【正文】 環(huán)丙烷的烷基取代物與 HX開環(huán)加成 , 環(huán)的開裂總是在含最多 H和最少 H的碳原子間進行 , 氫加到含氫多的碳原子上。 + H B r C H 3 C H 2 C H 2 B r+ H I C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 I20℃ H B r+C HCH2CC H 3C H3C H3C H 2 C HC H 3CC H 3C H 3B rH第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (三、化學性質 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 69 1. CH3CH2CH2CH2CH3。 CH3CH2CH=CHCH3 2. 、 和 CH 3CH 3第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (三、化學性質 ) 問題 : 用簡單化學方法區(qū)別下列各組化合物？ 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 70 (一 ) 兩種典型構象 —— 船式和椅式 船式構象 椅式構象 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 四、環(huán)己烷的構象異構 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 71 動畫模擬： 船式構象與椅式構象的相互轉化 環(huán)己烷的椅式構象和船式構象可以通過分子中 C— C 鍵的扭轉互相轉化。 椅式 半椅式 椅式 半椅式 扭船式 船式 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 72 5 1 2 3 4 6 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 1 2 3 4 5 6 chair form boat form 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 透視式 棒球模型 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 73 (二 ) 構象異構的能量分析 HH HHHHHHHHHH船式 (模型 ) 1 2 4 3 5 6 H H H H H H H H H H H H 183pm 重疊式 (扭轉張力 ) 空間張力 1 4 2 3 5 6 重疊式的 H 透視式 Newman 投影式 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 74 椅式 (模型 ) 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 123456H HH1,3二豎鍵的相互作用力 交叉式 HH123456交叉式的 H 椅式構象 % 船式構象 % 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 75 (三 ) 椅式構象中的直立鍵和平伏鍵 123456234561C1C3C5的鍵下翹 C2C4C6的鍵上翹 C1C3C5的鍵豎直向上 C2C4C6的鍵垂直向下 axisequ ator與對稱軸平行的 C－ H鍵 , 叫 直立鍵 (a鍵 )， 幾乎垂直于對稱軸的 C－ H鍵 ,叫 平伏鍵 (e鍵 ) 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 76 翻環(huán)作用 ：通過碳碳單鍵的轉動 ,環(huán)己烷一種椅式構象可以轉變成另一種椅式構象 。 轉環(huán)前后， a鍵變 e鍵， e鍵變 a鍵 。 a aaaa aeeeeeea aaaaaee eeee106 /s 動畫模擬：椅式環(huán)己烷的翻環(huán)作用 a → e 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 77 e a e a ?怎樣畫椅式環(huán)己烷的構象式 ? HHHHH HHHH HH H第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 78 (四 ) 取代環(huán)己烷的構象分析 甲基在 a鍵 HHH HHH13245 6 HHHHHH1234 5 6甲基在 e鍵 1,3二豎鍵相互作用力 空間張力 弱的引力 5% 95% 1,3二豎鍵相互作用產(chǎn)生較強的非鍵合斥力使甲基位于 a鍵的構象有較高的能量 , 取代基在 e鍵上構象為優(yōu)勢構象 。 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 79 叔丁基在 a鍵 e a 空間張力 % (優(yōu)勢構象 ) % ?叔丁基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象 叔丁基在 e鍵 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 80 ?二取代環(huán)己烷的構象分析 C H 3C H 3HHD i a x i a lHHC H 3H 3 CD i e q u a t o r i a l(a,a) (e,e ) C H 3H 3 CHHE q u a t o r i a l a x i a l(a,e) (a,e) C H 3C H 3HHA x i a l e q u a t o r i a l第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 81 HH 3 CC H 3H( e )( a )(a,e) C H 3H HC H 3( a )( e )(a,e) CH 3CH 3課堂練習 : 畫出 cis1,3二甲基環(huán)己烷的優(yōu)勢構象 。 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 82 HHCH 3CH 3HHCH3CH 3HHHee aa 反 1,2二甲基環(huán)己烷 H CH3 CH3 H CH3 CH3 H H ea ae 順 1,2二甲基環(huán)己烷 實驗測定 , 反式異構體比順式異構體穩(wěn)定 mol1。 (優(yōu)勢構象 ) 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 鄧健 制作 張靜夏 審校 83 (tBu,e。 Me,a) CHHC H 3H 3 CH 3 CH 3 Ctrans1甲基 3叔丁基環(huán)己烷 trans1tertButyl3methylcyclohexane C H 3CHHC H 3H 3 CC H 3優(yōu)勢構象 有不同取代基時，大基團處于 e鍵的構象為優(yōu)勢構象。 (tBu,a。 Me,e) 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 人民衛(wèi)生電子音像出版社 84 通過對以上各種構象異構的討論，可總結出以下規(guī)律： 1. 環(huán)己烷的椅式構象為最穩(wěn)定的構象； 2. 多取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構象是 e 鍵取代基最多的構象 。 3. 有不同取代基時 , 大基團處于 e 鍵為優(yōu)勢構象。 第二章 烷烴和環(huán)烷烴 第二節(jié) 環(huán)烷烴 (四、環(huán)烷烴的構象 ) 上頁 下頁 首頁 85 第一節(jié) 烷 烴 1. 烷烴的結構 碳原子 sp3雜化，四面體構型 2. 烷烴的命名 系統(tǒng)命名法：選母體－編號－配基 3. 烷烴的異構 構象異構：透視式， Newman投影式 4. 烷烴的性質 游離基取代 : 鏈引發(fā)－鏈增長－鏈終止 鹵代活性 : R3CH R2CH2 RCH3 。 Cl2 Br2 I2 本 章 要 點 上頁 下頁 首頁 86 第二節(jié) 環(huán)烷烴 1. 脂環(huán)烴的命名 單脂環(huán)烴 : 環(huán)某烷 。 環(huán)某基某烴 *橋環(huán)烴 : 二環(huán) [ x. y. z ] 某烷 (xyz) *螺環(huán)烴 : 螺 []某烷 (x y) 2. 環(huán)烷烴的結構和穩(wěn)定性 三元環(huán) 四元環(huán) 五元環(huán)～六元環(huán)及以上的脂環(huán)烴 3. 環(huán)烷烴的性質 取代 。 加成 (加 H X HX等 ) 4. 環(huán)己烷的構象異構 船式、椅式 優(yōu)勢構象 : e 鍵取代基最多的椅式構象 。 大基團處于 e 鍵的椅式構象 . 本 章 要 點 上頁 首頁