化學(xué)第十三章硝基化合物和胺-全文預(yù)覽
【正文】 際意義。、 2186。 RCOX + R’NH2 RCONHR’ + HX N取代酰胺 RCOX + R’2NH RCONR’2 + HX N,N二取代酰胺 所得酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿水溶液中加熱易水解生成胺，合成時(shí)常將芳胺?；?，可保護(hù)氨基。 另外，堿性與空間因素也有關(guān)系。 胺在水中的堿性為水解后的堿性 C H 3 N H 2 ( C H 3 ) 2 N H ( C H 3 ) 3 N N H 3 N H2N H 2C H 3N H 2O 2 N 3 . 3 8 3 . 2 7 4 . 2 1 4 . 7 6 9 . 3 7 1 3 . 0 8 . 9 2PKb 堿性強(qiáng)度順序?yàn)椋褐景? 氨 芳香胺 堿性強(qiáng)度順序（在水溶液中）： 二甲胺 甲胺 三甲胺 NH3 芳胺 這是電子效應(yīng)、溶劑化作用、以及空間效應(yīng)的綜合結(jié)果。 芳胺的毒性很大，可通過(guò)吸入或皮膚吸收而致中毒。O)。如： RC=O + NH3 H(R’) RC=NH H(R’) RCHNH2 H(R’) H2O H2/Ni 還原胺化還可用于芳香族醛、酮： CH2NH2 CHO CH2NHCH2 + H2/Ni NaBH3CN或 LiBH3CN是有效的還原胺化催化劑： O (CH3)2NH NaBH3CN N(CH3)2 酰胺的 Hofmann降解 酰胺 與 溴或氯 在堿溶液中作用，脫去羰基生成少一個(gè) C的 1o胺 。 也可由醇和氨反應(yīng)制備： RBr + NH3 RNH2 + H2O Al2O3 酰亞胺的烷基化 （ Gabriel 合成法 制 1o胺） 1 o R XS N 2N ROOK O HH 2 OR N H 2 +C O O C O O OOON H 3N HOOK O HNOOK+ Gabriel 合成法適合制 1o胺，叔鹵代烷在此條件下易發(fā)生消除反應(yīng)。簡(jiǎn)單手性胺易發(fā)生對(duì)映體的互相轉(zhuǎn)變。C H NN H 偶氮苯 氫化偶氮苯 二、胺 （一）胺的分類、結(jié)構(gòu)和 命名 （二）胺的制法 （三）胺的物理性質(zhì) （四） 胺的化學(xué)性質(zhì) （五）季銨鹽和季銨堿 （六）二元胺 （一）胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名 N H 3 R N H 2 R 2 N H R 3 N R 4 N + X R 4 N + O H 氨 1 o 胺 2 o 胺 3 o 胺 季 銨 鹽 季 銨 堿氨基： NH2 ； 亞氨基： NH 胺的分類 1） 根據(jù) 所鏈烴基的數(shù)目，分為伯胺、仲胺、叔胺、季銨鹽 2）根據(jù)烴基的性質(zhì)分為脂肪胺、芳香胺 3）根據(jù)氨基的數(shù)目分為一元胺、二元胺 ……. 多元胺。 CH3CHCH2CHCH3 NO2 CH3 2甲基 4硝基戊烷 NO2 CH3 對(duì)硝基甲苯 O O RN + （二）硝基化物的制備 芳香族硝基化合物由芳烴及其衍生物直接硝化制備： + HNO3 H2SO4 NO2 烷烴與硝酸在高溫下反應(yīng)可制得脂肪族硝基化合物，主要產(chǎn)物為一硝基化合物，且為混合物。 第十三章 硝基化合物和胺 一、硝基化合物 二、胺 三、腈與異腈 主要內(nèi)容 一、硝基化合物 硝基化合物包含了脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物，主要講芳香族硝基化合物 。 RN O O + O O RN + 以烴作為母體，硝基為取代基。如： NO2 Zn, H2O NH4Cl NHOH Zn, NaOH CH3OH N=N 葡萄糖 , NaOH 100186。 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H N H C H 3N H C H 2 C H 3 C H 3H 3 C 3(N乙氨基 )庚烷 3甲基 2(N甲氨基 )戊烷 胺的命名 (CH3)2NH [季銨化合物 ] 將負(fù)離子和取代基的名稱放在“銨”字前 : [ ( C H 3 ) 2 C H ] 4 N + I 氫氧化三甲乙銨 碘化四異丙銨 C H 3 C C H 2 C C H 3O N H H 2 N C O C 2 H 5O 4亞氨基 2戊酮 對(duì)氨基苯甲酸乙酯 [(CH3)3NC2H5]+OH 胺的結(jié)構(gòu) 孤電子對(duì)使胺具有親核性、堿性。 (具有某些 sp2 特征 ) （二）胺的制法 氨或胺的烴基化 蓋布瑞爾 （ Gabriel ）合成法 硝基化合物的還原 腈、酰胺、肟的還原 羰基化合物的還原胺化 酰胺的 Hofmann降解
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