有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和有機(jī)反應(yīng)方程式(編輯修改稿)
2025-06-20 06:26 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 Cl? 極性共價(jià)鍵 —— 由于電子云的不完全對(duì)稱而呈現(xiàn)極性的共價(jià)鍵 H C N O F Br Si P S Cl I 某些元素的電負(fù)性 偶極矩 (μ)有方向性 箭頭由正端指向負(fù)端、指向 電負(fù)性更大的原子。 H C lC CH 3 C C H 3B r B r OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3凈偶極矩指向 多原子 分子的偶極矩 是各個(gè)鍵偶極矩向量和。 分子的偶極矩越大，表示分子的極性越大。 鍵的極性大小可由偶極矩表示。 鍵偶極矩 越大，表示鍵的極性越大。 孤對(duì)電子和形式電荷 孤對(duì)電子和形式電荷 R N OO+.. ... .. .. .R N OO+ C H 3S+OC H 3 C H 3SC H 3O 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法 有機(jī)化合物構(gòu)造式的表示方法 構(gòu)造 —— 分子中原子間的連接順序或成鍵的順序。 ? 短線式（蛛網(wǎng)式） CHHHCHHCHHCHCHHCHHHCOO H? 縮略式（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C O O H ? 鍵線式 C O O HO HO HH O前 列 腺 素 F 1 a[注意 ] 1） C、 H 原子不寫，寫出其他原子或基團(tuán)； 2）線與線之間夾角 120o 。 [討論 ] 1）將短線式改寫成鍵線式 C H 3 CC H 3H 3 CC HO HC HC H 3C H 3O H 2）將鍵線式改寫成縮略式 OOC H 3 C H 2 C H 2 C O O C H 2 C H 32021/6/18 47 共振論 (Resonance Theory) 離域體系的共振論 (Resonance Theory)表述法 ? 現(xiàn)代化學(xué)鍵理論 ：電子在化學(xué)鍵中的作用問(wèn)題 ? 價(jià)鍵理論的要點(diǎn) ：共價(jià)鍵是由兩個(gè)自旋相反的電子配對(duì) 形成的 , 價(jià)電子定域在兩個(gè)原子之間。 ? 價(jià)鍵理論的 缺陷 ：分子為共軛體系，有離域電子時(shí)其結(jié) 構(gòu)無(wú)法用一個(gè)結(jié)構(gòu)式表示。 ? 共振論 ：價(jià)鍵理論的延伸和發(fā)展 C H 2 C H C H 2離域體系的共振論 (Resonance Theory)表述法 共振論 (Resonance Theory) 當(dāng)一個(gè)分子、離子或自由基按價(jià)鍵理論可以寫成兩個(gè)或以上 的路易斯結(jié)構(gòu)式時(shí)，其真實(shí)的結(jié)構(gòu)就是這些 共振結(jié)構(gòu) 的 雜化體 。 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2： 極限結(jié)構(gòu) 之間的共振 (共同組成 共振雜化體 )。 雙 箭 頭共振論的基本概念 共振論的基本概念 幾個(gè)概念： ? 路易斯結(jié)構(gòu)式、經(jīng)典的價(jià)鍵結(jié)構(gòu)式 ? 共振結(jié)構(gòu)式、共振極限式 ? 共振雜化體、真實(shí)結(jié)構(gòu) C H 2 C H C H C H 3 C H 2 C H C H C H 3書寫共振 (極限 )結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 1) 共振式中原子的排列完全相同，不同的僅是電子排列。 書寫共振(極限)結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 C H 2 C H C H C H 3++ C H 3C HC HC H 2C l C lC l C l C l+++? π電子或未共用電子對(duì)移動(dòng) 2）共振式中成對(duì)電子數(shù)或未成對(duì)電子數(shù)應(yīng)相等 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H2 C H+COC H 3COC H 3C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2O H1 )2 ) C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 COC H C O C 2 H 5O3）中性分子可表示為電荷分離式，但電子的轉(zhuǎn)移要與原子的電 負(fù)性一致。 [討論 ] 指出下列各對(duì)化合物或離子是否互為共振極限結(jié)構(gòu)。 共振結(jié)構(gòu)對(duì)雜化體的影響 原子排列不同 2) 參與共振的極限結(jié)構(gòu)多，共振雜化體穩(wěn)定 。 3) 越是穩(wěn)定的共振結(jié)構(gòu)，對(duì)雜化體貢獻(xiàn)越大。 C H 2 = C H C H = C H 2H +4 3 2 1 C H2 = C H C H C H 3+C H 2 C H C H C H 3+C H 2 = C H C H = C H 24 3 2 1 H +C H 2 = C H C H 2 C H 2+如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性呢？ 共振結(jié)構(gòu)對(duì)雜化體的影響 1) 具有相同穩(wěn)定性的共振結(jié)構(gòu)參與形成的共振雜化體特別穩(wěn)定。 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性 1) 滿足八隅體的共振結(jié)構(gòu)比未滿足的穩(wěn)定。 C H 2 = O H+C H 2 O H+C H 3 C H C l+C H 3 C H C l+貢 獻(xiàn) 較 大 貢 獻(xiàn) 較 小 貢 獻(xiàn) 較 小 貢 獻(xiàn) 較 大 （ 較 穩(wěn) 定 ） （ 較 穩(wěn) 定 ）4. 如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性 C H 2 = C H C H = C H 2 C H2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 =
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