武漢理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)c對映異構(gòu)-資料下載頁
2025-01-16 03:23本頁面
【正文】 個異構(gòu)體之間的關(guān)系： 下頁 退出 上頁 返回 3）（ Ⅰ ）與（ Ⅲ ）或（ Ⅳ ）、（ Ⅱ ）與（ Ⅲ ）或（ Ⅳ ） 為非對映體； ?不是互為鏡象的立體異構(gòu)體叫 非對映體 4）（ Ⅰ ）與（ Ⅱ ）、（ Ⅲ ）與（ Ⅳ ）組成外消旋體。 ?非對映體的物理性質(zhì)（包括旋光性）都不相同，因此非對 映體的混合物可用一般的物理方法（重結(jié)晶、蒸餾）分開。 下頁 退出 上頁 返回 含多個手性碳原子化合物的立體異構(gòu) （ 2） 2， 3二羥基丁二酸（酒石酸） O HC O O H C O O HC O O HC O O HC O O HO HO HO H HHHHHHHHC O O H C O O HC O O HH OH OHO HO（ Ⅰ ） （ Ⅱ ） （ Ⅲ ） （ Ⅳ ） 對映體 ?分子中有手性碳原子而無旋光性的化合物叫內(nèi)消旋體。 ≡ 內(nèi)消旋體 C O O HH O HC O O HH O HC O O HH O HC O O HH O H..對稱面 對稱中心 全重疊式 對位交叉式 無旋光性 S R 下頁 退出 上頁 返回 內(nèi)消旋體與外消旋體的異同： 1）都無旋光性； 2）組成上：外消旋體是混合物，而內(nèi)消旋體是單一化合物； 3）無旋光性機(jī)制上：外消旋體分子本身有旋光性，但旋光性在分子之間（在分子外部）相互抵消；而內(nèi)消旋體分子本身無旋光性，可理解成旋光性在分子內(nèi)相互抵消。 什么是對映體和非對映體？ 什么是內(nèi)消旋體和外消旋體？ 各異構(gòu)體之間有些什么不同或相同的性質(zhì)？ 下頁 退出 上頁 例： 寫出下列化合物的所有立體異構(gòu)體。指出哪些是對映體，哪些是內(nèi)消旋體。 1) 2) 3) 4)ClC O O HC H 3ClClH 3 C C H 3 C H = C H C H C H 3O H對映體 ClH O O C無對稱面或?qū)ΨQ中心 2個 C* 2個相同 C* 2個相同 C* 1個 C* 、雙鍵 順式 反式 1） Cl C O O HClC O O H對映體 無對稱面或?qū)ΨQ中心 H O O CCl下頁 退出 上頁 ClClClCl ClCl無對稱面或?qū)ΨQ中心 有對稱面、無旋光性 順式 反式 對映體 2） 內(nèi)消旋體 C H3C H3H 3 CH3C有對稱面、對稱中心 有對稱面、對稱中心 內(nèi)消旋體 內(nèi)消旋體 3） 下頁 退出 上頁 C H3H O HCCHHC H3C H3HCCHHC H3C H3H O HCCHHC H3C H3HCCHHC H3H O H O反式 對映體 順式 對映體 4） 下頁 退出 上頁 外消旋體的拆分 外消旋體為什么不能用一般的物理方法拆分？ 外消旋體化學(xué)拆分的根據(jù)和原理是什么？外消旋乳 酸可由下述方法得到： C H3C H2C O O HC O O HC H3ClH +C O O HC H3Cl HC O O HC H3H +C O O HC H3HO H H O水解C l2, P如何拆分？ 思考題： 下頁 退出 上頁 課堂練習(xí)： ？若有，請用星號標(biāo)出。 C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3C 6 H 5 C H D C H 3H O O C C H 2 C H C O O HO HO HCl* * * * * 返回 下頁 退出 上頁 2. 用費歇爾投影式畫出下列各化合物的構(gòu)型 : (1)(S)2丁醇 C H3O HC2H5HHO HC H3C2H5≡ 返回 下頁 退出 上頁 (2)2氯 (4S)4溴 (E)2戊烯 (3)內(nèi)消旋 3， 4二硝基己烷 HC H3BrC H3ClN O2C2H5HH N O2C2H5(2) (3) 返回
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