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有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)與命名-資料下載頁(yè)

2025-01-16 01:27本頁(yè)面
  

【正文】 萄 糖含 量3 7 % 0 . 0 2 % 6 3 %aD + 1 1 2o+ 5 2 . 7o+ 1 9o互變異構(gòu) — 葡萄糖的變旋現(xiàn)象 電子效應(yīng) 1. 誘導(dǎo)效應(yīng):由于分子中原子的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的一種極化效應(yīng),它沿 σ鍵傳遞,且漸遠(yuǎn)漸弱 。 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)(- I)與給電子誘導(dǎo)效應(yīng)(+ I) I: FClBrI +I: (CH3)3C— (CH3)2CH— CH3CH2— CH3— 2. 共軛效應(yīng):(共軛穩(wěn)定化)在共軛體系中,由于 電子離域而產(chǎn)生的效應(yīng),只存在于共軛體系中, 傳遞時(shí)遠(yuǎn)而不弱。 共軛體系 O C H 3 CHHHNOOC N共 軛 效 應(yīng)供 電 子 共 軛 效 應(yīng) ( + C )吸 電 子 共 軛 效 應(yīng) ( - C )? ,誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)往往同時(shí)起作用,其綜合影響決定于兩種效應(yīng)的方向及相對(duì)強(qiáng)度。 電子效應(yīng)對(duì)化合物的性質(zhì)產(chǎn)生重大影響 ? ( 1)對(duì)化合物酸堿性強(qiáng)度的影響 ? ( 2)對(duì)化合物反應(yīng)活性及活性中心位置的 影響 ? ( 3)對(duì)碳正離子、碳負(fù)離子、游離基穩(wěn)定性的影響 2022/2/13 73 苯酚連接吸電子基團(tuán),使酸性增強(qiáng),連接供電子基團(tuán)時(shí),酸性越弱。 O HNO2O HC H3O H Ka = 7 109 Ka = 1 1010 Ka = 1011 (1) C2H5O- HO- C6H5O- CH3COO- (2) R3C- R2N- RO- F- ? 碳正離子的穩(wěn)定性 ? 碳負(fù)離子的穩(wěn)定性 ? 游離基的穩(wěn)定性 CR 2+ s p 2 雜 化R 1R 3 C R 3R2R 1s p 3 雜 化分子間力及其與物理性質(zhì)的關(guān)系 ? : ? 主要存在于極性較大得分子之間,其影響大于非極性分子的范得華力,分子相對(duì)質(zhì)量相近的極性分子與非極性分子比較,前者的沸點(diǎn)比后者高。 ? : ? 這是非極性分子之間的一種主要作用力,它隨著分子之間間距的增大急劇減小。因此,直鏈較多的化合物與它的支鏈異構(gòu)體相比其沸點(diǎn)要低。例:烷烴同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)變化規(guī)律。 ? : ? 是具有活潑氫原子的有機(jī)化合物分子之間最強(qiáng)烈的一種相互作用力。它可分為分子內(nèi)氫鍵、同種物質(zhì)分子間氫鍵、溶質(zhì)溶劑間形成的氫鍵。氫鍵愈多、愈強(qiáng),在分子質(zhì)量相近的化合物中其沸點(diǎn)越高 醇分子之間能形成氫鍵。 固態(tài),締合較為牢固。液態(tài),形成氫鍵和氫鍵的解離均存在。氣態(tài)或在非極性溶劑的稀溶液中,醇分子可以單獨(dú)存在。 由于醇分子之間能形成氫鍵,沸點(diǎn)較相應(yīng)分子量的烷烴高。 由于醇分子與水分子之間能形成氫鍵,三個(gè)碳的醇和叔丁醇能與水混溶。 鍵的極性 偶極矩 例: CH3δ+ Clδ 鍵距 μ= ed e: 中心電荷 d: 正負(fù)電荷中心的距離 ClCl ( 鍵距為零 ) 分子的偶極距是各鍵的鍵距向量和 : μ=0 μ=0 μ= CClClClClCHClHHCHHHH2022/2/13 83 碳正離子的穩(wěn)定性 ? 碳正離子的穩(wěn)定性次序: ? 3級(jí) ,烯丙型、芐基型大于 2級(jí)大于 1級(jí)大于甲基正離子 ? 橋頭碳由于不易形成平面 SP2結(jié)構(gòu),故形成的碳正離子不穩(wěn)定 親核試劑與親電試劑 2022/2/13 84 親核試劑的親核能力 2022/2/13 85 2022/2/13 86 * 一個(gè)極性化合物在外界電場(chǎng)作用下 , 分子中的電荷分布發(fā)生變化 , 這種變化的能力被稱為可極化性 * 同一周期 , 從左到右可極化性減弱;同同一族 ,從上到下可極化性增強(qiáng);未成對(duì)電子比成鍵電子可極化性大; I, HS, SCN堿性弱但可極化性很強(qiáng) , 不論在質(zhì)子溶劑中還是偶極溶劑中都不易溶劑化 , 因此在兩種溶劑中均表現(xiàn)出高的親核性 87 致 謝 祝同學(xué)們學(xué)習(xí)進(jìn)步,健康快樂!
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