化學第十三章硝基化合物和胺。-資料下載頁
2025-01-13 11:07本頁面
【正文】 H 2 O三 正 辛 基 甲 基 氯 化 銨C H 3 ( C H 2 ) 7 C O O H + H C O O H 矮壯素 (一種植物生長調(diào)節(jié)劑 )。 N + ( C H 3 ) 3 I C H 3 作藥物 : (C6H5)2CHOCH2CH2N(CH3)2HCl 鹽酸苯海拉明 抗過敏性藥物 [(CH3)3N+CH2CH2OH]OH 膽堿 能調(diào)節(jié)肝脂肪的代謝，有抗脂肪肝的作用 [(CH3)3N+CH2CH2OH]Cl 氯化膽堿 是治療脂肪肝和肝硬化的藥物 （六）二元胺 制法： ClCH2CH2Cl + 4NH3 H2NCH2CH2NH2 + 2N+H4Cl CONH2 H2NOC NH2 H2N Br2, OH HOOC(CH2)4COOH NH3 H4NOOC(CH2)4COONH4 H2O H2NOC(CH2)4CONH2 H2O NC(CH2)4CN H2N(CH2)6NH2 H2, Ni △ , P 工業(yè)法制己二胺 二元胺易溶于水，熔點和沸點均比同碳數(shù)的一元胺高。較低級的二元胺有臭味且有毒。如： H2NCH2CH2CH2CH2NH2 腐胺 H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2 尸胺 二元胺為雙官能團化合物，可用作制備高聚物的原料。 nH2N(CH2)6NH2 + nHOOC(CH2)4COOH 減壓 , △ H2O [NH(CH2)6NHOC(CH2)4CO]n 尼龍 66 H2NCH2CH2NH2 + 4ClCH2COONa + 2Na2CO3 CH2COONa CH2COONa NaOOCH2C NaOOCH2C NCH2CH2N 乙二胺四乙酸鈉 (EDTA)，金屬絡合劑。 三、腈與異腈 （一）腈 可看作是氫氰酸（ HCN）分子中的氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物。即： RCN（ ArCN） 制法 RBr + NaCN RCN + NaBr EtOH P2O5 △ C6H5CH2Cl + NaCN C6H5CH2CN + NaCl EtOH RCONH2 RCN + H2O 性質(zhì) （ 1）水解 在酸或堿催化下，水解先生成酰胺，繼續(xù)反應可得羧酸或羧酸鹽。如： CH2CN CH2COOH CH2CONH2 H2O, H2SO4 100186。C H2O, HCl 50186。C H2O, NaOH △ (CH3)2CHCH2CN (CH3)2CHCH2COONa 酸催化水解機理 : RC≡N [RC≡N+H RC+=NH] + H+ H+ H+ + H+ + H2O H2O RCOH NH RCOH2 NH + + H+ H+ RC=O NH2 RCOH NH2 + + RC=OH NH2 [ ] H+ + H+ H+ H2O RCOOH + N+H4 （ 2）與有機金屬試劑反應 與試劑反應，所得產(chǎn)物在酸存在下水解則生成酮。如： CH3CN (1) CH3(CH2)3MgBr,THF (2) H2O, H+ CH3CO(CH2)3CH3 RC≡N + R’MgX RCR’ NMg+X RCR’ NH H2O H+ H2O H+ RCR’ O CN (1) CH3(CH2)3Li, Et2O (2) H2O, H+ CO(CH2)3CH3 （ 3）還原 CH3CH2CH2CN (1) LiAlH4 (2) H2O, H+ CH3CH2CH2CH2NH2 （二）異腈 通式為 : RNC。與腈互為同分異構體。結構為： RN≡C + 制法 RNC + AgI RI + AgCN RNH2 + CHCl3 + 3KOH △ RNC + 3KCl + 3H2O 伯胺的特有反應，可用于鑒別伯胺。 性質(zhì) 易被稀酸水解，生成甲酸與伯胺： RNC + 2H2O H2O H+ RNH2 + HCOOH 被還原為仲胺： RNC + 2H2 Ni或 Pt RNHCH3 異腈受熱發(fā)生異構化轉(zhuǎn)變?yōu)殡妫? RNC 250~300186。C RCN （二）異腈酸酯 氰酸與異氰酸為互變異構體： HOC≡N O=C=NH 氰酸 異氰酸 RN=C=O 異氰酸酯 N=C=O N=C=O N=C=O CH3 2,4二異氰酸甲苯酯 異氰酸苯酯 制法 光氣與伯胺作用，先生成氨基甲酰氯，后者受熱得到異氰酸酯。 2RNH2 + COCl2 RNHCOCl + RNH2HCl RNHCOCl △ RN=C=O + HCl △ COCl2 NH2 N=C=O NHCOCl 性質(zhì) 性質(zhì)活潑，可與水、醇、胺等有活潑氫的化合物反應。如： RN=C=O + H2O [RNHCOOH] RNH2 + CO2 N=C=O + ROH NHCOOR N=C=O + CH3NH2 NHCONHCH3 作業(yè)： P388 問題 P389 問題 P392 問題 (1) (2) (3) P399 問題 (1) (2) P399 問題 (1) (3)
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