【文章內(nèi)容簡介】
7 0 8 0 ℃S O 3 H苯磺酸: ~H2SO4,強酸,易溶于水。 實例:合成洗滌劑 C 12 H 25 C 12 H 25 C 12 H 25S O 3 H S O 3N a+H 2 S O 4 主要成份 d 逆反應及其用途 + S O 3 H H+ H2 S O 4用途:可用于有機合成或分離提純。 H 2 S O 4發(fā)煙2 0 0 4 0 0 ℃S O 3 HS O 3 HC H 3H 2 S O 4室溫S O 3 H b 二磺化 +C H 3C H 3S O 3 HS O 3 H間 苯二磺酸 c 甲苯的磺化 (去磺化反應) 分離:苯與環(huán)己烷 H 2 S O 4上層(油層): 下層(水層): 分液 SO 3HH 3 O + e 氯磺化反應: 與氯磺酸( ClSO3H) 的反應 苯磺酰氯很活潑,可用于合成磺胺類藥物,如: ( 4) 傅 克( Friedel— Crafts) 反應 C H 2 C H 3 a 烷基化: 在苯環(huán)上引入烷基 + C H 3 C H 2 C l 無水 A l C l 3+ HCl (或: RX、 ROH、 烯烴) + δδ +C H3 C H 2 C l A l C l 3+ +A l C l 4 C H3 C H 2特點?缺電子 ++C H 3 C H 2 C H 2 C H 3H+ +H 2 O A l C l 3A l C l 4C H 3 C H 2機理: + C H 3 C H 2 C H 2 C l 無水 A l C l 3+C H C H 3C H 370 %重排:除官能團外,其它的基團以不變的形式從分子的一個部位遷移到另一個部位,使分子骨架發(fā)生改變,稱 ~。 重排原因: 2176。 C +比 1 176。 C +穩(wěn)定,故 。 C H 3 CH C H 2H+ C H3 C H 3CH+重排 b ?;涸诒江h(huán)上引入?;?。 RCO Cl R COCRO O實驗: 【注意】不能發(fā)生傅 克反應:硝基苯(只能當溶劑)、苯胺( AlCl3發(fā)生中和反應)。 OC H 3 C C l A l C l 3無水+OC H 3 C 苯乙酮C H 3 C O C C H 3 無水A l C l 3+OOC H 3 CO3 加成反應 1 8 0 2 5 0 ℃+ H 23 Ni環(huán)己烷 + 3 C l 2 光照HHHHHH C l C l C l C l C l C l1,2,3,4,5,6六氯環(huán)己烷 (“六六六” ) 3 氧化 OOO順 丁烯二酸酐 4 烷基苯側(cè)鏈的反應 K M n O 4C H 2 C H 3 C O O H α β (氧化總是發(fā)生在 α H上 ) 無 α H, 不能發(fā)生氧化反應。 C H 3C H 3C C H 3 K M n O 4第二節(jié) 苯環(huán)上取代反應的定位規(guī)則( ) 1 第一類定位基: NH2(NHR、 NR2)、 OH、 OCH NHCOCH C6H R、 X(鹵素 )。 ( 由強至弱) 一 定位基 123