[經(jīng)濟(jì)學(xué)]第4章對映異構(gòu)-資料下載頁
2025-01-19 16:31本頁面
【正文】 判別構(gòu)型時， R S，順 反。 43 六 . 碳環(huán)化合物的立體異構(gòu) (Stereoisomerism of Cyclic Compounds) 1. 環(huán)丙烷衍生物 HHC O O H C O O HHHC O O HC O O H① 順 ② 反 順反異構(gòu)體中有對映異構(gòu)體嗎？順式中有 1個 σ，無對映異構(gòu)體。 反式中無 σ又無 i 有對映異構(gòu)體。 HHC O O HC O O H③ C O O HH O O C例：寫出 立體異構(gòu)體 44 因此有 3種立體異構(gòu)體，其中②與③是一對對映體。 2. 環(huán)己烷衍生物 例： HHC H 3H 3C最穩(wěn)定的構(gòu)象是： 既無 σ又無 i，有對映異構(gòu)體 H 3CHHC H 3HHC H 3C H 3① ② HHC H 3C H 3③ 45 ① 既無 σ又無 i，有對映異構(gòu)體② ，但由于單鍵的旋轉(zhuǎn)， ①可轉(zhuǎn)為③ ，而③與②是相同的。所以①無對映異構(gòu)體。 結(jié)論：由構(gòu)象引起的對映異構(gòu)體可不考慮，將環(huán)作為一 個平面對待。 只要找出一個構(gòu)象有對稱面或有對稱中心，可認(rèn)為 它無手性。 練習(xí)： CH3CH3 C O O HH O O CH H無 σ、 i 有手性 有 σ 無手性 C O O HH O O CHH有 i 無手性 46 HHCOOHBr 無 σ、 i 有手性 C H 3C H 3有 σ 無手性 ClBr練習(xí)：下列化合物是否有旋光性？ HHHCOOHCOOHClClCl無 σ、 i ，有旋光性 有 σ，無旋光性 C H 3C H 347 HC O O HCC H 2CC H 2C H 2C H 2CH O O CH無 σ、 i ，有旋光性 COOHHHCOOHClCl有 σ，無旋光性 ClBr(R,R)–1–氯 – 2 –溴環(huán)戊烷 ClBr(S,S) – 1 –氯 – 2 –溴環(huán)戊烷 無 σ、 i ，有旋光性 48 練習(xí)：下面化合物有幾種立體異構(gòu)體，并用 R, S 命名 ClBr解：有 4種立體異構(gòu)體： 注意：只考慮順、反異構(gòu)體和對映異構(gòu)體，構(gòu)象異構(gòu)體不考慮。 (1R, 3S)– 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 BrClBr ClBrClBrCl(1R, 3R)– 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 (1S,3 R) – 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 (1S, 3S)– 1 –氯 – 3 –溴環(huán)戊烷 49 以上四個分子中都無 σ、 i ，有旋光性。 N O 2 C O O HC O O H N O 2C C CHC H 3H 3 CHH 2 NHN H 2HCHC H 3HH 3 C50 51 練習(xí)：判斷下列化合物之間的關(guān)系： 與 與 與 解： 1. 2. 3. 1. 一對對映異構(gòu)體 2. 同一化合物 3. 同一化合物 52 費(fèi)歇爾是從十九世紀(jì)后半期到二十世紀(jì)初的有機(jī)化學(xué)家中留下豐功偉績的人。由師生關(guān)系聯(lián)系起來的德國化學(xué)家猶如群峰高聳，那就是李比希、凱庫勒、拜爾、費(fèi)歇爾等著名學(xué)者。 費(fèi)歇爾于 1852年 10月 9日出生在萊茵地區(qū)科隆附近的奧伊爾斯金鎮(zhèn)，兄弟姐妹八人中排行最小，兩個哥哥早逝，成為獨(dú)子。父親是實(shí)業(yè)家。 1871年入波恩大學(xué)，凱庫勒是他的老師， 1872年后轉(zhuǎn)學(xué)舒特拉斯堡，拜拜爾為師，畢業(yè)留校任助教。 1875年拜爾因慕尼黑大學(xué)李比希去世而被聃去補(bǔ)職，費(fèi)歇爾乃轉(zhuǎn)到慕尼黑大學(xué)工作， 1879年任副教授， 1890年到艾爾蘭根大學(xué)任教授。先后在 費(fèi)歇爾（ Emil Fischer， 18521919，德國化學(xué)家） 53 耶拿大學(xué)、維爾茨堡大學(xué)、海德爾堡大學(xué)、柏林大學(xué)擔(dān)任教授。享年 66歲 9個月。 費(fèi)歇爾在化學(xué)上的貢獻(xiàn)是杰出的，有如下幾個特點(diǎn)： （ 1） 純理論的研究，對學(xué)說的確立并不關(guān)心，而是專心致志地開辟新的實(shí)驗(yàn)事實(shí)。 （ 2） 他的主要業(yè)績是把與生命有關(guān)的有機(jī)物質(zhì)作為研究對象，如嘌呤類的研究，糖類的研究，多肽的研究及縮酚酸的研究，因此，甚至被子人們稱為生物化學(xué)創(chuàng)始人。 （ 3） 以他出類拔萃的實(shí)驗(yàn)技術(shù)與堅(jiān)忍不拔的精神，在上述領(lǐng)域中獲得巨大的成果， 獲得 1902年諾貝爾化學(xué)獎金 。 返回
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