【正文】
ON H 2二、定位規(guī)律的理論解釋 三、二取代苯的定位規(guī)律 1. 兩個(gè)取代基的定位效應(yīng)一致,進(jìn)入適宜位置: 2. 兩個(gè)取代基的定位效應(yīng)不一致: 1) 兩個(gè)鄰對位定位基,由定位能力強(qiáng)的決定; C H 3N O 2OHNO2O HC H 3N H C O C H3C H32) 一個(gè)鄰對位定位基,一個(gè)間位定位基,由鄰對位定位基決定; O M eN O2 O HC H O3) 兩個(gè)間位定位基,一般反應(yīng)條件高,收率低; N O 2C lA)硝化、氯代 B)氯代、硝化 ?? N O 2N O 2O 2 N N O 2四、定位規(guī)律在合成中的應(yīng)用 C H 3C O O HN O 2N O 2C lA)硝化、氯代 B)氯代、硝化 A)硝化、氧化 B)氧化、硝化 ?? ?? 萘 蒽 菲 12345678C H3C H3C H OC2H51,5二甲基萘 5-乙基- 2-萘甲醛 12345678 91012345678 910 蒽 菲 2) 化學(xué)性質(zhì) ① 親電取代 (反應(yīng)條件較溫和 ,取代主要發(fā)生在 α 位 ) + B r 2C H3C O O HB r( 7 5 % )+ H N O 3H2S O4N O 2( 9 5 % )鹵 化硝 化EH H E++HE+其 它 貢 獻(xiàn) 較 小 的 共 振 式其 它 貢 獻(xiàn) 較 小 的 共 振 式 [?;?] [磺化 ] 可逆。低溫有利 α 位取代,高溫有利 β 位取代。 H 2 S O 4S O 3 HS O 3 H動(dòng) 力 學(xué) 控 制熱 力 學(xué) 控 制6 0oC1 6 5oC第四節(jié) 休克爾規(guī)則 Huckel’s Rule 一個(gè)具有平面閉環(huán)共軛體系的單環(huán)多烯化合物,只有當(dāng)它的 π電子數(shù)為 4n+2時(shí),才可能有芳香性。 1)環(huán)狀化合物; 2)環(huán)原子在同一平面上; 3)環(huán)原子都有一 p 軌道垂直于環(huán)平面; 4) π電子數(shù)為 4n+2。 ?any plannar, cyclic, conjugated system containing (4n+2) Pi electrons (where n is an integer) experiences unusual aromatic stabilization SP3 + _ O NHH HHH HH非 平 面 結(jié) 構(gòu) , 無 芳 香 性[ 1 8 ] 輪 烯 共 平 面 , 有 芳 香 性輪烯: 具有交替的單雙鍵的單環(huán)多烯烴