chapter10羥基酸、羰基酸及對映異構(gòu)的概念-資料下載頁
2025-04-26 08:38本頁面
【正文】 ② 橫的表示伸向前方 . ③ 豎的表示伸向后方 . 習(xí)慣上 : ① 把含碳原子的基（主碳鏈 )放在豎鍵的方向 . ② 編號較小的放在上端 . —— 具有一個手性中心的對映異構(gòu)構(gòu)型的表示方法 —— C C 2 H 5H OH 3 CHCC 2 H 5O HC H 3H（ 2）透視式 —— 具有一個手性中心的對映異構(gòu)構(gòu)型的表示方法 —— （五）構(gòu)型的標(biāo)記 （ 1） D,L標(biāo)記法 確定對映體的相對構(gòu)型 . 選（ +)甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，指定其構(gòu)型為Ｄ型： 指定（ )甘油醛的構(gòu)型為Ｌ型： D(+)甘油醛 D()甘油醛 注意！ ?構(gòu)型 DL和旋光方向 (+)()是兩套不相干的符號； ?DL表示分子中原子在空間的排列方式； ?(+)()使表示平面偏振光扭轉(zhuǎn)的方向 . H OC H 2 O HC H OHO HC H 2 O HC H OH—— D,L標(biāo)記法 —— 凡可以從 D甘油醛通過化學(xué)反應(yīng)而得到的化合物，或可以轉(zhuǎn)變成 D甘油醛的化合物，都具有與 D甘油醛相同的構(gòu)型，即 D型。與 L甘油醛的相同構(gòu)型的化合物則是 L型。 局限 : ① 只能表示簡單有機化合物的構(gòu)型 . ②有時采用不同方法所得到的同一個化合物，可以是 D型，也可以是 L型 . 人為規(guī)定： —— D,L標(biāo)記法 —— （ B）然后把排列次序最小的放在距觀察者最遠的地方，再看其它三個基的排列位置， 如果由大到小是順時針排列的，是 R型，反時針方向是S型。 （ 2） R,S標(biāo)記法 步驟： （ A）首先把與手性碳原子相連的四個原子或基按 次序規(guī)則排列次序， —— R,S標(biāo)記法 —— 觀察者 2丁醇 舉例： (R) —— R,S標(biāo)記法 —— 簡便方法： ① 左右手規(guī)則：最小集團在那一側(cè)，就用那只手。食指代表橫鍵的集團，中指代表豎鍵上方的集團，拇指代表豎鍵下方的集團。把手轉(zhuǎn)向自己，手腕則是離自己最遠的最小集團。食指、中指、拇指所代表的集團按由大到小的順序順時針構(gòu)型為 R，逆時針為 S。 H O HC H 3C 2 H 5最小集團在右側(cè)，用右手。 食指 拇指 中指 集團由大到小的順序為： OH—— C2H5 —— CH3 食指 —— 拇指 —— 中指 順時針 ：構(gòu)型為 R。 例： —— R,S標(biāo)記法 —— ② Fischer投影式中最小集團在上下者，另外三個集團按次序規(guī)則由大到小的順序排列，順時針構(gòu)型為 R，逆時針構(gòu)型為 S。 最小集團在左右著，則相反：順時針構(gòu)型為 S，逆時針構(gòu)型為 R。 O HC H OH O C H 2HHC H 3 C 2 H 5O HC H OH O HC H 2 O HC O O HH O HC H 3甘油醛 1 2 3 1 2 3 2丁醇 (R) (S) 乳酸 甘油醛 (S) (R) 1 2 3 1 2 3 —— R,S標(biāo)記法 ——
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