【正文】
:寫出 HOOCCHOHCHClCOOH 的所有光學(xué)異構(gòu)體,并命名。 COOH COOH H OH Cl H COOH COOH HO H Cl H COOH COOH H OH H Cl ( 2S, 3S) ( 2R, 3R) ( 2S, 3R) ( 2R, 3S) 解題思路: 46 存在對(duì)映異構(gòu)體的條件: C=C=C a b b a 或 C=C=C a b d c 手性軸 七 . 不含 C*的化合物的光學(xué)異構(gòu)體 C=C=C 1. 丙二烯 型化合物(及螺環(huán)化合物) a ≠ b and c ≠ d sp 比較: 與鏡像無法重合,是手性分子 C C CHC lHC lCCCHC lHC lC C CHC lHHCCCHC lHH有對(duì)稱面,為非手性分子 48 同理: C H 3CH 3 兩個(gè) 四元 環(huán)是剛性的,所在平面 互相垂直有一根手性軸,存在一對(duì)對(duì)映體。 CHC O O HHH O O CCHH O O CHC O O H與鏡像無法重合,是手性分子 49 2.單鍵旋轉(zhuǎn)受阻的聯(lián)苯型化合物 存在對(duì)映異構(gòu)體的條件: 2個(gè) 苯環(huán) 鄰位 上 都 有足夠大的取代基,而且兩個(gè)苯環(huán)對(duì)于 通過中心單鍵 而與苯環(huán)垂直的平面都是不對(duì)稱的。 abcdababa ≠ b and c ≠ d 51 例如:判斷下列化合物是否有旋光性 H O O CN O 2 C O O HN H 2 C O O HC O O HBrClN O 2C O O HC O O HH3 CH 2 NS O 3 HS O 3 HN O 2O 2 N52 八、碳環(huán)化合物的旋光異構(gòu) 有 2個(gè)相同的 C*,旋光異構(gòu)體數(shù)目 ≤22 個(gè),到底多少個(gè)? 環(huán)丙烷二甲酸 C O O HH O O C* * 例: 53 順反異構(gòu)體 由于分子中存在著 環(huán)狀結(jié)構(gòu) ,與環(huán)相連的原子團(tuán)的自由旋轉(zhuǎn)受阻,導(dǎo)致不同的空間排布,由此而產(chǎn)生的立體異構(gòu)體。 有 兩個(gè)或兩個(gè)以上 的環(huán) C原子各連有 不同的原子(團(tuán)) 。 產(chǎn)生的條件: 54 例: C O O HH O O C* * COOH HOOC H H COOH HOOC H H 存在順反異構(gòu)體 順式 反式 55 確定光學(xué)異構(gòu)體的方法 先寫出 其 順反異構(gòu)體,然后看每個(gè)異構(gòu)體是否具有對(duì)映異構(gòu)體。 56 COOH HOOC H H HOOC COOH H H COOH HOOC H H C O O HH O O C* * 例 1:確定 的旋光異構(gòu)體 57 1,2二甲基環(huán)己烷 有 3個(gè)旋光異構(gòu)體 薄荷醇 有 23個(gè)旋光異構(gòu)體 可見,旋光異構(gòu)體的數(shù)目 ≤2n 個(gè)。 例 2:下列化合物各有幾個(gè)旋光異構(gòu)體? * * CH3 CH3 * * * OH 58 本章作業(yè): P9194: 34。 36。 37(12)。 315