芳烴芳核上的親電取代反應(yīng)(藥學(xué),-wenkub
2023-06-10 18:19:20 本頁面
【正文】 的是多元取代的混合物；而酰基化反應(yīng)卻可以停留在一取代階段。 ii. 當(dāng)芳環(huán)上有強(qiáng)吸電子基 (如：－ NO－ COR、－ CN等 )時(shí)，既不發(fā)生 F－ C 烷基化反應(yīng)，也不發(fā)生 F－ C ?；磻?yīng)。 ? 催化劑的活性： AlCl3 FeCl3 BF3 ZnCl2 SnCl4 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 烷基化反應(yīng)機(jī)理： ++R X A l X3R+A l X4++ H+R+R+RH+R+RHR第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) C H3C H2C H2C lA l C l3C H ( C H3)2 C H 2 C H 2 C H 3+ +多 少當(dāng)烷基含三或三個(gè)以上碳原子時(shí)，常發(fā)生重排： 由于反應(yīng)通過 碳正離子中間體 ，因此有重排現(xiàn)象。 （二）常見的親電取代反應(yīng) 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) ++X2+ F e X3 F e X4+X+ H+s p2s p3s p2X+X+XH+X+XHX? c o m p l e x? ? c o m p l e x 反應(yīng)機(jī)理 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 第一步： Br2的極化 圖 溴分子的極化 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 第二步：極化了的溴進(jìn)攻苯環(huán) 圖 芳正離子的形成 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 第三步：失去質(zhì)子恢復(fù)芳香體系 圖 恢復(fù)芳香體系 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 2. 硝化反應(yīng) N O 2+ +H N O 3H 2 S O 4H 2 O混 酸 反應(yīng)機(jī)理 +++ + H+N O2+N O2+N O2H+N O2+N O2HN O2H N O3H2S O4N O2+H S O4第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 適當(dāng)加熱，可逆反應(yīng) 3. 磺化反應(yīng) OH S O 3 H S O 3 H+ + H2 OH 2 S O 4 S O 3 H 3 O + H S O 4 2 + +H+ SOOO慢 S O 3HS O 3H + H S O 4快 S O 3 + H2 S O 4第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 磺化反應(yīng)是可逆的。 兩 個(gè) 共 振 式 共 振 雜 化 體 雖然苯的結(jié)構(gòu)在今天已得到完全 闡明 ,但苯的結(jié)構(gòu)式仍然采用當(dāng)初 Kekul233。每個(gè) p都可與 2個(gè)相鄰 C的 p側(cè)面重疊， 形成一個(gè)包含 6個(gè)原子 6個(gè) π電子 的閉合“ 大 π鍵 ”。 如 : 芳基 （ Aryl） 苯（ Benzene） 苯基（ phenyl， Ph， C6H5） 芐基、苯甲基（ benzyl， phenylmethyl） 常見的取代 基 ： 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 12345678 12345678 910 12345678910常見的稠環(huán)芳烴有： 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 萘 蒽 菲 常見的聯(lián)苯芳烴有： 1 2 3 4 5 6 3’ 4’ 2’ 5’ 6’ 1’ C H 3C H 32,2’二甲基聯(lián)苯 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 聯(lián)苯 第二節(jié) 苯及其同系物的結(jié)構(gòu) 一、苯的結(jié)構(gòu) 1. 苯的 Kekul233。 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 復(fù)雜芳烴以苯環(huán)為取代基 C lO C H 3C H 3O HC H 3C O O H鄰 氯苯甲醚 間 甲苯酚 對 甲苯甲酸 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 O HC H ON H 2O HN H 2B r2氨基 5羥基苯甲醛 3氨基 5溴苯酚 多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，選一個(gè)官能團(tuán)作母體官能團(tuán)，寫在苯的后面，其他為取代基。LOGO 教材 : 倪沛洲 主編 人民衛(wèi)生出版社 制 作：張 超 副教授 Tel: 13711793492 Email: 有機(jī)化學(xué) Organic Chemistry 內(nèi)容提要 第一節(jié) 芳烴的分類和命名 第二節(jié) 苯及同系物的結(jié)構(gòu) 第三節(jié) 苯及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 第四節(jié) 多環(huán)芳烴及非苯芳烴 第八章 芳烴 芳核上的親電取代反應(yīng) 脂環(huán)烴 芳香烴 環(huán)烴的分類 具有“ 芳香性 ”的碳?xì)浠衔锓Q 芳香烴 。以母體官能團(tuán)在苯的位置編號為 1。 結(jié)構(gòu)式 簡寫為： CCCCC
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