醫(yī)學(xué)]中南大學(xué)天然藥物分離與提純天然產(chǎn)物化學(xué)資料第十三章醌類(lèi)化合物-資料下載頁(yè)
2025-01-04 07:52本頁(yè)面
【正文】 學(xué)方法 （ 2）萘醌類(lèi)的紫外吸收特征 引入助色團(tuán)（如 OH， OMe）使相應(yīng)吸收峰 —— 紅移 醌環(huán)上引入助色團(tuán) —— 影響 257nm—— 紅移 （不影響苯環(huán)引起的吸收） 苯環(huán)上引入 ?OH—— 影響 335nm—— 紅移 到 427nm 四、結(jié)構(gòu)鑒定（二）波譜學(xué)方法 （ 3）蒽醌類(lèi)的紫外吸收特征 OOOO2 5 2 3 2 5 n m 2 7 2 4 0 5 n m（苯樣結(jié)構(gòu)） （醌樣結(jié)構(gòu)）蒽醌有四個(gè)吸收峰四、結(jié)構(gòu)鑒定（二）波譜學(xué)方法 （ 3）蒽醌類(lèi)的紫外吸收特征 羥基蒽醌類(lèi)有五個(gè)主要吸收帶 第 Ⅰ 峰 —— 230 nm左右（母核的強(qiáng)吸收峰） 第 Ⅱ 峰 —— 240 ~ 260 nm （苯樣結(jié)構(gòu)引起） 第 Ⅲ 峰 —— 262 ~ 295 nm （醌樣結(jié)構(gòu)引起） 第 Ⅳ 峰 —— 305 ~ 389 nm （苯樣結(jié)構(gòu)引起） 第 Ⅴ 峰 —— 400 nm （醌樣結(jié)構(gòu)中 C=O引起） OH取代將影響相應(yīng)的吸收帶向紅位移 四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學(xué)方法 （ IR） 羥基蒽醌類(lèi)化合物的紅外區(qū)域有： VC=O 1675 ~ 1653 cm1 （羰基的伸縮振動(dòng)） VOH 3600 ~ 3130 cm1 （羥基的伸縮振動(dòng)） V芳環(huán) 1600 ~ 1480 cm1 （苯核的骨架振動(dòng)） 母核上無(wú)取代： 兩個(gè) C=O只給出 一個(gè)吸收峰 1675 芳環(huán)上引入一個(gè) ?OH時(shí)，給出 兩個(gè) C=O吸收峰 ： 1675 ~ 1647 （游離 C=O） 1637 ~ 1608 （締合 C=O） （ NMR） 1HNMR (1)醌環(huán)上的質(zhì)子 OOHHOOHHH HR6 . 7 2 ( s )6 . 9 5 ( s )供電取代基向高場(chǎng)位移四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學(xué)方法 （ NMR） 1HNMR (1)醌環(huán)上的質(zhì)子 位移順序 (1, 4萘 醌）6 .9 52 OM e6 .1 72 OH6 .3 72 OC OM e6 .7 62 M e6 .7 9H 3位移幅度加大H2四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學(xué)方法 四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學(xué)方法 （ NMR） 1HNMR (2)芳環(huán)質(zhì)子 當(dāng)有取代基時(shí)，峰的數(shù)目及峰位都將改變。 OOHHHHOOHHHH8 .0 67 .7 38 .0 76 .6 7處于 C = O 負(fù)屏蔽 區(qū)——在低場(chǎng)四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學(xué)方法 （ NMR） 13CNMR （ 1） 1,4萘醌類(lèi) OOOOO H1 2 6 . 21 3 1 . 7 1 8 4 . 61 3 6 . 61 3 6 . 61 2 6 . 21 3 1 . 71 8 4 . 61 3 8 . 61 3 8 . 61 6 1 . 81 2 4 . 21 3 6 . 41 1 8 . 91 3 1 . 51 1 4 . 81 9 0 . 01 3 8 . 41 3 9 . 31 8 3 . 9+ ++ 3 5 p p m 1 2 . 4 p p m 1 6 . 9 p p m四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學(xué)方法 （ NMR） 13CNMR （ 2） 9,10蒽 醌類(lèi) OOOOO H1 8 2 . 51 3 2 . 91 2 6 . 61 3 4 . 31 8 7 . 91 1 3 . 81 6 1 . 31 2 3 . 7+ 3 4 . 7 1 9 . 1 1 0 . 6四、結(jié)構(gòu)鑒定 （二）波譜學(xué)方法 （ MS） 主要特征如下： （ 1）分子離子峰通常為基峰； （ 2）失去 1~2分子 CO； （ 3）特征碎片峰： (m/z) P苯醌 —— 8 80、 5 52 1,4萘醌 —— 10 7 50 9,10蒽醌 —— 180、 15 90、 76 本 章 內(nèi) 容 一、結(jié)構(gòu)類(lèi)型 二、理化性質(zhì) 三、提取分離 四、結(jié)構(gòu)鑒定 五、生物活性 五、生物活性 （一）瀉下作用 如：大黃中主要瀉下成分為 —— 二蒽酮類(lèi)成分 （二）抗菌作用 大黃酸、大黃素、蘆薈大黃素等具有此作用 （三）其它作用 抑制大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明顯作用 對(duì) cAMP磷酸二酯酶有顯著的抑制作用 本 章 內(nèi) 容 一、結(jié)構(gòu)類(lèi)型 二、理化性質(zhì) 三、提取分離 四、結(jié)構(gòu)鑒定 五、生物活性
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