有機化學結構與命名-在線瀏覽
2025-03-05 01:27本頁面
【正文】 H C H3HHHH C H3H H C H 3H C H3HHHHHCH3H HHHHCH3φ=0186。單鍵旋轉后可以產(chǎn)生無數(shù)個構象異構體，但有幾種極端的構象 ? 乙烷的重疊式、交叉式；丁烷的對位交叉式、部分重疊式、鄰位交叉式、全重疊式；環(huán)己烷的船式和椅式；簡單環(huán)己烷的穩(wěn)定構象。1 主講人： 尹桂 南京大學化學化工學院 2022年 07月 0313日 有機化學結構與命名部分 sp3雜化軌道 電子云分布示意圖 2022/2/13 3 sp2雜化示意圖 乙烯中鍵的形成 2022/2/13 6 2022/2/13 7 乙炔的結構 Pz Py sp雜化，直線型結構 苯分子中六個碳 原子 都以 sp2雜化相互成鍵 ?鍵和 ?鍵 ?鍵可以繞鍵的對稱軸 旋轉，其鍵不會發(fā)生斷裂，旋轉時所需 的能量很少，故烷烴的構象豐富多彩。 構象異構 ? 由于圍繞單鍵旋轉而產(chǎn)生的分子中原子或基團在空間的排列形式，即是構象異構。 構象 ： 指有一定構造的分子通過單鍵的旋轉，形成各原子或原子團的空間排布。,360186。 φ=120176。 φ=240176。 全重疊式 順交叉式 部分重疊式 反交叉式 部分重疊式 順交叉式 A B C D E F 正丁烷的構象與能量關系示意圖 環(huán)己烷的構象 ∏鍵的特點 1） π鍵沒有軸對稱，因此以雙鍵相連的兩個原子之間不能再以 CC σ鍵為軸自由旋轉，如果吸收一定的能量，克服 p 軌道的結合力，才能圍繞碳碳 σ鍵旋轉，結果使 π鍵破壞。 3） π鍵電子云不是集中在兩個原子核之間，而是分布在上下兩側，原子核對 π電子的束縛力較小，因此 π電子有較大的流動性，在外界試劑電場的誘導下，電子云易變形，導致 π鍵被破壞而發(fā)生化學反應。 ? 對映異構體最顯著的特點是對平面偏振光的旋光性不同，因此也常把 對映異構 稱為 旋光異構或光學異構 。 ? 普通光在所有垂直于其前進方向的平面上振動。 偏振光光源觀察Nicol棱棱檢偏鏡Nicol棱棱起偏鏡I=I Cos a20I 0 I旋光物質 物質將振動平面旋轉了一定角度，我們把具有此種性質的物質稱為旋光性物質或光學活性物質。 旋光性與對映異構現(xiàn)象 ? 法國化學家路易 Pasteur）發(fā)現(xiàn)酒石酸鈉銨有兩種不同的晶體 .左旋和右旋酒石酸鈉銨的晶體外型不對稱，它們之間的關系相當于左手與右手或物體與鏡象。 兩種不同的四面體構型 a abbccdd乳酸分子的兩種構型 HCH 3O HH O O CHCO O HH OH 3 C 通常把與四個互不相同的原子或基團相連接的碳原子叫 不對稱碳原子 。 ? 手性是物質具有對映異構現(xiàn)象和旋光性的必要條件，也即是本質原因。 ? 手性與分子的對稱性密切相關，一個分子具有手性，實際上是缺少某些對稱因素所致。如果 a→b→c 按反時針方向排列，則構型用S表示。這種判斷 R或 S構型的方法可比喻為觀察者對著汽車方向盤的連桿進行觀察，排在最后的 d在方向盤的連桿上， a、 b、 c三個原子或原子團則在圓盤上。 CCC CHHHHHHHHHHCCCCClH Oc. 如果基團含有雙鍵或三鍵時，則當作兩個或三個單鍵看待，認為連有兩個或三個相同原子。 R S 如果次序排在最后的原子或原子團，在橫線上，另外三個基團由大到小為順時針排列，為 S構型，按反時針排列，則為 R構型。 注意！ 說明 C*上四個基團在空間排列的形象 。 構型 和 旋光方向 沒有什么必然的對應關系 ? 手性是判斷化合物分子是否具有對映異構 (或光學異構 )必要和充分的條件 ,分子具有手性 ,就一定有對映異構 ,而且一定具有旋光性。 ? 含有一個手性碳原子的分子必定是手性分子 ,含有多個手性碳原子的化合物分子不一定是手性分
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