有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和有機(jī)反應(yīng)方程式-wenkub.com
2025-05-11 06:26 本頁面
【正文】 按化學(xué)鍵的變化分類 按反應(yīng)形式分類 自 由 基 反 應(yīng)離 子 型 反 應(yīng)協(xié) 同 反 應(yīng)取 代 反 應(yīng) 加 成 反 應(yīng)消 除 反 應(yīng)重 排 反 應(yīng)氧 化 — 還 原 反 應(yīng) 有機(jī)反應(yīng)的活性中間體： ? 有機(jī)反應(yīng)的分類 異裂 碳自由基 、 碳正離子 、 碳負(fù)離子 等 C H 3 C B rC H 3C H 3C+ + B rC H 3C H 3C H 3C H 3 C H N O 2HBC H 3 C H N O 2 + H B 有機(jī)反應(yīng)的表示方式和符號的應(yīng)用 有機(jī)反應(yīng)的表示方式和符號的應(yīng)用 A + B C + D ? 無須配平 ? 反應(yīng)符號用“ ”，不用 “ =” ? 往往只寫主要產(chǎn)物（或標(biāo)明主次） ? 反應(yīng)箭頭上下標(biāo)明反應(yīng)條件 例 ： CH4 + O2 CO2 + H2O 表 示 可 逆 反 應(yīng)表 示 多 步 驟 反 應(yīng)和表 示 相 等 或 相 當(dāng) 于表 示 電 子 轉(zhuǎn) 移表 示 共 振幾個符號： 怎樣學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué) 怎樣學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué) ? 掌握 有機(jī)化合物的 結(jié)構(gòu)與其性能的關(guān)系 (知識要點(diǎn) )； ? 熟悉 并了解有機(jī)化合物 官能團(tuán)的變化和應(yīng)用 。 電子部分離域 。 （ 2）形成共軛體系的所有原子在同一平面上， p軌道互相平行， 垂直于平面。 存在 ： sigma和 pi鍵中 傳遞 ： 沿化學(xué)鍵，限三個化學(xué)鍵內(nèi)，不存在極性交替現(xiàn)象。 lewis電子理論 lewis電子理論 酸 是電子對的接受體， 堿 是電子對的給予體。 酸 性 ： C H 3 C O O H O H H 2 O共 軛 堿 的 堿 性 ： C H 3 C O O O O H 如何判斷化合物的酸性強(qiáng)弱？ 主要取決于化合物離解出 H+后的負(fù)離子的穩(wěn)定性。nsted質(zhì)子理論 有機(jī)化學(xué)中的酸和堿 Br214。 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2+_ 有機(jī)化合物中比共價(jià)鍵弱的作用力 范氏力 有機(jī)化合物中比共價(jià)鍵弱的作用力 范氏引力 (van der Waals force) ── 范氏引力、氫鍵 ──偶極 偶極、偶極 誘導(dǎo)偶極、誘導(dǎo)偶極 誘導(dǎo)偶極 （取向力 誘導(dǎo)力 色散力） 非極性分子和非極性分子間 ── 色散力 非極性分子和極性分子間 ── 色散力、誘導(dǎo)力 極性分子和極性分子間 ── 色散力、誘導(dǎo)力、取向力 + + + + + + + ++ +++ + ( a) ( b ) 偶極 偶極的相互作用 瞬時(shí)偶極的相互吸引 C l C H 2 C H 2 C lC l C H 2 C H 2 C lC l C H 2 C H 2 C lδ δ + δ + δ δ δ + δ + δ δ δ + δ + δ 偶極 偶極的相互作用 氫鍵 氫鍵 原子半徑較小、電負(fù)性強(qiáng)、有未共用電子對的 原子可與氫形成氫鍵。 穩(wěn)定性： (1) (2)~(5) (6) (7) C H 2 = C H C l C H 2 C H C l+_ 4）在滿足八隅體電子結(jié)構(gòu) , 但有電荷分離的共振式中 , 電負(fù)性 大的原子帶負(fù)電荷 , 電負(fù)性小的原子帶正電荷的共振結(jié)構(gòu)較 穩(wěn)定。 3) 越是穩(wěn)定的共振結(jié)構(gòu)，對雜化體貢獻(xiàn)越大。 雙 箭 頭共振論的基本概念 共振論的基本概念 幾個概念： ? 路易斯結(jié)構(gòu)式、經(jīng)典的價(jià)鍵結(jié)構(gòu)式 ? 共振結(jié)構(gòu)式、共振極限式 ? 共振雜化體、真實(shí)結(jié)構(gòu) C H 2 C H C H C H 3 C H 2 C H C H C H 3書寫共振 (極限 )結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 1) 共振式中原子的排列完全相同，不同的僅是電子排列。 [討論 ] 1）將短線式改寫成鍵線式 C H 3 CC H 3H 3 CC HO HC HC H 3C H 3O H 2）將鍵線式改寫成縮略式 OOC H 3 C H 2 C H 2 C O O C H 2 C H 32021/6/18 47 共振論 (Resonance Theory) 離域體系的共振論 (Resonance Theory)表述法 ? 現(xiàn)代化學(xué)鍵理論 ：電子在化學(xué)鍵中的作用問題 ? 價(jià)鍵理論的要點(diǎn) ：共價(jià)鍵是由兩個自旋相反的電子配對 形成的 , 價(jià)電子定域在兩個原子之間。 鍵的極性大小可由偶極矩表示。 CHHHH1 0 9 . 5oCC H 3C H 3 HH1 1 2o1 0 6oOH 3 C C H 31 1 1o? 鍵能 鍵能 —— 形成共價(jià)鍵過程中體系 釋放 的能量 鍵離解能 —— 斷裂共價(jià)鍵過程中體系 吸收 的能量 分子中同一類共價(jià)鍵的離解能的 平均值 為 鍵能 C H 4 C H3 + H 4 3 5C H 3 C H2 + H 4 4 3C H 2 C H + H 4 4 3C H C + H 3 3 9E d / k J m o l 1 CH鍵鍵能 = 415kJ/mol 鍵能反映共價(jià)鍵的強(qiáng)度，鍵能愈大則鍵愈穩(wěn)定。 價(jià)鍵理論 ： “形成共價(jià)鍵的電子只處于形成共價(jià)鍵之兩原子之間” 定域觀點(diǎn) 分子軌道理論 ： “形成共價(jià)鍵的電子分布在整個分子之中” 波函數(shù) ? 離域觀點(diǎn) 分子軌道理論 原子軌
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