有機(jī)重排反應(yīng)總結(jié)-wenkub.com
2025-06-22 03:14 本頁(yè)面
【正文】 當(dāng)片吶醇類在稀H2SO4存在下加熱脫水時(shí)發(fā)生特殊的分子內(nèi)部的重排反應(yīng)生成片吶酮。 將乙酰苯胺的冷卻飽和水溶液用HOCl處理時(shí)得N氯代乙酰苯胺，后者在干燥狀態(tài)及避光的條件下可以長(zhǎng)期放置。 米契爾（Michael）認(rèn)為N烷基苯胺鹽酸鹽在加熱時(shí)離解成鹵代烷類及苯胺，然后在氨基的對(duì)位起烷基化（分子間重排）。 反應(yīng)溫度對(duì)鄰、對(duì)位產(chǎn)物比例的影響比較大，一般來(lái)講，較低溫度(如室溫)下重排有利于形成對(duì)位異構(gòu)產(chǎn)物(動(dòng)力學(xué)控制)，較高溫度下重排有利于形成鄰位異構(gòu)產(chǎn)物(熱力學(xué)控制)。重排 如用醇鈉的醇溶液，則得羧酸酯：例如：內(nèi)消旋－3,4二甲基1,5己二烯重排后，得到的產(chǎn)物幾乎全部是(Z, E)2,6辛二烯：反應(yīng)機(jī)理 Claisen 重排具有普遍性，在醚類化合物中，如果存在烯丙氧基與碳碳相連的結(jié)構(gòu)，就有可能發(fā)生Claisen 重排。 遷移基團(tuán)如果是手性碳原子，則在遷移前后其構(gòu)型不變，例如： 反應(yīng)機(jī)理 交叉反應(yīng)實(shí)驗(yàn)證明：Claisen重排是分子內(nèi)的重排。對(duì)位、鄰位均被占滿時(shí)不發(fā)生此類重排反應(yīng)。C)下可以重排，生成烯丙基酚。
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