有機(jī)化學(xué)8光學(xué)異構(gòu)-資料下載頁(yè)
2025-01-15 22:38本頁(yè)面
【正文】 在這類化合物中兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)是不完全相同的。例如： C O O HH ClC O O HO HHC O O HHClC O O HOH HC O O HClHC O O HHOHC O O HCl HC O O HO HH [α]+ + （ Ⅰ ） （ Ⅱ ） （ Ⅲ ） （ Ⅳ ） *：不呈鏡象對(duì)映關(guān)系的立體異構(gòu)體稱為 非對(duì)映異構(gòu)體 ， 簡(jiǎn)稱非對(duì)映體(diastereomers)。 Ⅰ 和 Ⅲ 、 Ⅳ 。 *：當(dāng)分子中有兩個(gè)或兩個(gè)以上的手性中心時(shí)，就有非對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象存在。 ： ① 非對(duì)映體的物理性質(zhì)如熔點(diǎn) 、 沸點(diǎn) 、 折射率 、 溶解度等都不相同； ② 比旋光度也不同 ， 旋光方向可能一樣 ，也可能不一樣； ③ 由于它們具有相同的官能團(tuán) ， 同屬一類化合物 ， 因而化學(xué)性質(zhì)相似 ， 但是它們分子中相應(yīng)原子或基團(tuán)之間的距離并不完全相等 ， 所以它們與同一試劑反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)速度不等 。 ：在旋光性化合物中 ，隨著手性碳原子數(shù)目的增多 ， 其光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目也增多 。 當(dāng)分子中含有 n個(gè)不相同的手性碳原子時(shí) ， 就可以有 2n個(gè)光學(xué)異構(gòu)體 ， 它們可以組成2n－ 1個(gè)外消旋體 。 如果分子中含有相同的手性碳原子，其光學(xué)異構(gòu)體的數(shù)目就要小于 2n。 含有一個(gè)以上手性碳原子化合物的構(gòu)型或投影式也同樣可以按照順序規(guī)則對(duì)每一個(gè)手性碳原子給以 R或 S命名，然后注明各標(biāo)記的是哪一個(gè)碳原子。 注意： R、 S構(gòu)型與左右旋沒(méi)有必然的聯(lián)系，R型可以是左旋體，也可以是右旋體。同理， S型可以是左旋體，也可以是右旋體。 C O O HH ClC O O HO HHC O O HHClC O O HOH HC O O HClHC O O HHOHC O O HCl HC O O HO HH [α] + + （ 2R， 3R） （ 2S， 3S） （ 2S， 3R） （ 2R， 3S） 二、含兩個(gè)相同手性碳原子 的化合物 例如： C O O HH O HH O HH O HH O HH O HH O HH O HH O HC O O HC O O H C O O H C O O HC O O H C O O H C O O H( 1 ) ( 2 ) ( 3 ) ( 4 )對(duì) 映 體 同 一 物 質(zhì)α[ ]2 0+ 1 2 176。 1 2 176。 0 176。 0 176。 D（ 177。 ） 酒 石 酸（ m ） 酒 石 酸外 消 旋 體內(nèi) 消 旋 體 （ 分 子 中 有 對(duì) 稱 面 ） ： 由于分子內(nèi)含有相同的 *C， 分子的兩個(gè)半部互為物體與鏡象關(guān)系 ， 從而使分子內(nèi)部旋光性互相抵消的光學(xué)非活性化合物稱為 內(nèi)消旋體 ， 用 meso表示 。 因此酒石酸僅有三種異構(gòu)體 ， 即右旋體 、左旋體和內(nèi)消旋體 ， 右旋和左旋體等量混合可組成外消旋體 。 象關(guān)系 ， 屬非對(duì)映異構(gòu)體 。 *： 內(nèi)消旋體和外消旋體都不具旋光性能， 但它們有著本質(zhì)的不同， 內(nèi)消旋體是一種純物質(zhì)，它不能象外消旋體那樣可以拆分成具有旋光性的兩種物質(zhì)。
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