有機(jī)化學(xué)第五章對(duì)映異構(gòu)-資料下載頁(yè)
2025-01-15 23:24本頁(yè)面
【正文】 CCB r+C H3HC H3abaB rHC H3HHC H3B rB rB rC H3HB rC H3HB rB rC H3HC H3Hb七、對(duì)映異構(gòu)體的生物學(xué)意義 ? 自然界存在的糖類化合物有多個(gè)手性碳原子 。 ? 蛋白質(zhì)水解得到的 20種氨基酸中 19種有旋光活性 。 ? 蛋白質(zhì)和 DNA的螺旋構(gòu)象大都為右旋體 。 ? “反應(yīng)停 ” 事件 。 ? 氯霉素和合霉素 。 ? 酶與底物。 本章學(xué)習(xí)要點(diǎn) : ? 1. 對(duì)映異構(gòu)，手性分子和手性碳原子概念； ? Fischer投影式； ? :D/L命名法和 R/S命名法； ? :對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體、外消旋體。 手性藥物 ? 首先讓我和大家一起來(lái)回憶一下藥物給人類帶來(lái)空前災(zāi)難的反應(yīng)停事件。 1953年，聯(lián)邦德國(guó) Chemie制藥公司研究了一種名為 “ 沙利度胺 ” 的新藥，該藥對(duì)孕婦的妊娠嘔吐療效極佳，Chemie公司在 1957年將該藥以商品名 “ 反應(yīng)停 ” 正式推向市場(chǎng)。兩年以后，歐洲的醫(yī)生開(kāi)始發(fā)現(xiàn)，本地區(qū)畸形嬰兒的出生率明顯上升，此后又陸續(xù)發(fā)現(xiàn) 12022多名因母親服用反應(yīng)停而導(dǎo)致的海豹嬰兒！這一事件成為醫(yī)學(xué)史上的一大悲劇。 ? 后來(lái)研究發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)停是一種手性藥物，是由分子組成完全相同僅立體結(jié)構(gòu)不同的左旋體和右旋體混合組成的，其中右旋體是很好的鎮(zhèn)靜劑，而左旋體則有強(qiáng)烈的致畸作用。 ? 目前臨床上常用的 1850多種藥物中有1045多種是手性藥物，高達(dá) 62%。像大家所熟知的紫杉醇、青蒿素、沙丁胺醇和萘普生都是手性藥物。 ? ? 因此，科學(xué)家推斷，由于長(zhǎng)期宇宙作用力的不對(duì)稱性，使生物體中蘊(yùn)藏著大量手性分子，如氨基酸、糖、 DNA和蛋白質(zhì)等。絕大多數(shù)的昆蟲(chóng)信息素都是手性分子，人們利用它來(lái)誘殺害蟲(chóng)。很多農(nóng)藥也是手性分子，比如除草劑Metolachlor，其左旋體具有非常高的除草性能，而右旋體不僅沒(méi)有除草作用，而且具有致突變作用，每年有 2022多萬(wàn)噸投放市場(chǎng)，其中 1000多萬(wàn)噸是環(huán)境污染物。 Metolachlor自 1997年起以單旋體上市， 10年間少向環(huán)境投放約 1億噸化學(xué)廢物。 ? 2022年，諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予三位用手性催化劑生產(chǎn) 手性藥物 的化學(xué)家。用他們的合成方法，可以只得到一種或者主要只得到一種手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性異構(gòu)分子，這種獨(dú)特的合成方法稱為手性合成。 習(xí)題 ? 習(xí)題集 ~11 ? 1. 2. 3. ? 4. 5. 8.
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