對(duì)映異構(gòu)ppt課件(2)-資料下載頁
2025-01-14 15:26本頁面
【正文】 相抵消。 只要分子的任何一種構(gòu)象有對(duì)稱面或?qū)ΨQ中心，其他有手性的構(gòu)象都會(huì)成對(duì)地出現(xiàn)，其結(jié)果是化合物無手性。 因此 ，根據(jù)重疊式構(gòu)象判斷分子有無手性即代表分子的整體性質(zhì)。 化合物的旋光性與熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一樣，是許許多多分子所組成的集體的性質(zhì)，而不是其中某一構(gòu)象分子的性質(zhì)。 注意： 結(jié)論： C H OC H 2 O HO HO HHHRRC H OC H 2 O HHHH OH OSSC H OC H 2 O HHH OO HHSRC H OC H 2 O HO HHHH O SR(i) (ii) (iii) (iv) (2R,3R)()赤蘚糖 (2S,3S)(+)赤蘚糖 (2S,3R)(+)蘇阿糖 (2R,3S)()蘇阿糖 HOCH2CH(OH)CH(OH)CHO (i)(ii)互為對(duì)映體， (iii)(iv)互為對(duì)映體。 (i)(iii),(i)(v),(ii)(iii),(ii)(v)互為非對(duì)映體。 含兩個(gè)不同的不對(duì)稱碳原子的化合物 (?)阿拉伯糖 (?)耒蘇糖 (?)木糖 C H 2 O HO HHO HHH O HC H OC H 2 O HHH OHH OH O HC H O( i ) ( i i )C H 2 O HO HHO HHH O HC H OC H 2 O HHH OHH OH O HC H O( i i i ) ( i v )(?)核糖 C H 2 O HO HHHH OH O HC H OC H 2 O HHH OO HHH O HC H O( v ) ( v i )C H 2 O HO HHHH OH O HC H OC H 2 O HHH OO HHH O HC H O( v i i ) ( v i i i )(i)和 (iii),(ii)和(iv)是 C2差向異構(gòu)體。 (i)和 (vii),(ii)和(viii)是 C3差向異構(gòu)體。 (i)和 (vi),(ii)和(v)是 C4差向異構(gòu)體。 含三個(gè)不同的不對(duì)稱碳原子的化合物 異構(gòu)體數(shù)目 =2n H O C H 2 C H C H C H C H OO HO HO H差向異構(gòu)體 含兩個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱碳原子的異構(gòu)體，如果只有一個(gè)不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型不同，則稱它們?yōu)?差向異構(gòu)體 。如果構(gòu)型不同的不對(duì)稱碳原子在鏈端，稱為 端基差向異構(gòu)體 。其它情況，分別根據(jù) C原子的位置編號(hào)稱為 Cn差向異構(gòu)體。 對(duì)稱碳原子 不對(duì)稱碳原子 (2R,4R)2,3,4 三羥基戊二酸 (2S,4S)2,3,4 三羥基戊二酸 (2R,3s,4S)2,3,4三羥基戊二酸 (2R,3r,4S)2,3,4三羥基戊二酸 三羥基戊二酸 H O O C C H C H C H C O O HO H O H O HC O O HO HHHH OH O HC O O HRSC O O HO HHO HHH O HC O O HRSA C O O HH O HH O HC O O HH O HC O O HH O HH O HC O O HH O HRRSS 一個(gè)碳原子（ A）若和兩個(gè)相同取代的不對(duì)稱碳原子相連，而且當(dāng)這兩個(gè)取代基構(gòu)型相同時(shí)。該碳原子為對(duì)稱碳原子，而若這兩個(gè)取代基構(gòu)型不同時(shí)，則該碳原子為不對(duì)稱碳原子，則（ A）為假不對(duì)稱碳原子。 假不對(duì)稱碳原子的構(gòu)型用小 r, 小 s表示。在判別構(gòu)型時(shí)， R S，順 反。 假不對(duì)稱碳原子 A AAAA AAA無旋光（對(duì)稱面） 有旋光 無旋光（對(duì)稱面） 有旋光 碳環(huán)化合物的立體異構(gòu) 取代環(huán)己烷旋光性的情況分析 例一：順 1,2二甲基環(huán)己烷 旋轉(zhuǎn) 120o (1) (2) (1)的構(gòu)象轉(zhuǎn)換體 (1)和 (2)既是構(gòu)象轉(zhuǎn)換體，又是對(duì)映體。能量相等，所以構(gòu)象分布為(1):(2)=1:1。 結(jié)論：用平面式分析，化合物是內(nèi)消旋體。 用構(gòu)象式分析，化合物是外消旋體， 構(gòu)象集合的結(jié)果是分子無手性。 有對(duì)稱面 S S 結(jié)論：用平面式分析， (1R,2R)1,2二甲基環(huán)己烷或 (1S,2S)1,2二甲基 環(huán)己烷是一種有旋光的化合物。 用構(gòu)象式分析， (1R,2R)1,2二甲基環(huán)己烷或 (1S,2S)1,2二甲基 環(huán)己烷是無數(shù)種有旋光的構(gòu)象式 組合而成的混 合物，因此，構(gòu)象的集合仍有旋光性。 例三 : （ 1S， 2S） 1,2二甲基環(huán)己烷 例二：（ 1R， 2R） 1,2二甲基環(huán)己烷 R R 綜上，考慮環(huán)己烷衍生物有無手性時(shí)，用平面結(jié)構(gòu)式更方便。 本章應(yīng)當(dāng)掌握的基本概念和術(shù)語 對(duì)映異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)體 非對(duì)映異構(gòu)和非對(duì)映異構(gòu)體 內(nèi)消旋體和外消旋體 手性 手性中心 、 手性軸 、 手性面 不對(duì)稱碳原子 假不對(duì)稱碳原子 旋光度和比旋光度 對(duì)稱軸 Cn 對(duì)稱面 ? 1 對(duì)稱中心 i 1 構(gòu)型的 Fischer投影表示法 1 相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型 1 絕對(duì)構(gòu)型的 R/S標(biāo)記 1 潛不對(duì)稱性和潛不對(duì)稱碳原子 1 差向異構(gòu)體 1 構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu) 反應(yīng)中的立體化學(xué)和拆分 (不對(duì)稱合成 ) 分析烷烴的鹵代反應(yīng)：
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