[經(jīng)濟學]第4章對映異構-資料下載頁
2025-01-19 16:31本頁面
【正文】 判別構型時， R S，順 反。 43 六 . 碳環(huán)化合物的立體異構 (Stereoisomerism of Cyclic Compounds) 1. 環(huán)丙烷衍生物 HHC O O H C O O HHHC O O HC O O H① 順 ② 反 順反異構體中有對映異構體嗎？順式中有 1個 σ，無對映異構體。 反式中無 σ又無 i 有對映異構體。 HHC O O HC O O H③ C O O HH O O C例：寫出 立體異構體 44 因此有 3種立體異構體，其中②與③是一對對映體。 2. 環(huán)己烷衍生物 例： HHC H 3H 3C最穩(wěn)定的構象是： 既無 σ又無 i，有對映異構體 H 3CHHC H 3HHC H 3C H 3① ② HHC H 3C H 3③ 45 ① 既無 σ又無 i，有對映異構體② ，但由于單鍵的旋轉， ①可轉為③ ，而③與②是相同的。所以①無對映異構體。 結論：由構象引起的對映異構體可不考慮，將環(huán)作為一 個平面對待。 只要找出一個構象有對稱面或有對稱中心，可認為 它無手性。 練習： CH3CH3 C O O HH O O CH H無 σ、 i 有手性 有 σ 無手性 C O O HH O O CHH有 i 無手性 46 HHCOOHBr 無 σ、 i 有手性 C H 3C H 3有 σ 無手性 ClBr練習：下列化合物是否有旋光性？ HHHCOOHCOOHClClCl無 σ、 i ，有旋光性 有 σ，無旋光性 C H 3C H 347 HC O O HCC H 2CC H 2C H 2C H 2CH O O CH無 σ、 i ，有旋光性 COOHHHCOOHClCl有 σ，無旋光性 ClBr(R,R)–1–氯 – 2 –溴環(huán)戊烷 ClBr(S,S) – 1 –氯 – 2 –溴環(huán)戊烷 無 σ、 i ，有旋光性 48 練習：下面化合物有幾種立體異構體，并用 R, S 命名 ClBr解：有 4種立體異構體： 注意：只考慮順、反異構體和對映異構體，構象異構體不考慮。 (1R, 3S)– 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 BrClBr ClBrClBrCl(1R, 3R)– 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 (1S,3 R) – 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 (1S, 3S)– 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 49 以上四個分子中都無 σ、 i ，有旋光性。 N O 2 C O O HC O O H N O 2C C CHC H 3H 3 CHH 2 NHN H 2HCHC H 3HH 3 C50 51 練習：判斷下列化合物之間的關系： 與 與 與 解： 1. 2. 3. 1. 一對對映異構體 2. 同一化合物 3. 同一化合物 52 費歇爾是從十九世紀后半期到二十世紀初的有機化學家中留下豐功偉績的人。由師生關系聯(lián)系起來的德國化學家猶如群峰高聳，那就是李比希、凱庫勒、拜爾、費歇爾等著名學者。 費歇爾于 1852年 10月 9日出生在萊茵地區(qū)科隆附近的奧伊爾斯金鎮(zhèn)，兄弟姐妹八人中排行最小，兩個哥哥早逝，成為獨子。父親是實業(yè)家。 1871年入波恩大學，凱庫勒是他的老師， 1872年后轉學舒特拉斯堡，拜拜爾為師，畢業(yè)留校任助教。 1875年拜爾因慕尼黑大學李比希去世而被聃去補職，費歇爾乃轉到慕尼黑大學工作， 1879年任副教授， 1890年到艾爾蘭根大學任教授。先后在 費歇爾（ Emil Fischer， 18521919，德國化學家） 53 耶拿大學、維爾茨堡大學、海德爾堡大學、柏林大學擔任教授。享年 66歲 9個月。 費歇爾在化學上的貢獻是杰出的，有如下幾個特點： （ 1） 純理論的研究，對學說的確立并不關心，而是專心致志地開辟新的實驗事實。 （ 2） 他的主要業(yè)績是把與生命有關的有機物質作為研究對象，如嘌呤類的研究，糖類的研究，多肽的研究及縮酚酸的研究，因此，甚至被子人們稱為生物化學創(chuàng)始人。 （ 3） 以他出類拔萃的實驗技術與堅忍不拔的精神，在上述領域中獲得巨大的成果， 獲得 1902年諾貝爾化學獎金 。 返回
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