【正文】
) 氯霉素晶種 結(jié)晶 (+) 氯霉素 升溫,溶解 冷卻 結(jié)晶 加 (177。 ) 氯霉素 過濾 (–) 氯霉素 升溫,溶解 加 (177。 ) 氯霉素 結(jié)晶 冷卻 四、手性合成(不對(duì)稱合成) 對(duì) 映 體 過 剩 ( e e ) = [ R ] ? [ S ][ R ] ? [ S ] 1 0 0 %手性合成 —— 在一定條件下,高選擇性地得到某一 具有手性的立體異構(gòu)體的合成 96 %ee chirally catalysis (手性催化 ) The Nobel Prize in Chemistry 2022 for their work on chirally catalysed hydrogenation reactions for his work on chirally catalysed oxidation reactions William S. Knowles Ryoji Noyori K. Barry Sharpless HPLC XRay (177。 ) (+) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 + B r 2 h ? C H 3 C H 2 C H C H 3B r+ H B r167。 7 有機(jī)反應(yīng)的立體化學(xué) 一、鹵代反應(yīng) * 外消旋體 CC 2 H 5HC H 3B rCC 2 H 5HH 3 CB r二、烯烴的親電加成 C CHH 3 C C H 3H++ B r 2C H 3B r HC H 3H B rC H 3H B rC H 3B r HC CHH 3 C HC H 3C H 3H B rC H 3H B r+ B r 2C CC H 3HH 3 C HB r +C CHHH 3 C C H 3B r +( 2 )Br–( 1 )(1) (2) 三、烯烴氧化成鄰二醇 C CHH 3 C C H 3HOM nOO O KC CHH 3 C HC H 3OM nOO O KC CH 3 CH C H 3HOM nOO O K內(nèi)消旋體( meso) C CHH 3 C HC H 3+H 2 O 或 O H –K M n O 4C H 3H O HC H 3H O HC H 3H O HC H 3H O H外消旋體( 177。 ) C CHH 3 C C H 3HH 2 O 或 O H –K M n O 4C H 3H O HC H 3H O H四、 DA 反應(yīng) C O O C H 3C O O C H 3HHC O O C H 3C O O C H 3HH+1 5 0 ~ 1 6 0 o CHC O O C H 3HC H 3 O O C+ 1 5 0 ~ 1 6 0o C+C O O C H 3HHC O O C H 3HC O O C H 3C O O C H 3HC F 3 C O 3 H H 3 O +H 2 O 或 O H –K M n O 4+ C l 2 + H 2 O( 1 ) B 2 H 6( 2 ) H 2 O 2 , O H –+ D 2 N iC H O+ 加 熱? 練習(xí) 67: 請(qǐng) 完成下列反應(yīng),并注意產(chǎn)物的立體構(gòu)型 本 章 小 結(jié) ◎ ? 物質(zhì)的旋光性 ? 對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象和分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系 ? 含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu)構(gòu)型的 R、 S 命名 ? 環(huán)狀化合物的立體異構(gòu) ? 不含手性碳原子化合物的對(duì)映異構(gòu) ? 烯烴重要反應(yīng)的立體化學(xué) ? 外消旋體的拆分