有機結構理論和有機反應方程式(編輯修改稿)
2025-06-20 06:26 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 Cl? 極性共價鍵 —— 由于電子云的不完全對稱而呈現(xiàn)極性的共價鍵 H C N O F Br Si P S Cl I 某些元素的電負性 偶極矩 (μ)有方向性 箭頭由正端指向負端、指向 電負性更大的原子。 H C lC CH 3 C C H 3B r B r OC H 3 C H 2 C H 2 C H 3凈偶極矩指向 多原子 分子的偶極矩 是各個鍵偶極矩向量和。 分子的偶極矩越大，表示分子的極性越大。 鍵的極性大小可由偶極矩表示。 鍵偶極矩 越大，表示鍵的極性越大。 孤對電子和形式電荷 孤對電子和形式電荷 R N OO+.. ... .. .. .R N OO+ C H 3S+OC H 3 C H 3SC H 3O 有機化合物構造式的表示方法 有機化合物構造式的表示方法 構造 —— 分子中原子間的連接順序或成鍵的順序。 ? 短線式（蛛網(wǎng)式） CHHHCHHCHHCHCHHCHHHCOO H? 縮略式（結構簡式） C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C O O H ? 鍵線式 C O O HO HO HH O前 列 腺 素 F 1 a[注意 ] 1） C、 H 原子不寫，寫出其他原子或基團； 2）線與線之間夾角 120o 。 [討論 ] 1）將短線式改寫成鍵線式 C H 3 CC H 3H 3 CC HO HC HC H 3C H 3O H 2）將鍵線式改寫成縮略式 OOC H 3 C H 2 C H 2 C O O C H 2 C H 32021/6/18 47 共振論 (Resonance Theory) 離域體系的共振論 (Resonance Theory)表述法 ? 現(xiàn)代化學鍵理論 ：電子在化學鍵中的作用問題 ? 價鍵理論的要點 ：共價鍵是由兩個自旋相反的電子配對 形成的 , 價電子定域在兩個原子之間。 ? 價鍵理論的 缺陷 ：分子為共軛體系，有離域電子時其結 構無法用一個結構式表示。 ? 共振論 ：價鍵理論的延伸和發(fā)展 C H 2 C H C H 2離域體系的共振論 (Resonance Theory)表述法 共振論 (Resonance Theory) 當一個分子、離子或自由基按價鍵理論可以寫成兩個或以上 的路易斯結構式時，其真實的結構就是這些 共振結構 的 雜化體 。 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2： 極限結構 之間的共振 (共同組成 共振雜化體 )。 雙 箭 頭共振論的基本概念 共振論的基本概念 幾個概念： ? 路易斯結構式、經(jīng)典的價鍵結構式 ? 共振結構式、共振極限式 ? 共振雜化體、真實結構 C H 2 C H C H C H 3 C H 2 C H C H C H 3書寫共振 (極限 )結構式的規(guī)則 1) 共振式中原子的排列完全相同，不同的僅是電子排列。 書寫共振(極限)結構式的規(guī)則 C H 2 C H C H C H 3++ C H 3C HC HC H 2C l C lC l C l C l+++? π電子或未共用電子對移動 2）共振式中成對電子數(shù)或未成對電子數(shù)應相等 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H2 C H+COC H 3COC H 3C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2O H1 )2 ) C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 COC H C O C 2 H 5O3）中性分子可表示為電荷分離式，但電子的轉移要與原子的電 負性一致。 [討論 ] 指出下列各對化合物或離子是否互為共振極限結構。 共振結構對雜化體的影響 原子排列不同 2) 參與共振的極限結構多，共振雜化體穩(wěn)定 。 3) 越是穩(wěn)定的共振結構，對雜化體貢獻越大。 C H 2 = C H C H = C H 2H +4 3 2 1 C H2 = C H C H C H 3+C H 2 C H C H C H 3+C H 2 = C H C H = C H 24 3 2 1 H +C H 2 = C H C H 2 C H 2+如何判斷共振結構的穩(wěn)定性呢？ 共振結構對雜化體的影響 1) 具有相同穩(wěn)定性的共振結構參與形成的共振雜化體特別穩(wěn)定。 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 如何判斷共振結構的穩(wěn)定性 1) 滿足八隅體的共振結構比未滿足的穩(wěn)定。 C H 2 = O H+C H 2 O H+C H 3 C H C l+C H 3 C H C l+貢 獻 較 大 貢 獻 較 小 貢 獻 較 小 貢 獻 較 大 （ 較 穩(wěn) 定 ） （ 較 穩(wěn) 定 ）4. 如何判斷共振結構的穩(wěn)定性 C H 2 = C H C H = C H 2 C H2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 =
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