有機(jī)化學(xué)飽和烴-資料下載頁
2024-08-20 12:05本頁面
【導(dǎo)讀】烷烴——碳原子完全被氫原子所飽和的烴。烴是有機(jī)化合物的母體。烷烴的通式為CnH2n+2。烷烴——符合通式CnH2n+2的一系列化合物。同系列——結(jié)構(gòu)相似，而在組成上相差－CH2－的整數(shù)。乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均屬脂肪酸系列。這兩種不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的結(jié)構(gòu)式，互為同分異構(gòu)體。烷烴分子中，隨著碳原子數(shù)增加，同分異構(gòu)體迅速增加。C10H22可寫出75個(gè)異構(gòu)體；與三個(gè)氫原子相連的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、連在伯碳上氫原子叫伯氫原子。烷烴分子從形式上去掉一個(gè)氫原子所剩下的基團(tuán)叫做烷基，普通命名法——亦稱為習(xí)慣命名法，適用于簡(jiǎn)單化合物。壬、癸、十一、十二)烷。衍生物命名法是以甲烷為母體，選擇取代基最多的碳。從距離取代基最近的一端開始編號(hào),用。阿拉伯?dāng)?shù)字表示位次。量使取代基的位次和最小。
【正文】 C C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C C H 2 C H 3 C H C C H C H 3C H 31 戊 炔 2 戊 炔 3 甲 基 1 丁 炔戊炔： 戊烯： C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C CHC H 3HC H 2 C H 3C CHC H 3H C H 2 C H 3C H 2 C H C H C H 3C H 3C H 2 C C H 2 C H 3C H 31 戊 烯順 2 戊 烯 反 2 戊 烯3 甲 基 1 丁 烯 2 甲 基 2 丁 烯C H 3 C H C ( C H 3 ) 22 甲 基 1 丁 烯注 意 形成順反異構(gòu)的條件： ① 必要條件：有雙鍵 ②充分條件：每個(gè)雙鍵碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。 例如， 1丁烯： 沒有順反異構(gòu) CH 2=CHCH 2CH 3(三 ) 烯烴和炔烴的命名 (1) 烯基和炔基 (2) 烯烴和炔烴的命名 (甲 ) 衍生物命名法 (乙 ) 系統(tǒng)命名法 (3) 烯烴的順反異構(gòu)體的命名 (甲 ) 順反命名法 (乙 ) Z,E命名法 ◆ 官能團(tuán)大小次序規(guī)則 (1) 烯基和炔基 烯烴和炔烴分子從形式上去掉一個(gè)氫原子后 ，剩下的基團(tuán)分別稱為烯基和炔基； 不飽和烴去掉兩個(gè)氫后，也形成相應(yīng)的亞基。 CH 2 = C H CH3 C H = C H CH 2 = C H C H 2 CH 3 C = C H 2乙烯基 丙烯基 烯丙基 異丙烯基H C C CH 3 C C H C C C H 2 C H = C H 乙炔基 丙炔基 1 , 2 亞乙烯基炔丙基(2) 烯烴和炔烴的命名 (甲 ) 衍生物命名法 衍生物命名法只適用于簡(jiǎn)單的烯烴和炔烴 。 烯烴以乙烯為母體 ， 炔烴以乙炔為母體 。 將其它的烯 、 炔看作乙烯或乙炔的衍生物 。 例： CH 3 C H = C H 2 ( C H 3 ) 2 C H = C H 2 CH 3 C H = C H C H 2 CH 3CH 3 C C C H 3 CH 3 CH 2 C C C H 3 CH 2 = C H C C H甲基乙烯 不對(duì)稱二甲基乙烯 對(duì)稱甲基乙基乙烯二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔(乙 ) 系統(tǒng)命名法 烯烴和炔烴與烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則類似。 ①要選擇含有 C=C或 C≡C的最長碳鏈為主鏈； ②編號(hào)從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開始，并用阿位伯?dāng)?shù)字表示雙鍵的位置。例： 2 甲 基 1 丁 烯 2 甲 基 2 丁 烯 3 甲 基 1 丁 炔2 甲 基 丁 烯 3 甲 基 丁 炔C H 3 C H 2 C = C H 2C H 3C H 3 C = C H C H 3C H 3C H 3 C H C C HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C C C H 31 戊 烯 2 戊 炔③ 分子中同時(shí)含有雙鍵和參鍵時(shí)，先叫烯后叫炔，編號(hào)要使雙鍵和參鍵的位次和最小。 CH CC H=C CH=C H 2CH 2 CH 31234563乙 基 1,3 己二烯5 炔3 戊 烯 1 炔C H C C H = C H C H 31 2 3 4 5④ 若雙鍵、三鍵處于相同的位次供選擇時(shí)，優(yōu)先給雙鍵以最低編號(hào)。 H C C C H = C H 2C H 3 C C C H C H 2 C H = C H C H 3C H = C H 25 乙 烯 基 2 辛 烯 6 炔1 丁 烯 3 炔123412345678(3) 烯烴的順反異構(gòu)體的命名 (甲 ) 順反命名法 兩個(gè)雙鍵碳上相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵的同一側(cè)者，稱為順式，反之稱為反式。例： C=CHCH 3H 3 CH CH 3C=CH 3 CHH順2丁烯I反2丁烯II 105 C。 132 C。：：( )( )2丁烯:Ⅰ —— 順式，兩個(gè)甲基位于雙鍵的同側(cè)； Ⅱ —— 反式，兩個(gè)甲基位于雙鍵的異側(cè)。 (乙 ) Z,E命名法 問題： C = CH 3 CB rC lHC = CH 3 C HC lB rC H 3C = CH 3 CHHC = CHC H 3H 3 CH順 2 丁 烯 反 2 丁 烯 ？ ？ 對(duì)后兩個(gè)的化合物進(jìn)行命名，必須了解次序規(guī)則。 官能團(tuán)大小次序規(guī)則： ① 把雙鍵碳上的取代基按原子序數(shù)排列，同位素： D＞ H， 大的基團(tuán)在同側(cè)者為 Z，大基團(tuán)不在同側(cè)者為 E。 Z—— Zuasmmen，共同； E —— Entgengen,相反。 C=CH 3 C HClBr大小 小大C=CH 3 CBrClH大小小大E1氯－ 2溴丙烯 Z1氯－ 2溴丙烯 ② 連接在雙鍵碳上都是碳原子時(shí)，沿碳鏈向外延伸。 假如有下列基團(tuán)與雙鍵碳相連： (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H) 最大 次大 次小 最小 ③當(dāng)取代基不飽和時(shí) ,把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個(gè)原子相連。 C CH(C)(C)(C) (C)可看作C CHH HC C H( C )( C ) C H = C H 2 可看作 ∴ C?CH ＞ CH=CH2 根據(jù)以上規(guī)則，常見基團(tuán)優(yōu)先次序如下所示： － I ＞ － Br ＞ － Cl ＞ － SO3H ＞ － F ＞ － OCOR ＞ － OR…… CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3 ) 2CH 2 CH 2 CH 3C=C(H,H,C)C C(C,C,H)(H,H,H)C C(C,H,H)C=CCH 3 CH 2 CH 2CH 3 CH 2 CH=CH 2C CH(H,H,C)C,(H,H,C)C(H,H,H)C,(H,H,C)CC(C,C,C)C(C,C,H)Z3甲基4異丙基3庚烯 Z ∴ Z,E命名法不能同順反命名法混淆。 注意： 舉例： HC l C lB rC = C順 1 , 2 二 氯 1 溴 乙 烯E 1 , 2 二 氯 1 溴 乙 烯(四 ) 烯烴的物理性質(zhì) 1． 物態(tài) ： C4以下的烯、炔是氣體， C5C18為液體， C19以上是固體。 2． 沸點(diǎn)： 末端烯烴的沸點(diǎn)＞同碳數(shù)烷烴； 相對(duì)分子質(zhì)量 ↑，烯烴和炔烴的沸點(diǎn) ↑； 碳數(shù)相同時(shí)，正構(gòu)烯、炔的沸點(diǎn)＞異構(gòu)烯、炔； 碳架相同時(shí)，末端烯、炔的沸點(diǎn)＞內(nèi)烯、炔 (不飽和鍵位于碳鏈的中間 )； 雙鍵位置相同時(shí)，順式烯烴的沸點(diǎn)＞反式烯烴； 3. 熔點(diǎn) ：分子的對(duì)稱性 ↑，烯、炔的熔點(diǎn) ↑。 例如：內(nèi)烯、炔的熔點(diǎn)＞末端烯烴、內(nèi)炔； 反式烯烴的熔點(diǎn)＞順式烯烴。 4. 相對(duì)密度 ：烯烴和炔烴的相對(duì)密度＞同碳數(shù)烷烴 5. 折射率 ： 烯烴和炔烴分子中含有 π鍵，電子云易極化，它們的折射率＞同碳數(shù)烷烴。 本章重點(diǎn)： ① 乙烯 、 乙炔的結(jié)構(gòu) 、 sp2雜化 、 sp雜化； ② 烯烴的順反異構(gòu)及 Z/E標(biāo)記法； ③ 烯烴及炔烴的親電加成反應(yīng) ， 馬氏規(guī)則； ④ 烯烴的自由基加成 、 自由基取代 、 硼氫化反應(yīng) 、氧化反應(yīng) 。 ⑤ 炔氫的弱酸性。
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