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有機重排反應總結(編輯修改稿)

2024-07-22 03:14 本頁面
 

【文章內容簡介】 反應實例Cope 重排 1,5二烯類化合物受熱時發(fā)生類似于 O烯丙基重排為 C烯丙基的重排反應(Claisen 重排)反應稱為Cope重排。這個反應30多年來引起人們的廣泛注意。1,5二烯在150—200℃單獨加熱短時間就容易發(fā)生重排,并且產率非常好。 Cope重排屬于周環(huán)反應,它和其它周環(huán)反應的特點一樣,具有高度的立體選擇性。例如:內消旋-3,4二甲基1,5己二烯重排后,得到的產物幾乎全部是(Z, E)2,6辛二烯:反應機理 Cope重排是[3,3]s遷移反應,反應過程是經過一個環(huán)狀過渡態(tài)進行的協(xié)同反應: 在立體化學上,表現(xiàn)為經過椅式環(huán)狀過渡態(tài):反應實例Favorskii重排 a鹵代酮在氫氧化鈉水溶液中加熱重排生成含相同碳原子數(shù)的羧酸;如為環(huán)狀a鹵代酮,則導致環(huán)縮小。 如用醇鈉的醇溶液,則
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