但不共平面： 無芳香性 π電子數(shù) 18，近平面： 一定的芳香性 H+H+H b 0e π電子數(shù)： 2 芳香性 π電子數(shù)： 6 芳香性 π電子數(shù)： 6 芳香性 π電子數(shù)： 10 芳香性 2e 0e c π電子數(shù)： 10 芳香性 π電子數(shù)： 14 芳香性
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